FLAVONOIDES GLICOSÍDICOS IDENTIFICADOS NO EXTRATO AQUOSO DE FOLHAS DE Maytenus acanthophylla (CELASTRACEAE)

ISBN 978-85-85905-21-7

Área

Produtos Naturais

Autores

Santos Pereira, R. (UESB) ; Santos Pereira, R. (UESB) ; Barreto, M.L. (UESB) ; Moura Aguiar, R. (UESB) ; Barros Cota, B. (FIOCRUZ) ; Menezes de Oliveira, D. (UESB)

Resumo

A Maytenus acanthophyla, conhecida como “espinheira-santa”, é utilizada principalmente para gastrites e úlceras. Esse trabalho objetiva identificar compostos flavonoides no extrato aquoso liofilizado das folhas de M. acanthophylla. O extrato aquoso foi obtido por sistema de decocção sob refluxo e liofilizado. Após fracionamento em coluna de Sephadex LH-20, análise em CCD, reveladas com NP-PEG, as frações foram agrupadas (G1, G2, G3, G4 e G5). As frações foram analisadas por UV-Vis e IV (UATR FT-IR), e serão enviadas para análises por CLAE/EM-IES. As análises das bandas de absorção máximas no UV-Vis e espectro de IV das amostras G1 a G5 foram atribuídas a flavonoides glicosilados, resultado corroborado pela revelação das placas de CCD. Assim, novos estudos estão em andamento.

Palavras chaves

Maytenus acanthophylla; Flavonoides glicosilados; ATR-FTIR

Introdução

A família Celastraceae é composta por várias espécies que já vem sendo amplamente estudadas, dentre elas o gênero Maytenus. Estudos sugerem que as atividades biológicas deste gênero são devido a presença de compostos fenólicos, particularmente os flavonoides, glicosídeos, terpenos, esteroides e alcaloides (NIERO et al., 2011). A Maytenus acanthophylla é uma planta medicinal, ameaçada de extinção, endêmica da região que abrange o Sudoeste baiano e parte do Norte de Minas Gerais. É popularmente conhecida como “espinheira-santa”, tradicionalmente utilizada pela medicina popular no tratamento digestivo, antisséptico, anti- inflamatório em gastrites, úlcera e infecções urogenitais (De OLIVEIRA, 2012). De acordo com De Oliveira (2012), foram isolados em quantidades significativas das partes aéreas de Maytenus acanthophylla tais como, triterpenos pentacíclicos, lupeol e acetato de 3β-lup-20(29)-en-3-ila que são portadores de atividade anti-inflamatória e antimalárica. Nos extratos alcoólicos e hidro-alcoólicos das folhas foram isolados tri e tetraglicosídeos flavônicos. O objetivo deste estudo é identificar a presença de compostos flavonoides no extrato aquoso liofilizado das folhas de Maytenus acanthophylla através das técnicas de cromatografia, espectroscopia e espectrometria.

Material e métodos

As folhas de Maytenus acanthophylla foram coletadas no Morro do Castanhão, próximo a BR 116, a 20 Km de Jequié, BA indo em direção a Vitória da Conquista. O exemplar da exsicata foi depositado no Herbário da Universidade Estadual do Sudoeste da Bahia sob o número HUESB – 7813. Após coleta, as folhas da planta (500 g) foram moídas em moinho de faca SL-32, de marca Solab e o extrato aquoso foi preparado mediante um sistema de decocção sob refluxo, utilizando como solvente extrator a água, a finalidade disso era obter um chá concentrado. Este foi submetido a um liofilizador K 105, marca Liotop para obtenção do extrato aquoso liofilizado (EAMA). Uma fração de EAMA solúvel em metanol (4,0 g) foi fracionada em coluna de Sephadex LH-20, utilizando etanol 96% como eluente. As frações obtidas (40 x 20 mL) foram analisadas e agrupadas por cromatografia em camada delgada (CCD). As cromatoplacas utilizadas era composta de sílica gel Merck, camada de 0,25 mm de espessura sobre uma placa vidro. Como fase móvel foi utilizado a mistura de acetato de etila:metanol:água (8:8:1) e (8:4:1) acidificada com ácido acético (0,1%). As cromatoplacas foram reveladas na luz ultravioleta em 365 nm, e reagente NP-PEG específico para flavonoides (ref). De acordo com o perfil cromatográfico por CCD para flavonoides, as frações foram agrupadas e denominadas G1 (F10-F17), G2 (F18-F19), G3 (F20-F25), G4 (F26-F28) e G5 (F29-F40). Os cinco grupos obtidos foram analisados por espectrometria de absorção no espectro UV-Vis (Varian Cary-50 UV-Vis Spectrometer) e na região do infravermelho (Perkin Elmer, Spectrum Two Spectrometer) no modo UATR FT- IR. Amostras das frações dos grupos G1 a G5 serão enviadas para análises por CLAE/EM-IES (cromatógrafo Shimadzu e espectrômetro Thermo Finnigan, LCQ- Advantage ESI-MS).

