SÍNTESE DE ACILAÇÚCARES E AVALIAÇÃO DA ATIVIDADE OVICIDA SOBRE BEMISIA TABACI BIÓTIPO B

ISBN 978-85-85905-21-7

Área

Química Orgânica

Autores

Soares, L.I. (UFLA) ; Cardoso, M.G. (UFLA) ; Souza, B. (UFLA) ; Lunguinho, A.S. (UFLA) ; Barbosa, R.B. (UFLA) ; Brandão, R.M. (UFLA)

Resumo

Os acilaçúcares são aleloquímicos presentes em espécies de tomates selvagens capazes de repelir pragas como a mosca-branca. O objetivo deste trabalho foi sintetizar acilaçúcares bem como avaliar o potencial ovicida. Os acilaçúcares foram sintetizados acetilando a glicose ou a sacarose. Avaliou-se a atividade ovicida nas concentrações de 25 e 50 g.L-1. Os compostos sintetizados apresentaram baixa atividade ovicida, apesar disso, pesquisas futuras poderão avaliar concentrações mais elevadas, bem com verificar o efeito sobre outras fases do desenvolvimento desse inseto.

Palavras chaves

Aleloquímicos; Ésteres de açúcares; Artrópodes-praga

Introdução

O tomate pertence à ordem Tubiflorae, família Solanaceae e ao gênero Solanum, recebendo destaque entre as hortaliças, devido à diversidade no uso dos frutos. Pode ser consumido in natura ou submetido a processos de industrialização na forma de extratos, molhos e sucos, agregando valor ao produto. Em virtude dessa diversidade de consumo, a cultura desempenha papel importante na economia brasileira, gerando emprego e renda na sua cadeia produtiva, desde o plantio à comercialização dos frutos e/ou produtos derivados (ALVARENGA, 2013). A cultura do tomate vem sofrendo com o ataque de pragas e doenças cada vez mais resistentes aos produtos fitossanitários, consequentemente aumentando consideravelmente o número de aplicações durante o ciclo da planta. A Bemisia tabaci biotipo B conhecida popularmente com mosca-branca é uma das pragas chave na tomaticultura e provoca sérios prejuízos econômicos, evidenciados pela diminuição no tamanho, peso e grau brix dos frutos e aumentando os custos da produção. Os danos causados nas plantas são devidos as alterações no desenvolvimento vegetativo e reprodutivo provocado pela sucção da seiva, também ocorre o desenvolvimento de fungos do gênero Capnodium, em virtude da excreção de substâncias açucaradas, ocasionando queda na taxa de fotossíntese das folhas. Além desses danos, a mosca-branca também transmite durante a sucção da seiva o complexo de vírus do gênero Begomovírus, que modifica o metabolismo da planta (ESASHIKA et al., 2016). O controle da mosca-branca é realizado empregando inseticidas sintéticos, produtos que são geralmente tóxicos ao homem e ao meio ambiente, consequentemente elevando o risco de intoxicação aos frutos. Neste contexto, pesquisa-se novas substâncias que sejam capazes de controlar o ataque de insetos e apresentem baixa toxicidade (TAVARES; SALLES; OBRZUT, 2010). Dessa forma, os aleloquímicos sintetizados por muitas espécies da família Solanaceae podem ser fontes promissoras para desenvolvimento de novos produtos fitossanitários no controle ao ataque dos artrópodes-pragas (GOMES et al., 2017). Na espécie de tomate selvagem Solanum pennellii, o aleloquímico, acilaçúcar, presente nos tricomas glandulares do tipo IV é capaz de repelir pragas, devido a sua textura pegajosa, funcionando assim, como uma armadilha a insetos, além de interferir na alimentação, oviposição ou no desenvolvimento do artrópode (KIM et al., 2012; GOMES et al., 2017). Os acilaçúcares são substâncias orgânicas caracterizados como misturas de ésteres de glicose ou sacarose, compostos promissores e facilmente degradáveis, podendo ser sintetizados por meio de reações químicas, partindo da sacarose ou glicose (GHOSH; JONES, 2017). Diante do exposto o presente trabalho teve como objetivo sintetizar moléculas de acilaçúcares bem como avaliar seu potencial ovicida sobre a mosca-branca (Bemisia tabaci biótipo B) em plantas do tomateiro, visando a síntese de moléculas orgânicas com potencial para novos produtos fitossanitários.

