ÁREA
Química de Produtos Naturais
Autores
Fernandes, A.M.F. (UNIVERSIDADE FEDERAL DA BAHIA) ; Ribeiro, P.R. (UNIVERSIDADE FEDERAL DA BAHIA) ; Cerqueira, M.D. (UNIVERSIDADE FEDERAL DA BAHIA) ; Araújo, F.M. (UNIVERSIDADE FEDERAL DA BAHIA)
RESUMO
Com a finalidade de contribuir com a quimiotaxonomia do gênero Evolvulus, que apesar de vasto, tem poucos estudos fitoquímicos publicados, com o conhecimento tradicional e com a preservação ambiental, analisou-se extratos de diferentes partes da espécie Evolvulus glomeratus Nees & Mart., inédita acerca do seu perfil químico, por ressonância magnética nuclear 1H. Observou-se que nos espectros havia sinais característicos de compostos aromáticos, fenólicos, grupos amínicos e derivados glicosilados, que corroboram com a possibilidade da presença de metabólitos secundários como alcalóides, flavonóides, terpenóides e cumarinas, indicados em uma revisão bibliográfica realizada para o gênero e família (Convolvulaceae).
Palavras Chaves
Evolvulus glomeratus; espectros de RMN 1H; metabólitos secundários
Introdução
O gênero Evolvulus, pertencente à família Convolvulaceae, conta com, aproximadamente, 100 espécies, das quais 72 ocorrem no Brasil e 49 são endêmicas do país (SIMÃO-BIANCHINI, R.; SILVA, C.V. 2021). Apesar de ser um gênero vasto, apenas 3 espécies possuem estudos fitoquímicos publicados até o momento: Evolvulus alsinoides; Evolvulus nummularius e Evolvulus linarioides, com atividades anti-inflamatória antibacteriana, antioxidante e cicatrizante, comprovadas para as duas primeiras. Pesquisas bibliográficas referentes à família indicam a presença de diferentes classes de metabólitos secundários: alcalóides tropânicos, indólicos, pirrolizidínicos e indolizidínicos (HENRIQUES, A.T. et al; 2001); flavonoides (SOUSA, A. L. et al. 2012); triterpenos (TOFERN, B. et al. 1999); e resinas glicosiladas (FAN, B. et al. 2019). Além das classes encontradas na família, são encontradas cumarinas (KUMAR, M. et al. 2010) para espécies do gênero. A espécie Evolvulus glomeratus, denominada popularmente como “Sete-Sangrias”, é utilizada como planta medicinal por membros da quilombola de Três Lagoas (Amargosa-BA), para auxílio no tratamento de infecções do trato urinário e cálculos renais. Até o presente momento não existem estudos químicos publicados para esta espécie. Assim, este trabalho se propôs ao estudo do seu perfil químico preliminar da espécie, com a intensão de contribuir com a taxonomia do gênero, a valorização do conhecimento popular e a preservação da biodiversidade.
Material e métodos
O material vegetal da espécie foi coletado na própria comunidade e uma amostra herborizada e catalogada no Herbário do Recôncavo da Bahia- HURB (nº 3208). O material então foi seco à temperatura ambiente, as partes da planta (caule, folhas e raiz) foram moídas separadamente, em um moinho de facas do tipo Willey e maceradas em solventes de diferentes polaridades, como: hexano, acetato de etila e metanol, por três dias, repetindo-se o procedimento por três vezes para cada solvente. Os solventes foram removidos dos extratos líquidos por meio de evaporador-rotativo, modelo TE-211, da marca Tecnal, obtendo-se os extratos brutos, que foram submetidos à análise espectrométrica de Ressonância Magnética Nuclear para 1H (¹H RMN). Todas as amostras foram solubilizadas em clorofórmio deuterado, obtendo-se soluções com uma concentração aproximada de 4,28 mg/mL, e estas foram analisadas em um equipamento de 500MHz. Os espectros foram processados com o uso do programa computacional MestRenova (Version: 6.0.2- 5475).
