ESTUDO FITOQUÍMICO DAS FOLHAS DA ESPÉCIE Rhamnidium elaeocarpum Reissek

ISBN 978-85-85905-25-5

Área

Produtos Naturais

Autores

Dourado, T.A. (UFMT) ; Oliveira, R.G.S.P. (UFMT) ; Kauffmann, A.C. (UFMT) ; Ribeiro, T.A.N. (UFMT) ; Sousa Jr., P.T. (UFMT) ; Silva, V.C.P. (UFMT)

Resumo

A espécie Rhamnidium elaeocarpum Reissek possui vários nomes populares como “cabrito”, “cabriteiro”, “bosta de cabrito”, “saguaraji” ou “cafezinho”. A amostra foi coletada próximo ao Assentamento Santo Onofre – Poconé (MT), nas coordenadas: 16°28’7.1’’S 057°02’0.32’’W. As folhas foram secas a temperatura ambiente e pulverizadas em moinho de facas, o extrato foi obtido com maceração a frio com etanol P.A e fracionado com os solventes hexano, diclorometano, acetato de etila e solução de metanol e água (7:3, v/v). Através de diversos métodos cromatográficos, foi isolado o flavonol Quercetina da fração acetato de etila, elucidado através de técnicas de RMN de ¹H e espectro de carbono 13 com dados confirmados pela literatura. Este flavonol é relatado pela primeira vez no gênero Rhamnidium.

Palavras chaves

Rhamnidium; Quercetina; fitoquímica

Introdução

Rhamnaceae é uma família cosmopolita pertencente à ordem Rhamnales, composta por 58 gêneros distribuídos em aproximadamente 900 espécies, com maior incidência em regiões tropicais e subtropicais do globo terrestre (PUNT et al. 2003). É relatado na família a presença de diversas classes de metabólitos secundários, incluindo terpenoides, flavonoides, saponinas e alcaloides ciclopeptídicos (SOUSA et al., 2016; ALARCÓN et al., 2015). O gênero possui 22 espécies de distribuição neotropical (LIMA & GUILIETTI et al., 2005). No Brasil, são encontradas as espécies Rhamnidium glabrum, Rhamnidium molle e Rhamnidium elaeocarpum, situadas nas regiões Sul, Sudeste, Centro-Oeste, em partes do Norte e Nordeste (LIMA & GUILIETTI et al., 2014). Rhamnidium elaeocarpum Reissek é conhecida popularmente, como “cabrito”, “cabriteiro”, “bosta de cabrito”, “saguaraji” ou “cafezinho”, é uma árvore de caule ereto, com aproximadamente 15 metros de altura, flores amarelas e frutos do tipo duplo elipsoide de pouca polpa, comestíveis e arroxeados quando maduro (POTT et al., 1995; LORENZI et al., 2008). As folhas e cascas da espécie são utilizadas pela medicina popular para reduzir o prurido das gengivas de crianças no início da dentição e para dores estomacais. Um estudo preliminar de bioprospecção da espécie Rhamnidium elaeocarpum (folhas, cascas do caule, cascas da raiz e frutos), demonstrou a presença de flavonoides e alcaloides em todas as partes botânicas estudadas, verificou-se também a presença de saponinas e taninos, ausentes apenas nos frutos (OLIVEIRA et al., 2009). As justificativas em relação aos objetivos da pesquisa se ateram ao isolamento e elucidação dos principais metabólitos das folhas da espécie com possível atividade biológica e contribuição quimiotaxonômica da flora brasileira.

Material e métodos

Obtenção do material botânico Em 01/03/2018 o material botânico (folhas) da espécie R. elaeocarpum foi coletado próximo ao Assentamento Santo Onofre – Poconé, nas Coordenadas: 16°28’7.1’’S 057°02’0.32’’W. Uma amostra testemunho foi depositada no Herbário Central da Universidade Federal de Mato Grosso sob o número de registro 43615. Obtenção do extrato bruto das folhas de Rhamnidium elaeocarpum As folhas coletadas foram secas a temperatura ambiente e posteriormente pulverizadas em moinho de facas, obtendo-se 5 kg de pó do material, este foi submetido à maceração a frio com etanol P.A. com agitação ocasional em ciclos de 5 dias, seguido de filtração e concentrados em evaporador rotativo à pressão reduzida, obtendo-se o Extrato Bruto Etanólico das Folhas (EBEF). Este foi acondicionado em cápsula de porcelana e levado a estufa a 40 ºC até a secura total do mesmo. O EBEF foi posteriormente particionado para a obtenção das frações hexano (FHEX), diclorometano (FDCM), Acetato de Etila (FACOet) e hidrometanol (FHMeOH), através de partição líquido-líquido com os solventes citados acima. Fracionamento da FACOet Foram obtidos 10,5 g da fração acetato de etila (FACOet) e cerca de 5,26 g foram submetidos a uma coluna de Sephadex L-20 (h= 43 cm, Ø= 3,8 cm). Foram obtidas 25 frações, sendo que a fração 18 apresentou-se na forma de precipitado amarelo amorfo e foi denominada como A186 (192 mg), a mesma foi lavada e levada para análises RMN unidimensionais.

