Caracterização de alcaloides bisbenzilisoquinolínicos da Abuta panurensis (Menispermaceae) por ESI-MS

ISBN 978-85-85905-21-7

Área

Produtos Naturais

Autores

Mesquita, R.S. (UFAM) ; Nunomura, R.C.S. (UFAM)

Resumo

A família Menispermaceae destaca-se pela presença de diversas classes de alcaloides bioativos, dentre eles os do tipo bisbenzilisoquinolínicos. Assim, as folhas da espécie Abuta panurensis foi submetida a uma extração ácido-base objetivando a obtenção de alcaloides, logo a fração alcaloídica obtida foi analisada através de espectrometria de massas fonte ESI+. Sendo assim, foi possível observar com a fragmentação dos íons a presença dos alcaloides reticulina e coclaurina. Portanto, os resultados obtidos forneceram a caracterização de alcaloides tipo benzilisoquinolinico.

Palavras chaves

Abuta panurensis; bisbenzilisoquinolínicos; fragmentação

Introdução

Abuta panurensis é uma espécie vegetal pertencente à família Menispermaceae nativa da região Amazônica, na qual o gênero destaca-se por conter diversos tipos de alcalóides que são fontes ricas de produtos bioativos, dentre eles os alcaloides bisbenzilisoquinolínicos (DUTÉ et al., 1987). Este trabalho apresenta a caracterização de alguns alcaloides da Abuta panurensis através de Espectrometria de Massas ESI por meio da fragmentação de íons.

Material e métodos

Folhas da espécie Abuta panurensis (600g) coletadas no campus da UFAM foram secas a temperatura ambiente, triturada e submetida à extração sucessiva com os solventes hexano e metanol. O extrato metanólico das folhas (50g) foi submetido a uma extração ácido-base, redissolvida em CHCl2 (500mL) e submetida a extração com uma solução de HCl a 3% até atingir o pH 2. Em seguida, a solução aquosa foi ajustada com NH4OH para o pH 10-12 e extraída com CHCl2 (3 x 500mL) (COSTA et al. 2006). O solvente foi evaporado sob pressão reduzida e a fração alcaloídica forneceu um rendimento de 300mg. O perfil cromatográfico da fração alcaloídica foi analisado por meio de injeção direta em Espectrômetro de Massas do tipo ion-trap modelo LCQ Fleet (Thermo Scientific) equipado com fonte de ionização ESI modo positivo.

Resultado e discussão

Os espectros de massas ESI + apresentaram íons [M + H]+ sendo identificados os íons m/z 330 e 286 como alcaloides tipo bisbenzilisoquinolínicos bastante conhecidos na família Menispermaceae. O íon m/z 330 apresentou fragmento inicial de m/z 299 a qual corresponde a uma perda de 31 Da (M + H – CH3NH2), também foram observados em MS3 fragmentos de m/z 192 e 177 relativo ao esqueleto principal do alcaloide e rearranjo do substituinte periférico, característico de alcaloides benzilisoquinolinico reticulina. O íon m/z 286 apresentou perda inicial de 17 Da (M + H – NH3), o fragmento em m/z 107 ocorreu devido a maior instabilidade da perda do grupo benzil para alcaloides do tipo benzilisoquinolinico coclaurina (SCHMIDT et al., 2005).

Espectro de massas ESI - MS do íon m/z 330


Espectro de massas ESI-MS do íon m/z 286

Conclusões

A caracterização de alcaloides tipo benzilisoquinolinico, reticulina e coclaurina, a partir das folhas de Abuta panurensis também contribuiu para a confirmação da família Menispermaceae como fonte de alcaloides benzilisoquinolinico.

Agradecimentos

Universidade Federal do Amazonas – UFAM, FAPEAM.

Referências

DUTÉ, P.; WEBER, J.F; FOURNET, A.; CAVÉ, A.; BRNETON, J. Bizs-Benzylisoquinoline Alkaloids From Abuta Pahni. Phytochemistry. 26:7. 2136-2137, 1987.

COSTA, E.V; PINHEIRO ,M. L. B.; XAVIER, C.M.; JEFFERSON, S. R. A.; AMARAL ,A.C. F.; SOUZA, A.D. L.; BARISON, A.; CAMPOS ,F. R.; FERREIRA, A.G; MACHADO, G. M. C.; LEON ,L. L. P. A Pyrimidine-â-carboline and Other Alkaloids from Annona foetida with Antileishmanial ActivityJ. Nat. Prod. 69: 292-294, 2006.

SCHMIDT, Jurgen.; RAITH, Klaus; BOETTCHER, Clotima; ZENK, Meinhart H. Analisys of benzylisoquinoline-type alkaloids by electrospray tandem mass spectrometry and atmospheric pressure photoionization. Eur. J. Mass Spectrom. 11: 325-333, 2005.