Resultado e discussão
Nas nove amostras analisadas, observou-se a presença dos sinais de hidrogênios
(H) metílicos e metilênicos na região de 0,68 - 1,4 ppm, característicos de
cadeias prenílicas; picos entre 2,0 - 5,0 ppm, podem ser associados a grupos
metoxílicos e à presença de H carbinólicos, vinílicos e metínicos, presentes em
terpenóides; e sinais na região entre 6,5 - 8,0 ppm, podendo ser atribuídos a H
de anéis aromáticos típicos de flavonóides, cumarinas e algumas classes de
alcalóides comuns em espécies do gênero. Além das características em comum
apresentadas em todos os espectros obtidos, alguns apresentaram diferenças
consideráveis, como os três extratos das folhas que mostraram-se mais ricos e
mais definidos em sinais na região do espectro específica de compostos
aromáticos. Destaca-se também sinais na região acima de 9,0 ppm, nos extratos de
folha e raíz em hexano e acetato de etila (Fig. 1), esses picos podem ser
característicos de H ligados a carbonos carbonílicos de aldeídos. Além destes,
no extrato de folha em acetato de etila foram observados mais especificamente,
sinais entre 10,5 - 12 ppm, que podem indicar H de hidroxila (OH) de ácidos
carboxílicos ou de hidroxila quelada com carbonila, comuns em alguns
flavonoides, alcalóides e cumarinas e também podem ser associados a H ligados a
nitrogênio, sendo outro indicativo da presença de alcalóides. Outros sinais que
aparecem na região de 1,5 - 4,0 ppm nos espectros dos extratos em acetato de
etila e nos extratos em metanol, podem ser atribuídos a H anímicos, corroborando
com a possibilidade da presença de alcalóides, comuns no gênero. Em todos os
extratos metanólicos (Fig. 2), foram observados, sinais largos na região de 3,15
- 3,79 ppm, característico de H em grupos glicosilados, também esperados para
espécies desse gênero.
Espectros de RMN 1H para Evolvulus glomeratus: \r\nExtrato da folha = Leaf; da raíz = Root; em hexano = \r\n(Hex); em acetato de etila (AcEt).
Espectros de RMN 1H para Evolvulus glomeratus: \r\nExtrato da folha = Leaf; da raíz = Root; do caule = \r\nStem; em metanol = (MeOH).
Conclusões
Assim, esta análise preliminar, indica a possível presença de compostos aromáticos nos extratos analisados de Evolvulus glomeratus, contribuindo com a quimiotaxonomia do gênero, tão pouco estudado. A prospecção de substâncias na espécie auxilia a farmacologia e contribui com o conhecimento tradicional, tendo em vista que, o indício da presença de metabólitos como as cumarinas, alcalóides, terpenóides e flavonóides, além da presença de grupos fenólicos, responsáveis por atividades antioxidantes e, consequentemente, anti-inflamatórias, corroboram com as indicações do uso medicinal apresentado.
Agradecimentos
À CNPq pela bolsa concedida, à FAPESB pelo fomento à pesquisa, ao grupo Metabolomic Research e FitoEtnoBio, ao Laboratório de Ressonância Magnética Nuclear da Bahia (LABAREMN).
Referências
HENRIQUES, A.T.; KERBER, V.A.; MORENO, P. R. H. Alcalóides: generalidades e aspectos básicos. In: Simőes, C.M.O.; Schenkel, E.P.; Gosmann, G.; Mello, J.C.P.; Mentz, L.A.; Petrovick, P.R. (org.) Farmacognosia: da planta ao medicamento. 3.ed. Porto Alegre/Florianópolis: Editora da Universidade UFRGS/ Editora da UFSC, Capítulo 29, 651 - 667, 2001.
KUMAR, M.; AHMAD, A.; RAWAT. P.; KHAN, M.F.; RASHEED, N.; GUPTA, P.; SATHIAMOORTHY, B.; BHATIA, G.; PALIT, G.; MAURYA, R. Antioxidant flavonoid glycosides from Evolvulus alsinoides. Fitoterapia, Vol. 81, nº 4, 234 - 242, 2010.
TOFERN, B.; JENETT‐SIEMS, K.; SIEMS, K.; JAKUPOVIC, J.; EICH, E. Arcapitins A−C, first dammarane-type triterpenes from the Convolvulaceae. Zeitschrift fur Naturforschung C, Vol. 54, nº 12, 1005 - 1010, 1999.
SIMÃO-BIANCHINI, R.; SILVA, C.V. Evolvulus in Flora e Funga do Brasil. Jardim Botânico do Rio de Janeiro. Disponível em: <https://floradobrasil.jbrj.gov.br/FB6990>. Acesso em: 28 out. 2021.
FAN, B.-Y.; HE, Y.; LU, Y.; YANG, M.; ZHU, Q.; CHEN, G.-T.; LI, J.-L. Glycosidic Acids with Unusual Aglycone Units from Convolvulus arvensis. Journal of Natural Products, Vol. 82, nº 6, 1593 - 1598, 2019.
SOUSA, A. L.; SALES, Q. C.; BRAZ-FILHO, R.; OLIVEIRA, R.R. Lignans and flavonoids isolated from Cuscuta racemosa Mart. & Humb (Convolvulaceae) by Droplet Counter-Current Chromatography. Journal of Liquid Chromatography and Related Technologies, Vol. 35, nº 16, 2294 - 2303, 2012.
