AMAPAZEIRO: FONTE DE TRITERPENOS COM POTENCIAL ANTICÂNCER

ISBN 978-85-85905-21-7

Área

Produtos Naturais

Autores

Sá, I.S.C. (UNIVERSIDADE FEDERAL DO AMAZONAS) ; Nunomura, R.C.S. (UNIVERSIDADE FEDERAL DO AMAZONAS) ; Soares, L.N. (UNIVERSIDADE FEDERAL DO AMAZONAS) ; Costa, E.V. (UNIVERSIDADE FEDERAL DO AMAZONAS)

Resumo

Na região Amazônica apesar da sua grande biodiversidade de plantas medicinais existem muitas espécies de plantas que ainda não foram estudadas ou tem poucos estudos com relação a sua composição química. Dentre elas destacam-se, Brosimum parinarioides (Huber) Ducke, da família Moraceae. O resultado da caracterização química por CG-EM auxiliados por RMN 1H mostrou a presença de compostos terpênicos e a avaliação citotóxica do extrato hexânico em linhagem de células tumorais MCF7 (adenocarcinoma de mama humano), HCT116 (carcinoma de cólon humano), HepG2 (carcinoma hepatocelular humano), HL-60 (leucemia promielocítica humana) e MRC5 (fibroblastos de pulmão humano) evidenciou uma boa atividade.

Palavras chaves

Brosimum parinarioides; Triterpenos; citotoxicidade

Introdução

A espécie do gênero Brosimum parinarioides pertencente à família Moraceae oriunda da região Amazônica popularmente conhecida como amapazeiro, não possui estudos a cerca da composição química da espécie. Com isso, este trabalho descreve a citotoxidade in vitro do extrato hexânico da casca desta espécie frente a células cancerígenas assim como a caracterização química dos triterpenos por meio das técnicas de CG/EM e RMN 1H.

Material e métodos

A espécie vegetal foi coletada na Reserva Adolpho Ducke, em março de 2016. A casca foi triturada (650,0 g) e submetida à maceração com hexano (Hex) à temperatura ambiente, fornecendo o extrato hexânico (EHCBP: 6,32 g). O extrato foi submetido ao ensaio de citotoxidade pelo método alamar blue (O'BRIEN et al., 2000) e foi realizado o fracionamento cromatográfico em coluna (CC) de sílica gel, usando como eluentes Hex, clorofórmio (CH2Cl2), acetato de etila (ACOEt), metanol (MeOH) em gradiente crescente de polaridade. A fração eluída em Hex/CH2Cl2 1:1 foi recromatografada por CCDP dando origem as fração EHCBP- 06.1 e EHCBP-06.2, a eluição em Hex/CH2Cl2 4:6 também foi recromatografada dando origem a fração EHCBP-07.2.

Resultado e discussão

O ensaio de citotoxidade revelou atividade citotóxica para o EHCBP com valores de CI50 abaixo de 33,0 µg/mL. O cromatograma GC/EM da fração EHCBP- 06.1 em hexano mostrou dois picos majoritários com TR= 47,142; 47,717 min. Pode-se atribuir como sendo as estruturas norolean-12-eno (1) (84%) e urs- 12-eno (2) (86 %), respectivamente. Os espectros de massas dos compostos (1) íon m/z 410 e (2) m/z 396 evidenciaram o mesmos padrões de fragmentações com picos mais abundantes em m/z 218 e m/z 205, que são fragmentações característicos dos triterpenos pentacíclicos com uma instauração na posição C-12 , já o espectro de 1H NMR (500 MHz, CDCl3) do EHCBP-06.1 apresentou vários sinais de δ H 4,20 a 3,20, atribuídos a átomos de hidrogênios de grupos alílicos, característico de triterpenos pentacíclicos com insaturação em C-12. A fração EHCBP-06.2 apresentou um pico majoritário com RT= 20,81 min, atribuído ao β-Sitosterol (3) (78%) cuja massa foi m/z 414, com fragmentos m/z 396, m/z 381 e m/z 255, que são compatíveis com fragmentações características do esteroide β-Sitosterol, o espectro de RMN de 1H (500 MHz, CDCℓ3) apresentou sinais característicos de hidrogênios alílicos na região entre δ 5,50-5,00 e um grande número de sinais intensos na região de δ 0,72-2,86, atribuídos aos hidrogênios metílicos, metilênicos e metínicos que consolidam o esqueleto esteroidal. A fração EHCBP-07.2 apresentou dois picos majoritários com TR= 46,054 e 47,666, pertencentes a estrutura do Lanosterol (4) (84%) e norolean-12-eno (1), respectivamente. O (1) íon m/z 410 Foi possível visualizar os padrões de fragmentações com picos mais abundantes em m/z 393 e m/z 453, compatíveis com fragmentações características do esteroide acetilado lanosterol (4).

triterpenos identificados do EHCBP.

Conclusões

Portanto, as análises iniciais deste trabalho são inéditos e indicaram que o B. parinarioides é uma fonte promissora de substâncias terpênicas com potencial anticâncer.

Agradecimentos

À UNIVERSIDADE FEDERAL DO AMAZONAS- UFAM, CAPES.

Referências

O'BRIEN, J.; WILSON, I.; ORTON, T.; POGNAN, F. Investigation of the Alamar Blue (resazurin) fluorescent dye for the assessment of mammalian cell cytotoxicity. European journal of biochemistry, v.267, p.5421 - 5426, 2000.
MATHE, C.; CULIOLI, G. Characterization of archaeological frankincense by gaschromatography-mass spectrometry. Journal of Chromatography A, v. 1023, p. 277-285, 2004.
NASCIMENTO, M. N. G. Estudo químico de Erythroxylum suberosum (erythroxylaceae) frente às catepsinas K, L E V. Dissertação (Mestrado) – Universidade Federal de Goiás, regional Catalão, Departamento de Química, 2014.