ÁREA
Química Orgânica
Autores
Ferreira, O. (UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARÁ) ; Miranda, A.V.M.J. (UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARÁ) ; Oliveira, M. (MPEG) ; Andrade, E. (MPEG) ; Nascimento, L. (MPEG) ; Cascaes, M. (UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARÁ) ; Silva, A. (UNIVERSIDADE ESTADUAL DO PARÁ) ; Campos, A. (UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARÁ) ; Santos, G. (UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARÁ) ; Soares, R. (UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARÁ)
RESUMO
Foram avaliadas duas espécimes de Eugenia protenta da mesma região para a análise da composição química. A presença da família Myrtaceae, que é descrita como uma família de plantas aromáticas possui grande quantidade de espécies produtoras de óleos essenciais. Por isso, OE foi obtido por hidrodestilação, e a composição química foi identificada por CG/EM. O rendimento do óleo essencial do espécime A de E. protenta foi de 0,21%, e 0,33% do espécime B, predominantemente sesquiterpênica e a substância majoritária do espécime A de E. protenta foi fortemente caracterizado pela substância Melaleucol (86,68%), enquanto o espécime B foi o (E,E)-α-Farneseno (13,47%). Os resultados apontam que a espécie, pode ser uma importante fonte de substâncias bioativas.
Palavras Chaves
Produtos naturais; Composição química; Química orgânica
Introdução
Os óleos essenciais são obtidos de partes aéreas das plantas aromáticas como: folhas, flores, frutos, sementes e dentre outras partes do vegetal como – raízes e caules. Eles são descritos como misturas complexas e hidrofóbicas que apresentam substâncias de baixo peso molecular compostos principalmente de monoterpenos e sesquiterpenos [1] . Nesse contexto, é importante ressaltar a presença da família Myrtaceae, que é descrita como uma família de plantas aromáticas, pois detém uma vasta quantidade de espécies produtoras de óleos essenciais [2] . Esta família compreende cerca de 140 gêneros e 7.000 espécies ocorrentes em diversos habitats, principalmente no hemisfério sul, Oceania, Sudeste da Ásia, Américas tropicais e subtropicais [3] . Dentre os gêneros dessa família, o gênero Eugenia é um dos mais importantes, pois compreende em torno 1000 espécies com distribuição nos continentes da América do Sul e Central, bem como no continente africano [3] . Este gênero possui diversas espécies produtoras de óleos essenciais [4] . A Eugenia protenta é uma espécie nativa e não endêmica no Brasil, geograficamente esta espécie tem ocorrência na região Norte do Brasil nos estados de Amazonas, Acre, Pará e Rondônia [5] . Em relação a composição química dos óleos essenciais dessa espécie há poucos relatos na literatura. Portanto, o objetivo deste estudo foi avaliar a composição do óleo essencial de dois espécimes de E. protenta coletados no município de Magalhães Barata, Estado Pará, Brasil.
Material e métodos
Partes aéreas de dois espécimes de Eugenia Protenta foram coletadas na região costeira do Estado do Pará, na cidade de Magalhães Barata, Brasil, cujas coordenadas geográficas são S 00°48’20.9’’W 47°33’57.3’. O espécime (A) de E. Protenta foi coletado em 30/05/2019 no período mais chuvoso, e o espécime (B) no período menos chuvoso em 14/10/2019. As exsicatas foram incorporadas ao acervo do Herbário João Murça Pires (MG) do Museu Paraense Emílio Goeldi, na coleção de Plantas Aromáticas da Amazônia, Belém, Pará e receberam o registro de MG237486. A extração do óleo essencial foi realizada no Laboratório de Fitoquímica por hidrodestilação, utilizando sistemas de vidros do tipo Clevenger modificado, acoplado a um sistema de refrigeração para manutenção da água de condensação entre 10-15º C, durante 3 h. Os óleos, após extração foram centrifugados durante 5 min a 3000 rpm, desidratados com Na 2 SO 4 anidro e novamente centrifugados nas mesmas condições. O rendimento (%) do óleo essencial extraído da biomassa vegetal foi obtido do material bruto seco e base livre de umidade (BLU). A composição química dos constituintes voláteis dos óleos essenciais foi analisada no laboratório Adolpho Ducke (LAD), do MPEG por cromatografia de fase gasosa acoplada à espectrometria de massas (CG/EM), a identificação dos componentes voláteis foi baseada no índice de retenção linear (IR) calculado em relação aos tempos de retenção de uma série homóloga de n-alcanos injetados nas mesmas condições das análises, e no padrão de fragmentação observados nos espectros de massas, por comparação destes com amostras autenticas existentes nas bibliotecas do sistema de dados e da literatura.
Resultado e discussão
O rendimento do óleo essencial do espécime A de E. protenta foi de 0,21%, e
0,33%
do espécime B. A diferença nos rendimentos pode estar relacionada aos períodos
de coleta tal
como observado no estudo feito por Zoghbi et al [7] , no qual o rendimento
variou de (0,30 % - 0,7%).
Na tabela 1 apresenta os principais constituintes químicos (≤1,0%) identificados
nos
óleos essenciais de E. protenta A e B por cromatografia de fase gasosa acoplada
à espectrometria de massas (CG/EM).
O óleo essencial do espécime A de E. protenta foi fortemente caracterizado pelos
substâncias majoritárias – Melaleucol (86,68%), E-Cariofileno (7,08%) e α-
Copaeno
(1,84%).
