ÁREA
Química de Produtos Naturais
Autores
Nogueira, P.B. (UVA - CE) ; Silveira, K.L. (UFRN) ; Tavares, E.F.B. (UFRN) ; Torres, F.M. (UFRN) ; Costa, D.G.M. (UFRN)
RESUMO
A Amburana cearensis A.C. Smith, pertence à família legumisea pepileoneidae (Fabacea) amplamente utilizada na medicina popular, cujos estudos realizados com as cascas mostram o seu potencial farmacológico. O presente trabalho é uma contribuição ao estudo químico da espécie, especificamente das cascas dos frutos, levando ao isolamento do composto: 7-O-Ramnopiranosilkanferol. A sua caracterização envolveu o uso das seguintes técnicas espectrométricas: infravermelho (IV), Ressonância Magnética Nuclear (RMN) de 1H e de 13C incluindo técnicas bidimencionais ( HMQC, COSY e HMBC).
Palavras Chaves
Amburana; isolamento; químico
Introdução
Amburana cearensis A.C Smith pertencente a família leguminosae, é popularmente conhecida por diversas designações, tais como: imburana de cheiro, cumaru, etc. Tradicionalmente as cascas do caule são utilizadas na medicina popular, como “lambedor” caseiro no combate a doenças respiratórias como gripe, resfriado, asma e bronquite. A sua eficácia é hoje comprovada por estudos farmacológicos do extrato hidroalcóolicos das cascas e de seus constituintes químicos. Industrialmente a forma farmacêutica no mercado é o xarope de cumarú, produzido pelo Programa Farmácias, Farmácias-Escola/UFC. Em função de suas propriedades terapêuticas e do uso difundido da A. cearensis para fins medicinais e o reduzido número de relatos na literatura sobre a planta e visando a descoberta de novas substâncias com propriedades farmacêuticas foi realizado o estudo químico das cascas do fruto da A. cearensis. Este trabalho, relata o isolamento e caracterização da substância 7-O- Ramnopiranosilkanferol da casca do fruto da A. cearensis A. C. Smith. A etapa inicial constou da preparação do extrato etanólico e seu fracionamento como etapa subsequente por meio do uso de cromatografia em coluna de sílica gel e sephadex em associação com CCD ( cromatografia em camada delgada ). O estudo da caracterização envolveu o uso das técnicas espectroscópicas: infravermelho ( IV ), Ressonância Magnética Nuclear- (RMN) de H1 e C13 incluindo 2D ( COSY, HMQC e HMBC ), em comparação com dados da literatura.
Material e métodos
1.1 Coleta da casca dos frutos A casca dos frutos da Amburana cearensis foi coletada no município de Limoeiro do Norte-Ce, em julho de 2008. A sua excicata encontra-se depositada no Herbário Prisco Bezerra do Departamento de Biologia da Universidade Federal do Ceará, sob o node registro 847. 1.2 Isolamento do constituinte fixo da cascas dos frutos Amburana cearensis A substância foi isolada a partir do extrato etanólico, por meio de uso de colunas cromatográficas contendo sílica gel e coluna sephadex em associação com CCD (cromatografia em camada delgada). As cascas (564g) foram submetidas à extração a frio em etanol, o extrato foi roto evaporado obtendo-se 183g, foi feito a partição em acetato obtendo-se 7g da fração acetato, que foi submetida a sucessivas cromatografia em coluna contendo sílica gel 60 (0,063 – 0,200mm). As frações obtidas foram reunidas de acordo com a análise em CCD e submetidas à cromatografia em sephadex LH-20 (22g). Das frações 7-10 foi isolada a substância:7-O-Ramnopiranosilkanferol de acordo com o fluxograma 01. 1.3 Identificação Os espectros de RMN de 1H e de 13C foram obtidos em um espectrometro Bruker modelo Avance DPX-300 e Avance DRX-500, operando na frequência do hidrogênio a 300 e 500 MHz e na frequência do carbono a 75 e 125 MHz. O espectro de infravermelho foi registrado no espectrômetro Perkin- Elmer, FT-IR Spectrum 1000.
