SÍNTESE E CARACTERIZAÇÃO ESTRUTURAL DE COMPLEXOS METÁLICOS DE ZINCO E MANGANÊS COM CURCUMINA

ISBN 978-85-85905-25-5

Área

Iniciação Científica

Autores

Rodrigues de Paulo, M.A. (UFG - JATAÍ) ; Cristovan, F.H. (UFG - JATAI) ; Marletta, A. (UFU) ; Piovessan, E. (UFU)

Resumo

O presente trabalho apresenta a síntese de complexos metálicos de zinco e manganês com curcumina e seu derivado, diacetilcurcumina. Para isso a diacetilcurcumina foi obtida através de uma reação de condensação da curcumina e os complexos foram obtidos através da reação de complexação dos ligantes curcumina e da diacetilcurcumina com os metais. Os produtos foram caracterizados através de técnicas como espectroscopia de infravermelho, espectroscopia de UV- Vis. Pela espectroscopia de infravermelho pode-se observar a formação dos complexos. Pelo UV-Vis pode-se observar os proncipais transições eletrônicas e os máximos de absorção dos compostos.

Palavras chaves

Complexos metálicos; Curcumina; Diacetilcurcumina

Introdução

A curcumina é um composto polifenólico derivado da cúrcuma (curcuma longa). Na medicina ayurvédica e na medicina tradicional chinesa, a curcumina é usada como suplemento dietético para o tratamento de doenças inflamatórias há mais de 5000 anos. A curcumina apresenta atividades antioxidante, anti- inflamatória, antimicrobiana e antitumoral, nefro-protetora e antidiabética. ( JAKUBEK, 2019) Apesar da variedade de atividades farmacológicas, o uso de curcumina como agente terapêutico é limitado por sua baixa biodisponibilidade, devido à baixa solubilidade em água, baixos níveis séricos, distribuição tecidual limitada e rápido metabolismo e excreção. Assim, muitos análogos sintéticos da curcumina foram sintetizados para melhorar a biodisponibilidade do fármaco, sem diminuir sua capacidade antioxidante. A curcumina pode formar complexos com muitos metais de transição, tais como cobre, manganês, ferro, vanádio, gálio , índio, zinco ( CA˘LINESCU, 2019). Verificou-se também que a maioria dos produtos de substituição da curcumina e seus complexos metálicos têm propriedades antioxidantes mais fortes do que a curcumina. ( JELINSKI et al, 2019) Neste trabalho, foram sintetizados diversos compostos derivados de curcumina: a diacetilcurcumina (DiaCur) e os complexos de manganês e zinco com curcumina (MnCur e ZnCur) e com diacetilcurcumina (MnDiaCur e ZnDiaCur), almeja-se também estudar as estruturas químicas dos produtos obtidos para averiguar.

Material e métodos

Todos solventes e reagentes foram utilizados sem purificação previa. Para a síntese do derivado da curcumina (DiaCur), esta foi refluxada por 2 horas com piridina e anidrido acético, o produto formado foi lavado com acetato de etila e recristalizado com uma mistura hexano/acetato de etila. Para a obtenção dos complexos solubilizou-se MnCl2 (para os complexos de manganês) e ZnC4H6O4 (para os complexos de zinco) em etanol aquecendo a 60°C e constante agitação em seguida adicionou-se gota a gota de uma solução de curcumina em etanol e deixou em refluxo por 3 horas em atmosfera inerte, os sólidos obtidos (MnCur e ZnCur) foram lavados com etanol e seco à vácuo em temperatura ambiente. Os complexos feitos com o derivado da curcumina foram sintetizados de maneira similar, apenas alterando o ligante para diacetilcurcumina, obtendo os produtos MnDiaCur e ZnDiaCur. A caracterização quanto a estrutura química foi feita por espectroscopia de infravermelho por transformada de Fourier foram feitas com pastilhas de KBr usando n ointervalo de 400 a 4000 cm-1,em um equipamento da marca Jasco, modelo 4000. Quanto as propriedades óticas os produtos foram caracterizados por espectroscopia de UV-Vis em um espectrofotômetro de UV-Vis marca Thermo do modelo ThermoEvolution 200, no intervalo de 550-300 nm. No caso dos testes de solubilidade foi utilizado diversos solventes orgânicos.

Resultado e discussão

Na Figura 1 apresenta-se uma representação esquemática da rota sintética e das estruturas químicas da Cur, DiaCur e dos complexos. Pelo FT-IR pode-se confirmar a estrutura químicas dos produtos (Figura 2). A partir dos espectro foi observado um pico em torno de 1738 cm-1 presente no espectro da DiaCur, referente à carbonila de éster (C=O), outro pico em 1200 cm-1 advindo da ligação C-O-C, confirmando o sucesso da síntese. Ainda na Figura 2 é possível analisar os outros espectros de FT-IR dos complexos, os quais apresentaram espectros semelhantes aos espectros dos ligantes livres. Pelo UV-Vis pode-se ver os máximos de absorção de cada composto sendo o pico da DiaCur em 420 nm enquanto a Cur apresenta seu máximo em 425 nm, os complexos de zinco, ZnCur e ZnDiaCur, apresentaram um máximo em 466 nm e 410 nm respectivamente e os complexos com manganês, MnCur e MnDiaCur, tiveram seus máximos em 420 nm e 402 respectivamente. A Tabela 1 apresenta os resultados dos testes de solubilidades para todos os compostos, tal tabela aliadas aos espectros individuais dos complexos e cada um dos solventes orgânicos dos testes mostrou que, com exceção do MnCur, os outros materiais obtidos tiveram como melhor solvente o clorofórmio. Enquanto que para a exceção MnCur o melhor solvente foi o diclorometano.

Conclusões

A partir do procedimento descrito todos os produtos foram obtidos com um rendimento entre 70-90%. As estruturas foram confirmadas a partir de espectroscopia de infravermelho com transformada de Fourier. Os picos de absorção foram determinados pelo UV-VIS, cujo também auxiliou a escolha dos melhores solventes orgânicos presentes no teste. As substâncias obtidas são de grande interesse para aplicações biológicas como bioimagiamento.

Agradecimentos

Ao CNPq pelo bolsa PIBIC, CAPES e à UFG.

Referências

CA˘LINESCU, Mirela; FIASTRU, Ma˘lina; BALA, Daniela; MIHAILCIUC, Constantin; NEGREANU-PIˆRJOL, Ticut¸a; JURCA˘, Bogdan. Synthesis, characterization, electrochemical behavior and antioxidant activity of new copper(II) coordination compounds with curcumin derivatives. Journal of Saudi Chemical Society, [S. l.], 28 fev. 2019.
JAKUBEKA, Milan; KEJÍKA, Zdeněk; KAPLÁNEKA, Robert; HROMÁDKA, Róbert; ŠANDRIKOVÁ, Viera; SÝKORA, David; ANTONYOVÁ, Veronika; URBAN, Marian; DYTRYCH, Petr; MIKULA, Ivan; MARTÁSEK, Pavel; KRÁL, Vladimír. Strategy for improved therapeutic efficiency of curcumin in the treatment of gastric cancer. Biomedicine & Pharmacotherapy, [S. l.], v. 118, 25 jul. 2019
JELIŃSKI, Tomasz; PRZYBYŁEK, Maciej; CYSEWSKI, Piotr. Natural Deep Eutectic Solvents as Agents for Improving Solubility, Stability and Delivery of Curcumin. Pharm Res, [S. l.], v. 36, 3 jun. 2019.