Síntese e caracterização por infravermelho experimental e Teórico de uma nova substância derivado da isonicotinamida e do cloridrato de cloreto de isonicotinoílo.

ISBN 978-85-85905-21-7

Área

Iniciação Científica

Autores

Fortaleza, D.B. (UFMT) ; Amorim, K.A.E. (UFMT) ; Nunes, A.T.B. (UFMT) ; Santos, W.B. (UFMT)

Resumo

Neste trabalho estamos apresentando a síntese de uma substância inédito, sintetizada a partir da isonicotinamida e do cloridrato de cloreto de isonicotinoílo, caracterizado por espectroscopia na região do infravermelho médio. O cálculo computacional da substância também foi realizado, pelo método DFT/B3LYP com o conjunto de base 6-31++G, sendo determinada a diferença experimental em relação ao teórico observando uma diferença abaixo dos 10%, entre os resultados.

Palavras chaves

síntese; infravermelho médio; DFT/B3LYP

Introdução

Os compostos heterocíclicos apresentam grande importância para a medicina, sendo empregado em diversos fármacos (MELO, DONNICI, et al., 2006). Dentre estes compostos podemos destacar os derivados de piridina, tais como a isonicotinamida que possui atividade antituberculoso, antipirético, fibrinolíticas e antibacterianas (AHUJA.I.S. e PRASAD, 1976); os derivados do ácido nicotínico são utilizados como vasodilatadores, anticoagulantes e agentes hipolipidémicos (EICHER e HAUPTMANN, 2003). Este trabalho tem por objetivo a síntese de uma nova substância a partir da isonicotinamida e do cloridrato de cloreto de isonicotinoílo, caracterizado por infravermelho (FTIR) experimental e teórico, com possível aplicação biológica.

Material e métodos

Síntese da substância: Em um béquer solubilizou-se 1,3 g de isonicotinamida em 103 mL de tetrahidrofurano (THF), transferiu-se para o balão reacional (250mL), e em seguida adicionou-se 2g de cloridrato de cloreto de isonicotinoílo e 3mL de trietilamina, deixou em refluxo com agitação magnética por 24 horas, após esse período ocorreu a formação de um sólido branco, filtrou-se por gravidade e solubilizou em água destilada, a solução foi neutralizada com bicarbonato de sódio e o volume reduzido até 5ml aproximadamente. A está solução foram adicionados 100ml de álcool etílico, e a solução resultante foi levada a geladeira para posterior precipitação do sólido na forma cristalina. O produto foi recristalizado com água quente, carvão ativo e precipitado novamente com alcóol etilíco a frio. Rendimento: 60%. O espectro na região do infravermelho foi adquirido no espectrofotômetro com transformada de Fourier, modelo PerkinElmer Spectometer 100, com resolução de 4 cm-1, usando acessório para técnica de refletância total atenuada (ATR) com cristal de germânio (Ge). Os dados teóricos do infravermelho foram obtidos no pacote Gaussian 09, utilizando o método DFT/B3LYP com o conjunto de base 6-31++G.

Resultado e discussão

A substância foi sintetizado conforme método descrito por (KITSON, MARSHALL, et al., 2014) com adaptações (esquema 1). A escolha do método teórico DFT/B3LYP com o conjunto de base 6-31++G, segundo (AKALIN, YILMAZ e AKYUZ, 2005) e frequentemente o mais utilizado para moléculas orgânicas. A tabela 1 mostra as principais bandas de absorção experimental em comparação com os dados teóricos. A banda de absorção na região de 3304 cm-1 é atribuído ao ν(N-H) de amidas secundária, enquanto que o valor teórico aparece em 3608 cm-1 com diferença de +9,20%. As bandas na faixa de 2939-2903cm-1 pertence ao ν(C-H) do anel, com o correspondente teórico em 3209-3189cm-1 com diferença de +9,18 a +9,85%. A banda na região de 1639cm-1 é atribuída ao ν(C=O) com sobreposição parcial do δ(N-H), com o correspondente teórico em 1699cm-1 e diferença de +3,66%. As duas bandas de absorção na região de 1488-1458cm-1 é característico do ν(C=C, C=N) do anel, sendo seu valor teórico de 1578-1518cm-1 com 4,11 a 6,04% de diferença. A banda em 1400cm-1 é atribuída ao ν(C-N) com o correspondente teórico em 1492 sendo +6,57% de diferença. As bandas de absorção na região de 1157-1094cm-1 é característico da δ(C-C=O, C-N, N-C=O) com o correspondente teórico em 1255-1157cm-1 sendo a diferença de 4,93 a 5,66% (PAIVA, LAMPMAN, et al., 2010). Os dados teóricos são bastante satisfatórios, ficando abaixo de 10% de discrepância em relação aos valos experimentais, assim como comparado com o FTIR teórico da isonicotinamida (FILHO, PINHEIRO, et al., 2006).

Síntese da substância.


Dados do infravermelho experimental e teórico em cm-1.

Conclusões

A análise do infravermelho experimental e teórico trás fortes indícios da formação da nova substância, no entanto,técnicas como H RMN, C RMN e Difração por Raios X serão realizadas a fim de confirmar a estrutura.

Agradecimentos

Referências

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