ESTUDO COMPARATIVO DO ANÁLOGO DO CARDANOL E DE UM ANÁLOGO DO FENOL NO TRATAMENTO DO FITOPATÓGENO LASIODIPLODIA THEOBRAMAE

ISBN 978-85-85905-25-5

Área

Iniciação Científica

Autores

Luna de Lima, S.N. (UNIVERSIDADE ESTADUAL DO CEARÁ) ; do Vale Abreu, K. (UNIVERSIDADE ESTADUAL DO CEARÁ) ; Vasconcelos Maia, S.S. (UNIVERSIDADE ESTADUAL DO CEARÁ) ; Almeida Matos, D.M. (UNIVERSIDADE ESTADUAL DO CEARÁ) ; Felix Oliveira, M.R. (UNIVERSIDADE ESTADUAL DO CEARÁ) ; Beserra da Silva, A.L. (UNIVERSIDADE ESTADUAL DO CEARÁ) ; Rodrigues dos Santos, R. (UNIVERSIDADE ESTADUAL DO CEARÁ) ; Roberto Alves, C. (UNIVERSIDADE ESTADUAL DO CEARÁ)

Resumo

Este trabalho trata de uma comparação entre produtos com a presença de grupamento azo. Sendo um dos produtos antifúngicos totalmente sintético, derivado de uma reação de síntese química com o fenol, onde no decorrer do trabalho será chamado de análogo 1. E o segundo fungicida, a qual está sendo comparado, é semissintético, derivado de uma reação do cardanol, que está presente no líquido da casca da castanha de caju (LCC), nomeado no trabalho como análogo 2. Foram feitas atividades antifúngicas para analisar o potencial de inibição no controle do fungo Lasiodiplodia theobromae e os resultados foram tratados através de ANOVA 2 fatores.

Palavras chaves

LCC; Síntese; L. theobramae

Introdução

O Anarcadium Occidentale L., popularmente conhecido como cajueiro, é uma planta original do território brasileiro, contendo a maior produção e comércio na região nordeste. O cajueiro possui o fruto, que é a castanha, e o pseudofruto, que é o caju. O fruto é o principal produto explorado, onde contém a amêndoa, nela está presente um subproduto denominado líquido da casca da castanha de caju (MAZETTO,2007). Existem dois tipos de LCC, o natural e o técnico. O LCC técnico é composto por quatro fenóis principais, tendo como maior constituinte o cardanol, e também em menor quantidade a presença de cardol e 2-metil-cardol, além disso possui traços de ácido anacárdico e materiais polimerizados. (ABREU, 2007 / BALGUDE e SABNIS, 2015 / CORREIA, DAVID e DAVID, 2006 / SOARES, 2013) Desde o início dos tempos o homem busca produtos que diminuam o impacto causado por microrganismos nas produções agrícolas. Deste modo, é crescente a busca por produtos, principalmente produtos naturais ou semissintéticos, que sejam menos nocivos ao meio ambiente. Assim, foi feita a síntese do análogo 2, que tem como características ser semissintético, pois é produto de uma reação feita com LCC. Já o análogo 1, é um produto totalmente sintético, derivado de uma síntese com fenol, um reagente químico tóxico ao ser humano (CESCONETTO, 2002). A planta do cajueiro vem sofrendo com uma praga, que devasta a espécie, esse fitopatógeno tem por nome Lasiodiplodia theobromae. Esse patógeno é um fungo que é favorecido pelo clima tropical, a uma temperatura de 28ºC. Tendo como principal característica ser oportunista, sobrevivendo em tecidos vivos ou mortos de vegetais. O mesmo infecta cerca de 500 espécies de plantas, causando a seca de ramos e podendo ocasionar a morte da planta.(PEREIRA; SILVA; RIBEIRO, 2006).

Material e métodos

Para a obtenção do análogo 1, foi feita uma reação entre o fenol e o hidróxido de sódio, formando sal e água e em seguida foi adicionado um sal de diazônio, na qual formou uma reação de acoplamento azo, como produto de cor vermelho brilhante. (ALLINGER, 1976) No processo para a produção do análogo 2, em sistema de refluxo e sob agitação, foi feita uma reação de síntese adaptada da Diazotização do Ácido Sulfanílico e o cardanol insaturado (ALLINGER, 1976). Os análogos sintetizados foram solubilizados no meio de cultura Potato Dextrose Ágar e distribuídos em placa de petri de 9,0 cm. O teste antifúngico foi organizado em triplicata, sendo em concentrações de 500, 1100 e 1400 ppm. Medindo a colônia de fungos no período de 24 horas, 48 horas e 72 horas. Em seguida foi feito o cálculo do potencial de crescimento micelial em ambos os corantes, dada pela fórmula de PIC=CRTE-CRT/CRTE, onde CRTE é o crescimento radial da testemunha e CRT é o crescimento radial do tratamento (MENTEN, 1976). Após os cálculos foi tratado com análise estatística os resultados obtidos.