Resultado e discussão

A amostra A186 foi levada para análises de RMN obtendo-se os seguintes sinais. O espectro de RMN ¹H (Figura 1) unidimensional obtido em DMSO-d6 (500 MHz) revelou a presença de quatro dupletos: δH 7,67 (d, J = 2,3 Hz, 1H, H-2’), δH 6,89 (d, J = 8,5 Hz, 1H, H-5’), δH 6,39 (d, J = 2,0 Hz, 1H, H-8) e δH 6,17 (d, J = 2,00 Hz, 1H, H-6), e um duplo dupleto em δH 7,53 (dd, J = 2,3 e 8,5 Hz, 1H, H- 6’) e um singleto em δH 12,48 (s, 1H) característico de hidroxila quelatogênica. Sugere-se, devido ao valor das constantes de acoplamento, a existência de dois sistemas aromáticos: um trissubstituído, em que H5’ acopla com H6’ e H2’ acopla com H6’. O outro sistema é tetrassubstituído, em que H6 acopla com H8. No espectro de RMN de carbono 13, foram observados 15 sinais de carbonos, dos quais dez correspondem a carbonos quaternários dentre eles δC: 103,4 (C-10), 122,4 (C-1’), 136,1 (C-3), 145,5 (C-4’), 147,2 (C-2), 148,1 (C-3’), 156,5 (C-9), 161,1 (C-5), 164,4 (C-7) e 175, 8 (C-4) e cinco carbonos metínicos (CH) em δC: 93,8 (C-8), 98,6 (C-6), 115,5 (C-2’), 116,0 (C-5’) e 120,4 (C-6’). Ao final foi determinado que a amostra A186 tinha estrutura como segue na figura e tratava-se do flavonoide quercetina, cujos dados de RMN de ¹H foram compatíveis com os registrados pela literatura (SOUZA, 2007).

Conclusões

Neste trabalho é relatado pela primeira vez o estudo fitoquímico com a espécie Rhamnidium elaeocarpum, levando ao isolamento do flavonol quercetina, pela primeira vez isolado no gênero Rhamnidium.

Agradecimentos

CNPq, Capes, Fapemat, LPQPN.

Referências

ALARCÓN, J.; CESPEDES, C. L.; Chemical Constituents and Biological Activities of South American Rhamnaceae. Phytochem. Rev. n. 14, p. 389-401, 2015.

LIMA, R. B.; GIULIETTI, A. M.; Rhamnaceae. Flora fanerogâmica do Estado de São Paulo, Instituto de Botânica, São Paulo. v. 4, p. 331-342, 2005.

LIMA, R. B., GIULIETTI, A. M.; Synonmies and Typification of the Rhamnaceae of Brazil. Acta Botanica Brasilica. v. 28, n. 3. p. 376-381, 2014.

LORENZI, H.; Árvores Brasileiras: Manual de Identificação e Cultivo de Plantas Arbóreas Nativas, v. 1, 5ed., Nova Odessa, SP; Instituto Plantarum, 2008.

OLIVEIRA, T. B.; Estudo Farmacognóstico, Investigação das Atividades Antimicrobiana, Leishmanicida e Toxicidade Aguda de Rhamnidium elaeocarpum Reissek – Rhamnaceae (Cafezinho). Dissertação (Mestrado em Ciências Farmacêuticas). Universidade Federal de Goiás, Campus Goiânia, 2009.

PUNT, W.; MARKS, A.; HOEN, P.P; Rhamnaceae. Review of Palaeobotany and Palynology. v. 123, p. 57-66, 2003.

POTT, A; POTT, V. J.; Plantas do Pantanal. Embrapa, Centro de Pesquisa Agropecuaria do Pantanal, Corumba, 1995.

SOUSA, I.; Estudo Fitoquímico e Biológico in vitro da espécie Ziziphus guaranítica Malme (Rhamnaceae). Dissertação (Mestrado em Recursos Naturais do Semiárido). Universidade Federal do Vale de São Francisco, Campus Petrolina, p. 30, 2016.

SOUZA, Rubens F. V. de; SUSSUCHI, Eliana M.; GIOVANI, Wagner F. De. Syntheses, Elettrochemical, Spectral, and Antioxidant Properties of Complexes os Flavonoids with Metal Ions. Synthesis and Reactivity in Inorganic and Metal-Organic Chemistry. v. 33, n. 7, fev., 2007.