Resultado e discussão
A espectroscopia é o estudo da interação da energia com a matéria. Quando
compostos contendo átomos de 1H e de 13C são colocadas em um campo magnético e
irradiados simultaneamente com energia eletromagnética na região de rádio
frequência, os núcleos podem absorver energia através de um processo chamado
ressonância magnética nuclear. Essa energia produz um espectro característico
das substâncias em estudo. A substância isolada da casca dos frutos da Amburana
cearensis foi caracterizada por meio de dados espectrométricos de IV, RMN de 1H
e de 13C, incluindo técnicas bidimensionais (COSY, NOESY, HMQC e HMBC). O
composto foi obtido como um sólido amarelo. O espectro de RMN de 1H (Figura 01)
apresentou singletos em δH 6,76 e 7,01 além de dubletos em δH 8,50 e 7,38
referentes a hidrogênios aromáticos. Dados de HMBC mostram que a unidade
carboidrática encontra-se ligada a C-7 de anel benzeno. O espectro de RMN de 13C
(Figura 01) confirmou um total de vinte e um carbonos, nove dos quais são
carbonos quaternários (sendo um carbono carbonílico) onze metínicos sp2 e um
carbono metílico, confirmado pelo espectro DEPT 135º sugerindo que o composto
tenha dois anéis benzênicos. Dados de HMBC mostraram correlação entre H-2’/H-6’
em δH 8,50 com C-2 (δC 148,47), H-6 em δH 6,76 e H-8 em δH 7,01 com C-7 (δC
162,72) e outras correlações envolvendo prótons aromáticos. De acordo com os
dados analisados em comparação com dados da literatura (LEAL, L.K.A.M..; NECHIO,
M.; SILVEIRA, E.R.; CANUTO, K.M.; FONTENELE, J.B.; RIBEIRO, R.A.; VIANA, G.S.B.
Anti-inflammatory and smooth muscle relaxant activities of the hydroalcoholic
extract and chemical constituints from Amburana cearensis A. C. Smith.
Phytother. Res. 17: 335, 2003.), o composto foi identificado como 7-O-
Ramnopiranosilkanferol.
. Espectro de RMN de H1 do 7-O-\r\nRamnopiranosilkanferol em C6D5N (500 MHz)
Espectro de RMN de 13 C do 7-O-\r\nRamnopiranosilkanferol em C6D5N( 125 MHz )
Conclusões
O estudo fitoquímico das cascas do fruto da Amburana cearensis A.C. Smith, resultou no isolamento da substância 7-O-Ramnopiranosilkanferol, o que constituí um incremento e contribuição aos estudos da planta apresentados na literatura. O aprofundamento no conhecimento químico desta planta deve ser considerado de grande importância, pois certamente permitirá o isolamento de outras substâncias e em quantidade para realização de estudos farmacológicos.
Agradecimentos
Referências
Anti-inflammatory and smooth muscle relaxant activities of the hydroalcoholic extract and chemical constituints from Amburana cearensis A. C. Smith. Phytother. Res. 17: 335, 2003.
CANUTO, K. M., SILVEIRA, E. R. Constituintes químicos da casca do caule de Amburana cearensis A.C. Smith. Química Nova, v. 29, n.6, p. 1241 – 1243, 2006.
CANUTO, K. M., SILVEIRA, E. R., Bezerra A. M. E. Estudo fitoquímico de espécimens cultivados de cumaru (Amburana cearensis A. C. Smith). Química Nova, v. 33, n.3, p. 662-666, 2010.
LEAL, L. K. A. M. Estudos farmacológicos do extrato hidroalcoólico e constituintes químicos de Torresea cearensis Fr. Allem. 1995, 128f, (Dissertação de Mestrado em Farmacologia), Universidade Federal do Ceará, Brasil.
LEAL, L. K. A. M., FERREIRA, A. A. G., BEZERRA, A. A. G. Antinociceptive, anti-inflmatory and bronchodilator activities of study. J. Ethnopharmacol, v. 70, p. 151 – 159, 2000.
LEAL, L. K. A. M., MATOS, M. E., MATOS, F. J. A. Antinociceptive and antiedematogenic effects of the hydroalcoholic extrac and coumarin from Torresea cearencis Fr. All. Phytomedicine, v. 4, p. 221 - 227, 1997.
LORENZI, H. Árvores brasileiras: manual de identificação e cultivo de plantas arbóreas nativas do Brasil. Nova Odessa: Ed. Plantarium, 1992. 352p.