Resultado e discussão

No análogo 2, não diferença significativa entre os tempos de 24 horas e 48 horas. Porém quando comparados ao tempo final de 72 horas, é possível notar uma diminuição no potencial de inibição. Assim sendo, após 72 horas é necessário aumentar a concentração do análogo 2 para melhores resultados. A melhor concentração em 24 horas foi de 1100 ppm, porém no período de 48 e 72 horas, a concentração de 1400 ppm obteve maior eficiência. A partir dos resultados foi feito o gráfico. No análogo 1, não houve diferença significativa de tempo e concentração. E além disso, o análogo 1 apresentou menores percentuais de inibição que o análogo 2, nas menores concentrações. Porém, em um tempo de 24 horas e na maior concentração ele se apresenta de uma forma mais significativa.

Gráfico 1 - Atividade antifúngica do percentual de inibição do análogo 1. Gráfico 2 - Atividade antifúngica do percentual de inibição do análogo 2.

Conclusões

A aplicabilidade do análogo 2, de origem semissintética, como agente antifúngico apresentou bom potencial de inibição frente ao fungo. Porém, quando comparado com análogo 1, de origem sintética, o análogo 2 obteve resultados melhores, pois, o mesmo possui uma cadeia ramificada que atua melhorando na atuação do fungo, além disso é de origem natural e agrega valor a um subproduto da cajucultura. Assim, é possível concluir que o sintético a base de fenol, não é favorável para a inibição do crescimento do fungo.

Agradecimentos

Agradeço a UECE, ao SisNaBio e as instituições de apoio FUNCAP, FINEP e CAPES.

Referências

ABREU, KATIANY DO VALE. Síntese e caracterização de um antioxidante organofosforado derivado do líquido da casca da castanha de caju (lcc). 2007. 48 f. Monografia - curso de química licenciatura, Centro de Ciências e Tecnologia, Universidade Estadual do Ceará, Fortaleza, 2007.
ALLINGER, N. L. Livro de Química Orgânica, 2° edição, ano 2009. Pg 529 – 533.
BALGUDE, DINESH; SABNIS, ANAGHA S.. CNSL: an environment friendly alternative for the modern coating industry. Journal Of Coatings Technology And Research. Online, p. 169-183. 04 mar. 2013. Disponível em: <https://link.springer.com/article/10.1007/s11998-013-9521-3>. Acesso em: 15 mar. 2018.
CESCONETTO, N.G, Decomposição de fenol e efluente da indústria de papel e celulose por fotocatálise heterogênea, Dissertação (Mestrado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Florianópolis, 2002.
CORREIA, SUZIMONE DE J.; DAVID, JUCENI P.; DAVID, JORGE M.. Metabólitos secundários de espécies de Anacardiaceae: Secundary metabolites from species of Anacardiaceae. Química Nova, Salvador, v. 29, n. 6, p.1-8, nov. 2006. Mensal. Disponível em: <http://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0100- 40422006000600026>. Acesso em: 15 mar. 2018.
MAZZETTO, SELMA ELAINE; LOMONACO, DIEGO. Óleo da castanha de caju:
oportunidades e desafios no contexto do desenvolvimento e sustentabilidade industrial. Química Nova, Fortaleza, v. 32, n. 3, p.732-741, 07 abr. 2009. Mensal. Disponível em: <http://quimicanova.sbq.org.br/imagebank/pdf/Vol32No3_732_16- QN09041.pdf>. Acesso em: 01 fev. 2018.
MENTEN, J. O. M.; MACHADO, C. C.; MINUSSI, E.; CASTRO, C.; KIMATI, H. Efeito de Alguns fungicidas no crescimento micelial de Macro-phomina phaseolina (TASS.) GOID. “In vitro”, Fitopatologia Brasileira, v.1, n.2, p. 57-66, 1976.
PEREIRA, AURENICE L.; SILVA, GILSON S.; RIBEIRO, VALDENIR Q.. Caracterização Fisiológica, Cultural e Patogênica de Diferentes Isolados de Lasiodiplodia theobromae. Fitopatol: Brás, São Luíz, v. 6, n. 31, p.572-578, nov. 2006. Mensal. Disponível em: <http://www.academia.edu/10288751/Caracterização_fisiológica_cultural_e_patogên ica_de_diferentes_isolados_de_Lasiodiplodia_theobromae>. Acesso em: 15 mar. 2018.
SOARES, RENATO DE OLIVEIRA. REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO ELETROFÍLICA NO CARDANOL E DERIVADOS HIDROGENADOS. EFEITO DE IMPUREZAS NA REATIVIDADE DE MATÉRIAS-PRIMAS RENOVÁVEIS BRASILEIRAS. 2014. 109 f. Dissertação (Mestrado) - Curso de Tecnologia de Processos Químicos e Bioquímicos, Escola de Química, Universidade Federal do Rio de Janeiro, Rio de Janeiro, 2013. Disponível em: <http://epqb.eq.ufrj.br/download/substituicao- eletrofilica-no-cardanol-e-derivados-hidrogenados.pdf>. Acesso em: 20 mar. 2018.