Material e métodos

Síntese dos acilaçúcares: Os acilaçúcares foram sintetizados de acordo com a metodologia de SILVA et al. (2008) seguindo alterações feitas por GOMES et al. (2017). Para a obtenção dos produtos desejados adicionaram-se em balão de 250 mL de fundo redondo acoplado a um condensador de refluxo 0,091 mols de acetato de sódio, 0,028 mols de sacarose ou glicose, 0,793 mols de anidrido acético. A mistura reacional permaneceu em refluxo lento por 2 horas. Posteriormente, a amostra foi vertida em 500 mL de água gelada sob agitação magnética por 1 hora e 30 minutos. Após, filtrou-se a vácuo, obtendo-se os cristais que foram lavados com água fria e colocados em um dessecador contendo pentóxido de fósforo. Atividade Ovicida: Os espécimes de Bemisia tabaci biótipo B utilizados neste trabalho foram provenientes de uma criação iniciada em plantas de couve, Brassica oleracea var. acephala. As plantas de S. lycopersicum variedade Santa Clara, foram colocadas junto as plantas de couve. Na realização do bioensaio foram adquiridas mudas de tomate, com três folhas verdadeiras e o par de cotiledonares, no comércio de Lavras-MG. As mudas foram transplantadas e mantidas em casa de vegetação isenta de mosca-branca. Após 15 dias ao transplantio, as plantas foram infestadas com mosca-branca, para a postura dos ovos. Decorrido 48 horas os adultos de moscas-brancas foram retirados com auxílios de um sugador entomológico e os ovos pulverizados com as suspensões de acilaçúcares a serem testadas. Os tratamentos foram assim definidos: AA1-25, AA1-50 (acilaçúcar de sacarose na concentração de 25 e 50 g L-1); AA2-25, AA2-50 (acilaçúcar de glicose na concentração de 25 e 50 g L-1). Como testemunha positiva utilizou-se o inseticida Benevia®, e como testemunha negativa utilizou-se água (H2O). A ação ovicida foi avaliada pela contagem do número de córions iniciada após a eclosão total no tratamento com a água. A porcentagem da atividade ovicida das suspensões foi corrigida em relação a mortalidade natural verificada no tratamento controle (H2O), utilizando-se a fórmula de Abbott (1925): %AO = (T-C).100 /T, Onde T é o número de córions contabilizados na testemunha (H2O) e C é o número de córions contabilizados em cada tratamento. Delineamento Estatístico: O delineamento experimental foi o inteiramente casualizado (DIC), com oito tratamentos e cinco repetições, avaliando-se 100 ovos por repetição. Os dados foram submetidos à análise de variância e as médias comparadas pelo Teste de Scott-Knott, ao nível de 5% de probabilidade. O programa estatístico utilizado foi o SISVAR (FERREIRA, 2014).

Resultado e discussão

Mecanismo da síntese dos acilaçúcares: Na obtenção dos compostos sintéticos, a glicose e/ou sacarose foram acetiladas, utilizando-se o anidrido acético. Essa acetilação ocorre por meio da substituição em carbono acila que ocorre no carbono carbonílico do anidrido acético. A reação de acetilação do substrato (glicose e/ou sacarose) ocorre de modo semelhante ao apresentado na Figura 1, ilustrada pela α-D-glicose, em que (R) representa a ramificação da α-D-glicopiranosil (SOLOMONS, 1983). Atividade Ovicida: Os valores das porcentagens da atividade ovicida dos acilaçúcares sintetizados, nas concentrações testadas, e do produto Benevia®, estão apresentadas na Tabela 1. Verifica-se que os acilaçúcares apresentaram ação ovicida, ocasionando mortalidade dos embriões da mosca-branca em porcentagens intermediárias das testemunhas (H2O e o inseticida Benevia®). Constata-se que, embora tenham ocasionado efeito deletério sobre ovos desse inseto, os acilaçúcares, nas concentrações testadas, causaram uma mortalidade relativamente baixa. Bezerra-Silva et al. (2012) pesquisando a mortalidade dos ovos de Bemisia tabaci biótipo B em plantas de tomate, quando tratados com extratos de ramos de Trichilia pallidao e folhas de Toona ciliata, sugerem que o córion impede o inseticida de atingir o embrião, possibilitando seu desenvolvimento e eclosão das ninfas, justificando a baixa atividade ovicida encontra neste trabalho. Sohrabi et al. (2011), estudando a toxicidade dos inseticidas Imidacloprid (Neonicotinoides) e Buprofezina (Tiadizinas) em várias etapas do desenvolvimento da mosca-branca sob condições laboratoriais, constataram que os danos causados pelo Imidacloprid sobre os adultos e ovos foram maiores quando comparados ao Buprofezina. Os autores atribuíram a atividade ovicida à capacidade de penetração do inseticida nos ovos ou efeito residual nos primeiros instares. Mckenzie, Weathersbee e Puterka (2005) foram os primeiros a relatarem a toxicidade de octanoato de sacarose em ovos de mosca-branca, embora tenham relacionado essa fase do desenvolvimento do inseto como a menos vulnerável ao composto. Essa constatação foi alicerçada nos resultados de mortalidade obtidos nas aplicações com concentrações de 0,8 % (3200 ppm) a 1,2 % (4800ppm), com LC50 de 11446 ppm. Independentemente dos fatores relacionados à baixa ação ovicida, os resultados obtidos nesta pesquisa não minimizam o potencial biológico que essas substâncias podem apresentaram. Mais testes poderão ser realizados com esses compostos, avaliando concentrações mais elevadas, bem com verificando o efeito sobre outras fases do desenvolvimento desse inseto.

Conclusões

Os acilaçúcares sintetizados apresentaram baixa atividade ovicida sobre a mosca-branca (Bemisia tabaci biótipo B) em plantas do tomateiro. No entanto, mais pesquisas serão realizadas avaliando seu potencial em outras fases do desenvolvimento do inseto, tal como em outros artrópodes-praga.

Agradecimentos

FAPEMIG, CNPq, CAPES e UFLA.

Referências

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