COMPOSIÇÃO QUÍMICA DOS ÓLEOS ESSENCIAIS DE Xylopia frutescens E Xylopia ochrantha

ISBN 978-85-85905-19-4

Área

Produtos Naturais

Autores

Silva, A.R.C. (MUSEU PARAENSE EMÍLIO GOELDI) ; Costa, M.N.R.F. (PROGRAMA DE PÓS GRADUAÇÃO BIONORTE- POLO PARA) ; Valadares, J.L. (UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARÁ) ; Nascimento, L.D. (MUSEU PARAENSE EMÍLIO GOELDI) ; Andrade, E.H.A. (MUSEU PARAENSE EMÍLIO GOELDI)

Resumo

O óleo essencial (OE) obtido por hidrodestilação (Clevenger mod.) das folhas e galhos das espécies Xylopia frutescens e X. ochrantha coletadas em Melgaço, PA, foi analisado por CG/EM. Os componentes majoritários identificados nos OEs das folhas e galhos da X. frutescens foram β-pineno (20,95% e 16,63%) e α-pineno (13,15% e 4,51 %), respectivamente, linalol (23,86%) foi detectado apenas nos galhos. (E)-cariofileno foi o constituinte principal identificado no OE de X. ochrantha, 12,29% (folhas) e 3,37% (galhos), seguido de limoneno 7,76% (folha) e 0,13% (galho) e germacreno D 6,51% (folha) e 0,83% (galho). Os óleos essenciais das folhas e galhos das espécies de Xylopia analisados, do ponto de vista biogenético, são marcados especificamente por alguns grupos de compostos terpênicos.

Palavras chaves

Annonaceae; Xylopia frutescens; X. ochrantha

Introdução

As plantas aromáticas são usadas desde a antiguidade como agentes antissépticos, contra infecções, na forma de aromas em perfumes e cosméticos, assim como conservantes para bebidas e alimentos. Suas propriedades biológicas são diretamente relacionadas com sua composição química, a qual pode ser afetada pelo ambiente, geografia e sazonalidade (CERQUEIRA et al., 2007). No Brasil, a família Annonaceae está bem representada com aproximadamente 27 gêneros e 290 espécies, sendo que o gênero Xylopia é um dos maiores com mais de 150 espécies, amplamente distribuídas em diversas partes do mundo. Muitas espécies do gênero Xylopia têm sido estudadas quanto à caracterização de sua composição química, identificando-se alcalóides, compostos voláteis, flavonóides, terpenóides e esteróis (MOREIRA et al., 2005, NISHIYAMA et al., 2004, DE ANDRADE et al., 2004). O gênero Xylopia é reconhecido por apresentar propriedades medicinais, dentre as quais destacam-se as atividades antimicrobiana (TATSADJIEU et al., 2003, KONNING et al., 2004) e citotóxica (ASEKUN e KUNLE, 2004). Entre as espécies com valor medicinal destaca-se X. frutescens, em que a infusão das folhas é usada como anti-inflamatório e analgésico (HIRUMA-LIMA et al., 2002). Apesar das propriedades aromáticas e flavorizantes características das Annonaceae, há pouca informação na literatura sobre seus óleos essenciais, com exceção do óleo de ylang-ylang, de importância comercial. Diante da importância do estudo de espécies da família Annonaceae é valido aumentar o conhecimento sobre a composição química dos óleos essenciais do gênero Xylopia.