Resultado e discussão

Os grupos G1-G5 mostraram bandas de absorção no UV com picos (λmax) em 255, 262, 268 e 283 nm, as quais foram atribuídas a flavonoides glicosídeos, possivelmente formados pelas agliconas canferol, quercetina, metil- quercetina e, possivelmente, miricetina (MABRY,1970). A análise por CCD dos grupos de frações G1, G2, G3, G4 e G5, utilizando com NP-PEG como revelador das cromatoplacas, confirmou a presença de flavonoides glicosídeos em EAMA, devido ao aparecimento de manchas amarelas, esverdeadas (derivados de canferol) e alaranjadas (derivados de quercetina) (Figura 1). A análise dos espectros de absorção na região do infravermelho (Tabela 1) dos grupos G1 a G5 permitiu atribuir grupos funcionais, principalmente aromáticos, cetônicos e alifáticos, devido a presença de bandas características em 1615-1602 cm-1 de estiramentos ν(C=C) e em 705-815 cm-1 relacionadas a torsões das ligações (=C-H) de benzenos bi, tri e tetra substituídos. Além de bandas largas e intensas entre 3307-3400 cm-1 característica de estiramentos de grupos hidroxilas de fenóis ou álcoois formando ligações de hidrogênio. Os espectros no IV de G1-G5 apresentaram também bandas entre 2960-2840 cm-1 atribuídas a estiramentos tipo ν(C-H) em compostos com porções de caráter alifático. Os grupos G3-G5 apresentaram bandas típicas de cetonas cíclicas entre 1729-1725 cm-1. As atribuições feitas a partir dos espectros de absorção na região do IV corroboram análises por CCD e UV-Vis. As futuras análises por CLAE/EM-IES permitirão confirmar seguramente a presença de flavonoides glicosídicos no extrato aquoso de folhas de M. acanthophylla.

Fonte: Própria.


Legenda: Vibrações: ν: estiramento; δ: dobramento ou deformação angular γ: torção ou oscilação; **(I, Intensidade: f = forte, fc = fraca, m = média).

Conclusões

O estudo químico do extrato aquoso liofilizado de folhas de Maytenus acanthophyla por CCD, IV e UV-Vis permitiram atribuir a presença de compostos flavonoides glicosilados. Estes possuem atividades biológicas como é citado no gênero desta planta, assim, sugere-se que o uso da Maytenus acanthophyla na medicina tradicional para gastrite e úlceras deve-se a esta classe de compostos. O extrato aquoso obtido neste estudo, pode ser comparado quimicamente com o chá utilizado na medicina popular, pois ambas preparações preservam estes compostos identificados. Assim, novos estudos estão em andamento.

Agradecimentos

Os autores agradecem a FAPESP, CAPES e UESB pelo incentivo à pesquisa.

Referências

BARBOSA, L. C. A. Espectroscopia no infravermelho: na caracterização de compostos orgânicos. Editora UFV, 1ª ed., 2013.

MABRY, T. J.; MARKHAM, K. R.; THOMAS, M. B. The Systematic Identification of Flavonoids. 1 ed.; Springer-Verlag: New York, 1970; p 354.

NIERO, R.; ANDRADE, S.F.; CECHINEL, F.V. A review of the ethnopharma-cology, phytochemistry and harmacologyof plants of the Maytenus Genus. Current Pharmaceutical Design, 2011.

De OLIVEIRA, D.M. Estudo químico, farmacológico e aplicação de métodos computacionais na elucidação estrutural de constituintes químicos de folhas de Maytenus acanthophylla Reissek (Celastraceae). Minas Gerais. Tese [Dou-torado em Ciências-Química] - Universidade Federal de Minas Geais; 2012.

SILVERSTEIN, R.M.; WEBSTER,F.X.; KIEMLE,D.J. Identificação Espectromé-trica de Compostos Orgânicos. Editora: LTC, 7°ed., 2006.