ESTUDO FITOQUÍMICO DO EXTRATO ETANÓLICO DOS FRUTOS DE Piper tuberculatum JACQ. (PIPERACEAE)
ISBN 978-85-85905-21-7
Área
Produtos Naturais
Autores
Guimarães Silva Braga, A. (UNIR) ; Sant'anna Cavalcante, F. (UNISL) ; Abreu Lima, R. (UFAM) ; Alves Facundo, V. (UNIR)
Resumo
Piper tuberculatum, conhecida popularmente como pimenta de macaco, é uma planta medicinal muito utilizada no tratamento de picada de cobras. Este trabalho visou realizar um estudo fitoquímico dos frutos de P. tuberculatum. O material botânico foi coletado, seco, triturado e submetido à extração em aparelho de Soxhlet. O isolamento e purificação dos constituintes químicos dos extratos foram realizados por meio de cromatografia em coluna e a identificação estrutural dos constituintes químicos isolados foi realizada por meio de métodos espectroscópicos. Os resultados obtidos permitiram isolar três substâncias, sendo Pelitorina, Piplartina e o ácido 3,4,5- trimetoxi-diidrocinâmico. Os resultados fitoquímicos deste trabalho mostram nitidamente que esta planta é uma rica fonte de amidas.
Palavras chaves
Amidas; Pimenta de macaco; Amazônia
Introdução
As plantas produzem defesas bioquímicas, também conhecidas como metabólitos secundários que segundo Rodríguez; Vendramim (1996) causam mortalidade e atuam negativamente no comportamento e na fisiologia de microrganismos. A família Piperaceae é uma das maiores famílias das dicotiledônias e está distribuída tanto nas regiões tropicais como nas subtropicais de ambos os hemisférios (PARMAR, 1998). Segundo Danelutte et al. (2003) e Moreira et al. (1998), a família Piperaceae apresenta 14 gêneros e cerca de 1.950 espécies. Sendo que o gênero de maior quantidade de espécies pertence aos gêneros Piper e Peperomia (JARAMILLO; MANOS, 2001; MABBERLEY, 1997). A espécie P. tuberculatum são ervas, plantas lenhosas ou arbusto com 2 a 2,5m de altura, folhas alternadas, estipuladas, flores sésseis, dispostas em espigas eretas, com 4-7cm de comprimento; pedúnculo 1-1,5cm de comprimento, densas e carnosas. Segundo Araújo-Júnior et al. (1997), no estado da Paraíba essa planta é usada como sedativo e como antídoto para picada de cobra, sendo conhecida localmente como pimenta d’arda. Scott et al. (2005) relataram que na Costa Rica essa espécie é abundante e semidomesticada, onde é usada como cerca viva. Com isso, o objetivo deste trabalho foi de realizar o estudo fitoquímico dos extratos de P. tuberculatum.
Material e métodos
Os frutos de P. tuberculatum foram coletados em Porto Velho-RO e levados para o Laboratório de Pesquisa em Química de Produtos Naturais da Universidade Federal de Rondônia (UNIR). A identificação botânica da espécie foi realizada no Herbário do Instituto Nacional de Pesquisa da Amazônia (INPA) pelo Dr. José Gomes e uma amostra encontram-se depositada sob o número 211724. Para a obtenção dos extratos brutos, os frutos de P. tuberculatum foram separados e acondicionados em sacos de papel e encaminhados para o Laboratório de Química de Produtos Naturais da UNIR, onde os mesmos foram submetidos a secagem em estufa a 37º C ± 2° C por um período de 7 dias. Após a secagem os materiais foram triturados em liquidificador industrial de alta rotação, obtendo-se ao final 1,80 kg onde posteriormente foram colocados em frascos Erlenmeyer com capacidade para 10 Litros. Para a produção dos extratos foram utilizados cinco solventes em sequência sendo eles o hexano, clorofórmio, acetato de etila, etanol e metanol. Após a adição do solvente, a solução permaneceu em repouso por sete dias, sendo então submetida à evaporação em evaporador rotatório FISATOM (MATOS, 1997), onde foi obtido o extrato do solvente da parte da planta e o material residual, o qual foi adicionado o solvente subsequente, reiniciando o processo de repouso da solução. Parte do extrato obtido foi submetido a cromatografia em coluna de sílica gel e eluida com hexano e clorofórmio em polaridade crescente, levando ao isolamento de um solido branco ponto de fusão 123-124º C, solúvel em clorofórmio e por meio de dados de ressonância magnética nuclear e espectros de massa foi possível constatar substâncias constituintes presentes no extrato.
