SÍNTESE DE CUMARINAS UTILIZANDO METODOLOGIAS VERDES

ISBN 978-85-85905-21-7

Área

Química Orgânica

Autores

Antônio, J. (IFRJ) ; Marinho, M. (IFRJ) ; Pires, M. (IFRJ)

Resumo

Na busca por novas metodologias para a síntese de produtos naturais bioativos, o uso de irradiação por microondas tem se mostrado interessante como fonte de energia para reações endergônicas, melhorando tanto aspectos termodinâmicos quanto cinéticos das reações, além de ser econômica e “verde”, por não haver necessidade do uso de catalizadores e solventes tóxicos. Neste trabalho realizamos a síntese de cumarinas assistidas por microondas, sendo possível obter sínteses mais rápidas e com excelentes rendimentos.

Palavras chaves

Química Verde; Cumarinas; Microondas

Introdução

A síntese de produtos naturais bioativos tem sido alvo de muitos grupos de pesquisa em todo mundo, haja vista, a gama de atividades biológicas apresentadas por estes compostos, bem como ao fato de os mesmos serem obtidos em pequena quantidade de suas respectivas fontes naturais (Sampaio et al.; 2012). Entretanto, considerando a necessidade de um contínuo desenvolvimento Econômico, social e ambiental sustentável, com vistas à manutenção e melhoria da qualidade de vida atual e vindoura em todo o planeta, torna‐se imperiosa uma nova conduta química para o aprimoramento de técnicas e metodologias, com a geração cada vez menor ou, idealmente, inexistente, de resíduos e efluentes tóxicos (KURANOV et al 2005). O objetivo deste trabalho é realizar a síntese de cumarinas e alcaloides acridônicos bioativos utilizando princípios de “Química Verde” através do emprego de reator de micro-ondas (Sanseverino ;2002), solventes não tóxicos e sem uso de catalizadores, propondo novas metodologias sintéticas.

Material e métodos

As sínteses foram realizadas com metodologia convencional e com assistência de irradiação por micro‐ondas em reator de micro‐ondas do Laboratório de Bases Químicas do Campus Realengo do IFRJ. As sínteses foram monitoradas por CCD e as substâncias sintetizadas foram purificadas por recristalização e/ou coluna Cromatográfica de sílica gel, tendo suas estruturas foram identificadas por IV, RMN de 1H e 13C.

Resultado e discussão

Dentro do esperado com a utilização do reator de micro‐ondas, foi possível alcançar um rendimento de 100% para os produtos 1 e 2, enquanto que na reação em banho maria o rendimento para estes dois produtos foi de apenas 2%. Por meio do produto 1 onde, foram realizadas novas sínteses com auxílio do reator foram obtidas novas cumarinas 3, 4 e 5 com excelentes rendimentos.

processo de síntese das cumarinas tanto para o método convencional como para o método com auxilio do reator de microondas.

Conclusões

Através dos resultados obtidos, torna‐se interessante para síntese das cumarinas a utilização do reator de micro‐ondas, uma vez que a etapa de ciclização para a formação do anel lactônico é lenta em condições normais de laboratório, sendo a reação assistida por microondas mais rápida e promissora no que diz respeito ao rendimento dos produtos, ao tempo da reação, além de ser mais econômica e pautada em princípios de química verde.

Agradecimentos

IFRJ, CNPQ

Referências

KURANOV, G. L.; ARAPOV, O. V.; KOSTIKOV, R. R. Microwave activation in organic synthesis. Russ. J. Org. Chem., 2005, 41: 1719‐1749. Corrêa,Arlene G. / Zuin,Vânia G. Química Verde - Fundamentos e Aplicações., Edufscar., 2009. Pag 55-73

SAMPAIO, O. M.; SILVA, M.F.; VEIGA, T. A. M.; KING-DÍAZ, B.; LOTINA-HENNSEN, B. Avaliação de furanocumarinas como inibidores da fotossíntese através de ensaios de fluorescência da clorofila a. Química Nova (Impresso), v. 35, p. 2115-2118, 2012.

SANSEVERINO, A.M., MICROONDAS EM SÍNTESE ORGÂNICA., Quím. Nova vol.25 no.4 São Paulo July 2002