Modelagem computacional de moléculas orgânicas simples

ÁREA

Ensino de Química

Autores

Pari Huiza, J.F. (UESB) ; Castillo Hinojosa, A.R. (UFBA)

RESUMO

Os compostos orgânicos tem apresentado inúmeras aplicações nos últimos anos, por isso é necessário estudar sua síntese para obter rendimentos máximos em tempos menores. Os cálculos resolvem a equação de Schrödinger de maneira aproximada e suas predições são utilizadas na pesquisa das reações, determinando assim sua reatividade e termodinâmica. No presente trabalho apresenta-se vários exemplos de modelagem de reações, sendo uma delas a reação entre cianidina e 3-O- glucósido. Demonstrando assim a aplicabilidade dos métodos da mecânica quântica na determinação de reações favoráveis e as condições termodinâmicas e cinéticas necessárias para executar no laboratório de ensino. Foi possível também determinar o caráter exergônico desta reação modelo que segue o mecanismo S_N2.

Palavras Chaves

Modelação; Coordenada de reação; Entalpia

Introdução

A partir de 1900 quando o estudo de reações e a fundamentação da mecânica quântica surgiram, estes campos foram demonstrando sua aplicabilidade, especialmente na química orgânica. Com o desenvolvimento de computadores, já são realizadas as simulações nos laboratórios e centros de estudo. A cianidina uma molécula colorida encontra-se normalmente em frutos como o açaí e sua derivação pode levar a estabilizar sua estrutura instável frente ao entorno oxigenado do meio ambiente (MOK et al, 1991). Esse problema apresenta-se na indústria alimentaria, e pode ser resolvida em parte pelo modelamento das reações químicas. Por exemplo, o estudo da reação entre cianidina e 3-O-glucósido pode antecIpar as condições reacionais e os mecanismos adotados. No entanto é sabido que nos laboratórios de ensino são usadas reações químicas em microescala (HOROWITZ, 2007), com determinação de parâmetros limitados. Nesta metodologia de predição procura-se motivar aos estudantes e professionais a utilizar o computador para antecipar-se aos resultados de uma reação química. Atualmente existem diversos programas computacionais de procedência livre e licenciadas, porém são os usuários que terão adota- los às necessidades do seu trabalho de pesquisa o processo químico. Também é sabido que cada programa tem uma particularidade e limitação, requerendo assim de um professional treinado para reprogramar os comandos de execução das tarefas. Contudo neste presente trabalho propõe-se motivar ao estudante ou professional a utilizar estas ferramentas no seu contexto.

Material e métodos

Na realização desta pesquisa foram utilizados softwares Avogadro, Gaussian e Gamess. Os estudantes foram orientados a cada um deles a propor uma tipo de reação a ser utilizado de seu interesse. Havendo proposições de reagir moléculas com aplicação na medicina, na pesquisa de produtos naturais, nos óleos essenciais e na caracterização das moléculas simulando espectros de RMN, infravermelho e UV- Vis. No estudo das reações foi realizada com os estudantes a modelagem das suas propostas, os resultados destes serviram para modelar a reação entre cianidina e 3-O-glucósido.

Resultado e discussão

Foram obtidas as curvas de caminho de reação para cada modelo proposto pelos estudantes, tais resultados serviram para o estudo da reação de cianidina e 3-O- glucósido. Os gráficos obtidos demostraram que cada estrutura a depender da sua geometria adotada na otimização obtém um determinado valor de entalpia. Adicionalmente, os espectros calculados demostraram certa semelhança aos obtidos na literatura porem facilitam os entendimentos de qual sinal corresponde a qual propriedade do produto obtido. Os caminhos de reação demostraram na maioria dos casos sendo de tipo exergônico, indicando que cada reação é favorável, pois ao serem moléculas encontradas na natureza acumulam energia e uma vez libertadas sofrem processos de oxidação, hidrólise entre outros (AGBABA et al, 2016). Os estudantes encontraram-se ávidos para resolver e modelar suas modelagens propostas. Isso dá a entender que a capacidade deles é suficiente para desenvolver os códigos de programação, se são encorajados por eles mesmos. Na reação entre cianidina e 3-O-glucósido aprecia-se características e particularidades um pouco diferentes em cada processo de modelagem.

Conclusões

A disponibilidade dos programas, equipamentos é cada vez maior, e uma motivação nos estudantes serão necessárias para a elaboração de cada processo de simulação. Contudo, isso pode transformar-se no modo de ensino na graduação fazendo uso de equipamentos com programas facilmente acessíveis para os alunos, os mesmos que serão capazes de programar o reprogramas os comandos de execução de tarefas uma vez treinados pelos tutores, o que irá antecipar os experimentos que muitas vezes pode não reagir ou pode ter uma reação parcial. A reação entre cianidina e 3- O- glucósido resumiu a maioria das características das modelagens propostas pelos estudantes. O consumo energético dos computadores pode ser orientado a utilizar uma energia de fontes renováveis.

Agradecimentos

A UESB pelo disposição de laboratórios e aos organismos de fomento à pesquisa CAPES e CNPq.

Referências

AGBABA, J.; JAZIC J. M.; TUBIC, A.; WATSON, M.; MALETIC, S; ISAKOVSKI, M. K.; DALMACIJA, B. Oxidation of natural organic matter with processes involving O3, H2O2, and UV ligth. Royal Society of Chemistry Advances, n°6, 86212, 2016
HOROWITZ, G. The state of organic teaching laboratories. Journal of Chemical Education, v.84, n°2, 346, 2007
MOCK, C.; HETTIARCHY, N. S. Heat stability of sunflower-hull anthocyanin pigment. Journal of Food Science, v.55, n°2, 553, 1991