Resultado e discussão
A extração das substâncias de P. tuberculatum forneceu rendimento de 0,8 %,
onde foram possíveis identificar e isolar três substâncias, sendo
Pelitorina, Piplartina e o ácido 3,4,5-trimetoxi-diidrocinâmico. O extrato
de pimentas do gênero Piper, apresenta uma série de amidas, sendo a mais
comum a piperina. Essas substâncias agem como neurotoxinas, afetando as
funções do sistema nervoso central causando rápida paralisia do inseto
(SCOTT et al., 2005). A substância isolada piplartina já foi avaliada com
diferentes ações e sendo constatados resultados promissores para a atividade
de ação anti - câncer (COSTA-LOTUFO et al., 2010); esquistossomicida (MORAES
et al., 2011) e inseticida (DYER et al., 2003).Estas plantas acumulam
metabólitos secundários, entre os quais as amidas (piperamidas) e diversos
compostos aromáticos que são os mais encontrados, além disso, há relatos da
ocorrência de terpenos, flavonóides e outras classes de compostos (SCOTT et
al., 2008).
Conclusões
Os dados descritos na literatura mostram que P. tuberculatum é uma rica fonte de amidas, que têm mostrado várias atividades biológicas. Logo, é uma planta promissora para o desenvolvimento de um novo fármaco, e mais estudos devem ser realizados quanto à composição química e entendimento da atividade biológica de diferentes extratos.
Agradecimentos
Ao Laboratório de Pesquisa em Química de Produtos Naturais e ao Instituto Nacional de Pesquisas da Amazônia (INPA).
Referências
ARAÚJO-JUNIOR, J.X.; DA-CUNHA, E.V.L.; CHAVES, M.C.D.O.; GRAY, A.I. Piperdardine, a piperidine alkaloid from Piper tuberculatum. Phytochemistry, v.44, n.3, p.559-561, 1997.
COSTA-LOTUFO, L.V; MONTENEGRO, R.C.; ALVES, A.P.N.N.; MADEIRA, S.V.F.; PESSOA, C. MORAES, M.E.A.; MORAES, M.O. The contribution of natural products as a source of new anticancer drugs: studies in the national laboratory of experimental oncology at the Federal University of Ceará. Virtual Journal of Chemical, v.2, p.47-58, 2010.
DANELUTTE, A.P.; LAGO, J.H.G.; YOUNG, M.C.M.; KATO, M.J. Antifungal flavanones and prenylated hydroquinones from Piper crassinervium Kunth. Phytochemistry, n.64, p.555-559, 2003.
DYER, L.A.; DODSON, C.D.; STIREMAN, J.O.; TOBLER, M.A.; SMILANICH, A.M.; FINCHER, R.M.; LETOURNEAU, D.K. Synergistic effects of three Piper amides on generalist and specialist herbivores. Journal of Chemical Ecology, v.29, p.2499-2514, 2003.
JARAMILLO, M.A.; MANOS, P.S. Phylogeny and patterns of floral diversity in the genus Piper (Piperaceae). American Journal of Botany, v.88, p.706-716, 2001.
MABBERLEY, D. The plant-book: a portable dictionary of the vascular plants. Cambridge: Cambridge University Press, 1997. 858p.
MATOS, F.J.A. Introdução a Fitoquímica Experimental. Ed. UFC. Fortaleza, 1997.141p.
MORAES, J.; NASCIMENTO, C.; LOPES, P.O.M.V.; NAKANO, E.; YAMAGUCHI, L.F.; KATO, M.J.; KAWANO, T. Schistosoma mansoni: in vitro schistosomicidal activity of piplartine. Experimental Parasitology, v.127, p.357-364, 2011.
MOREIRA D.L.; KAPLAN M.A.C.; GUIMARÃES E.F. Essential oil of two Piper species (Piperaceae). Anais da Academia Brasileira de Ciências, v.70, n.4, p.151-154, 1998.
PARMAR, V.S.; JAIN, S.C.; BISHT, K.S.; JAIN, R.; TANEJA, P.; JHA, A.; TUAGI, O.D.; PRASAD, A.K.; WENGEL, J; OLESEN, C.E.; BOLL, P.M.; MENSDELSOHN, R. Phytochemistry of genus Piper. Phytochemistry, v.46, n.4, p.597-673, 1998.
RODRÍGUEZ, H.C.; VENDRAMIM, J.D. Toxicidad de extractos acuosos de Meliaceae em Spodoptera frugiperda (Lepidoptera: Noctuidae). Manejo Integrado de Plagas, n.42, p.14-22, 1996.
SCOTT, I.M.; PUNIANI, E.; JENSEN, H.; LIVESEY, J.F.; POVEDA, L.; SANCHEZVINDAS, P.; DURST, T.; ARNASON, J.T. Analysis of Piperaceae germplasm by HPLC and LCMS: a method for isolating and identifying unsaturated amides from Piper spp. extracts. Journal of Agricultural and Food Chemistry, v.53, n.6, p.1907-1913, 2005.
SCOTT, I.M.; PUNIANI, E.; DURST, T.; PHELPS, D.; MERALI, S.; ASSABGUI, R.A.; SÁNCHEZ-VINDAS, P.; POVEDA, L.; PHILOGÈNE, B.J.R.; ARNASON, J.T. Insecticidal activity of Piper tuberculatum Jacq. Extracts: synergistic interaction of piperamides. Agricultural and Forest Entomology, v.4, p.137-144, 2008.