Enquanto o óleo essencial do espécime B apresentou (E,E)-α-Farneseno (13,47%),
E-
Nerolidol (9,36%) e (E)-γ-Bisaboleno (5,57%) como majoritárias. O perfil químico
dos óleos
essenciais dos espécimes estudados diferiu entre si, tal como observado no
estudo de Ferreira
et al. [8] , no qual verificou que os períodos de coleta impactou diretamente na
composição
química do óleo essencial de duas amostras de Myrcia eximia.
Em relação a outros estudos, a composição química encontrada nas nossas amostras
foram diferentes do observado por Zoghbi et al. [7] , no óleo essencial de E.
protenta coletada
em Magalhães Barata, Estado Pará, Brasil que apresentou como substâncias
majoritárias:
selin-11-en-4α-ol (14,4%), β-elemeno (12,3%) e α-selineno (6.5%). Esta diferença
no perfil
químico também foi observada no estudo de Zoghbi et al. [9] , com óleo essencial
de uma
amostra de E. protenta coletada no município do Maracanã, Estado do Pará,
Brasil, o qual foi
caracterizado pelas majoritárias: germacreno D (15,06 %) e β-elemeno (12.8 %).
Principais constituintes químicos (≥1,0%) \r\nidentificados nos óleos essenciais dos espécimes A e \r\nB de Eugenia protenta.
Conclusões
O perfil químico do óleo essencial dos espécimes de E. protenta foi fortemente caracterizado pelos sesquiterpenos hidrocarbonetos. O espécime A foi caracterizado pelas substâncias majoritárias – Melaleucol (86,68%), E-Cariofileno (7,08%) e α-Copaeno (1,84%). Enquanto o óleo essencial do espécime B apresentou (E,E)-α-Farneseno (13,47%), E- Nerolidol (9,36%) e (E)-γ-Bisaboleno (5,57%). Esta diferença na composição química dos óleos essenciais foi fortemente impactada pelos períodos de coleta.
Agradecimentos
Agradeço ao Dr. Oberdan Ferreira, ao Dr. Mozaniel Oliveira pela orientação e disponibilidade e aos demais autores pela parceria. Agradeço também à UFPA e ao MPEG por seder seus laboratórios para as análises.
Referências
1. Franco, C.D.; Ferreira, O.O.; Antônio Barbosa de Moraes, Â.; Varela, E.L.;
Nascimento, L.D.; Percário, S.; de Oliveira, M.S.; Andrade, E.H. Chemical
Composition and Antioxidant Activity of Essential Oils from Eugenia Patrisii Vahl, E.
Punicifolia (Kunth) DC., and Myrcia Tomentosa (Aubl.) DC., Leaf of Family
Myrtaceae. Mol. 2021, 26.
2. Ferreira, O.O.; da Silva, S.H.M.; de Oliveira, M.S.; Andrade, E.H. de A. Chemical
Composition and Antifungal Activity of Myrcia Multiflora and Eugenia Florida
Essential Oils. Molecules 2021, 26, 7259.
3. da Cruz, E. de N.S.; Peixoto, L.D.; da Costa, J.S.; Mourão, R.H. V; do Nascimento,
W.M.O.; Maia, J.G.S.; Setzer, W.N.; da Silva, J.K.; Figueiredo, P.L.B. Seasonal
Variability of a Caryophyllane Chemotype Essential Oil of Eugenia Patrisii Vahl
Occurring in the Brazilian Amazon. Mol. 2022, 27.
4. Silveira, R.M.; Carvalho, A.F.U.; Bünger, M.O.; Gomes, M.M.; Costa, I.R. da How
Much Do the Environmental Conditions Interfere with the Essential Oils of Eugenia
Spp. L.(Myrtaceae)? J. Braz. Chem. Soc. 2022, 33, 274–280.
5. Sarges, F.N.; Cascaes, M.M.; Moraes, L.S.; Guilhon, G.M.S.P.; Silva, E.O.; Zoghbi,
M. das G.B.; Andrade, E.H.A.; Rodrigues, A.P.D.; Costa, B.F.; Figueiredo, R.N.M.
Chemical Characterisation of the Constituents of Eugenia Protenta McVaugh and
Leishmanicidal Activity of Dimethylxanthoxylin. Nat. Prod. Res. 2019, 33, 879–883.
6. Adams, R.P. Identification of Essential Oil Components by Gas Chromatograpy/Mass
Spectrometry, 4th Edition. Illinois USA Allured Publ. Corp. Carol Stream 2007,
804–806.
7. Zoghbi, M.G.B.; Guilhon, G.M.S.P.; Sarges, F.N.; Pereira, R.A.; Oliveira, J. Chemical
Variability of the Volatiles from the Leaves of Eugenia Protenta McVaugh (Myrtaceae)
Growing Wild in the North of Brazil. Biochem. Syst. Ecol. 2011, 39, 660–665, doi:https://doi.org/10.1016/j.bse.2011.05.019.
8. Ferreira, O.O.; Neves da Cruz, J.; de Jesus Pereira Franco, C.; Silva, S.G.; da Costa,
W.A.; de Oliveira, M.S.; de Aguiar Andrade, E.H. First Report on Yield and Chemical
Composition of Essential Oil Extracted from Myrcia Eximia DC (Myrtaceae) from the
Brazilian Amazon. Molecules 2020, 25, doi:10.3390/molecules25040783.
9. Pereira, R.A.; Zoghbi, M. das G.B.; Bastos, M. de N. do C. Essential Oils of Twelve
Species of Myrtaceae Growing Wild in the Sandbank of the Resex Maracanã, State of
Pará, Brazil. J. Essent. Oil Bear. Plants 2010, 13, 440–450,
doi:10.1080/0972060X.2010.10643847.
