SÍNTESE DO CORANTE ALARANJADO II COMO PROCESSO DE ENSINO APRENDIZAGEM NO ESTUDO DAS AMINAS NA DISCIPLINA QUÍMICA ORGÂNICA III.

ISBN 978-85-85905-21-7

Área

Ensino de Química

Autores

Maravalho, D.E.C. (UFMA) ; Pires, J.F.L. (UFMA) ; Baima, P.T.S. (UFMA) ; Prazeres, G.M.P. (UFMA)

Resumo

O presente trabalho apresenta a síntese de uma corante têxtil azoico Alaranjado II como facilitador do processo de ensino-aprendizagem de química orgânica. A metodologia de síntese consta de: a reação de diazotação e o acoplamento entre a amina aromática diazotizada e ao fenol. Obteve-se o corante e confirmou-se por meio da espectroscopia de infravermelho. A experimentação contribuiu para a aprendizagem dos alunos pois, permitiu a utilização de técnicas experimentais já conhecidas e o uso de novos métodos de análise além de possibilitar que os mesmos associassem a prática a teoria.

Palavras chaves

Alaranjado II; CORANTES; AMINA

Introdução

A aula prática é uma maneira eficiente de ensinar os conteúdos de Química alaranjado II alaranjado II facilita o processo de ensino aprendizagem. A aula experimental em Química pode ser considerada uma estratégia pedagógica dinâmica que tem a função de gerar problematizações, discussões, questionamentos e buscas de respostas e explicações para os fenômenos observados, possibilitando a evolução do aspecto fenomenológico (macroscópico) observado para o teórico (microscópico), e chegando, por consequência, ao representacional (MACHADO e MÒL, 2007). O trabalho tem como objetivo apontar a importância do experimento da síntese de alaranjado II para o ensino da disciplina Química Orgânica 3 para os discentes da UFMA. Corantes, de origem natural ou sintética, são substâncias que possuem coloração intensa. Uma das aplicações principais para os corantes é o tingimento de tecidos. O Alaranjado II é um corante azoico. Segundo Guaratini e Zanoni (2000), corantes azóicos são compostos insolúveis em água. O método mais utilizado para o preparo de compostos azoaromáticos é realizado em duas etapas: a reação de diazotização seguida do acoplamento entre a amina aromática diazotizada e uma amina aromática ou ao fenol. A reação ocorre em solução aquosa a baixas temperaturas (normalmente abaixo de 10°C) e, é o único método comercial usado para a síntese de compostos azo usados como corantes (LUBS, 1977). O processo de tingimento ocorre diretamente sobre a fibra têxtil.

Material e métodos

Previamente foram preparados 3 recipientes (A, B e C). O recipiente A com 0,36 g de sulfanilamida, B com 0,13 g de nitrito de sódio e C com 0,27 de 2- naftol. 1-Diazonização: Ao conteúdo do recipiente A foram adicionadas 20 gotas de ácido cloridríco e 2 ml de água, essa solução foi resfriada a 0°C em banho de gelo. Ao recipiente B adicionou-se 2 ml de água e as duas soluções (recipiente A e B) foram misturadas lentamente, com agitação. 2- Acoplamento: No recipiente C adicionou-se 2 ml de hidróxido de sódio a 10% e o seu conteúdo foi adicionada à solução preparada previamente (solução resultante da mistura dos recipientes A e B). Esse processo foi executado rapidamente devido à facilidade de decomposição do sal de diazônio. O novo conteúdo resultante desses processos de misturas foi filtrado a vácuo, e o os sólidos formados foram pesados para que fosse possível calcular o rendimento.

Resultado e discussão

Através dos métodos utilizados num ambiente com condições adequadas foi possível sintetizar o corante alaranjado 2, onde notou- se que primeiramente a junção das soluções A (sulfanilamida com ácido clorídrico) misturada com a solução B (nitrito de sódio e água) não havia apresentado uma coloração alaranjada, mas amarelada e transparente. Após a primeira mistura adicionamos a essa nova solução (A+B) a solução C (2-naftol e hidróxido de sódio a 10%) onde nessa etapa (acoplamento) percebeu-se então a mudança de coloração imediata da solução para um alaranjado intenso. Houve um rendimento de 34% na amostra, a confirmação da composição do corante tornou- se possível através da técnica de espectroscopia de infravermelho. Logo destaca-se que através do experimento os discentes observaram o importante papel do grupo amina no processo de sintetização de corantes azoicos. Notando a etapa mais importante que é a do acoplamento diazóico, que consiste na reação de substituição eletrófila aromática entre um sal de diazônio e um anel aromático ativado, que pode ser uma anilina ou um fenol, sendo o produto da reação um azoderivado. Mas vale destacar o importante papel da amina no processo de diazotização que contribui para a formação do sal diazônio, que permitirá a continuidade da sintetização. Neste sentido todos os componentes de acoplamento usados pelos corantes azo possuem uma característica comum, que é um átomo de hidrogênio ativo ligado a um átomo de carbono. Compostos comumente usados como componentes de acoplamento, são compostos que possuem grupos fenólicos hidroxílicos, como por exemplo aminas aromáticas, ou seja, compostos que possuem grupos metileno ativos. Essa pratica apresenta aos alunos uma observação das reações do grupo amina de modo também utilizado pela industria.

Imagens do alaranjado 2 durante o processo de sintetização.


Espectro de infravermelho do alaranjado II

Conclusões

O trabalho obteve os objetivos alcançados, este fato justifica se pelo interesse que os alunos demonstraram em sala de aula devido a participação efetiva em desenvolver a prática e estabelecerem relações com o cotidiano pois uma das aplicações principais para os corantes é o tingimento de tecidos. Através do experimento os discentes observaram o importante papel do grupo amina no processo de sintetização de corantes azoicos facilitando a compreensão do assunto abordado, além de aprenderem sintetizar o corante alaranjado II como forma de correlacionar ao conteúdo estudado.

Agradecimentos

AGRADECEMOS A PROFESSORA DRª GILZA PRAZERES E AO NÚCLEO DE COMBUSTÍVEIS, CATÁLISE E AMBIENTAL DA UFMA E A CENTRAL ANALÍTICA DA UFMA.

Referências

GUARATINI, C, C, I.; ZANONI, M. V. B. Corantes têxteis. Revista Química Nova. São Paulo, n. 1, p. 71-78, fev. 2000.
LUBS, H. A. “The Chemistry of Synthetic Dyes and Pigments.” Litton Educational Publishing inc. p. 96-109, 1977.
MACHADO,P. F. L.; MÒL, G. S. Experimentando química com segurança. Química Nova na Escola. N° 27, p. 57-60, 2007.