Material e métodos

As espécies de Xylopia foram coletadas na FLONA de Caxiuanã, município de Melgaço, Pará. Folhas e galhos (secos) foram submetidos à hidrodestilação em sistema de vidro do tipo Clevenger modificado, acoplado a sistema de refrigeração para manutenção da água de condensação entre 5-15 oC, durante 3h. Os óleos essenciais obtidos foram centrifugados e desidratados com Na2SO4 anidro. A composição química dos voláteis foi analisada através de Cromatografia de Fase Gasosa/Espectrometria de Massas em sistema Shimatzu QP-2010 Plus equipado com coluna Rtx-5MS (30 m x 0,25 mm; 0,25 mµ de espessura do filme) nas seguintes condições operacionais: programa de temperatura: 60°-250°C, com gradiente de 3° C/min); temperatura do injetor: 250° C; gás de arraste: hélio (velocidade linear de 32 cm/s, medida a 100° C); injeção sem divisão de fluxo (1 µL de uma sol. 2:1000 de n-hexano); temperatura da fonte de íons e outras partes 220° C. A ionização foi obtida pela técnica de impacto eletrônico a 70 eV. A identificação dos componentes químicos foi baseada no índice retenção linear calculado em relação aos tempos de retenção de uma série homóloga de n-alcanos e no padrão de fragmentação observados nos espectros de massas, por comparação destes com amostras autenticas existentes nas bibliotecas NIST 05 e 11 do sistema de dados e da literatura (ADAMS, 2007).

Resultado e discussão

A maior variação de rendimento em óleo essencial (mL/100g) entre folhas e galhos ocorreu na espécie X. frutescens, com a produção de óleo nas folhas (0,61%) superior aos galhos (0,28%), enquanto na X. ochrantha não houve variação significativa entre os órgãos extraídos, folha (0,31%) e galho (0,22%). Foram identificados 166 constituintes químicos nos óleos essenciais das espécies estudadas. Na tabela 1 encontram-se os constituintes químicos (≥ 1 %) com seus respectivos índices de retenção (IR), em ordem crescente. Na figura 1 estão os constituintes majoritários (≥7%). A espécie X. frutescens apresentou como constituintes majoritários os hidrocarbonetos monoterpênicos β- (20,95%- 4,5 %) e α-pineno (13,15% - 16,63%) nas folhas e galhos, respectivamente; o álcool monoterpênico linalol foi detectado somente nos galhos (23,86%), enquanto os hidrocarbonetos sesquiterpênicos biciclogermacreno (10,52%), δ-elemene (8,34%) e germacreno D (5,39%) foram superiores nas folhas com relação aos galhos, (ausente, 0,13% e 0,52%), respectivamente. A concentração de espatulenol foi maior nas folhas (8,55%) que nos galhos (1,29%). Altos teores de α- e β-pineno foram detectados nos óleos essenciais dos frutos das espécies X. aethiopica e X. parviflora (BAKARNGA-VIA et al., 2014). O óleo essencial das folhas de um exemplar de X. frutescens de Sergipe apresentou (E)-cariofileno (31,48%), biciclogermacreno (15,13%) e germacreno D (9,66%) como majoritários (FERRAZ et al., 2013). (E)-cariofileno também foi o constituinte principal identificado no óleo essencial de X. ochrantha, com 12,29% nas folhas e 3,37% nos galhos, seguido de limoneno com 7,76% (folha) e 0,13% (galho), germacreno D com 6,51% (folha) e 0,83% (galho) e óxido de cariofileno, 5,08% (folha) e 1,29% (galho).

Constituintes químicos (≥ 1 %) identificados nos óleos essenciais das folhas e galhos de X. frutescense X. ochrantha


Gráfico dos constituintes majoritários (≥7%) identificados nos óleos essenciais das folhas e galhos de X. frutescens (Xfru) e X. ochrantha (Xoch)

Conclusões

Os óleos essenciais das folhas e galhos das espécies de Xylopia analisados, do ponto de vista biogenético, são marcados especificamente por alguns grupos de compostos terpênicos. O óleo da X. frutescens está associado aos monoterpenos (hidrocarbonetos e oxigenados), da X. ochrantha é dominado por sesquiterpenos, sendo que nas folhas prevalecem os hidrocarbonetos e nos galhos os oxigenados.

Agradecimentos

Referências

ADAMS, R.P. Identification of Essential Oil Components by Gas Chromatography/Mass Spectrometry.Allured Publishing Corp., Carol Stream (2007).

ASEKUN, O. T.; KUNLE, O. The chemical constituents of the fruit essential oil of Xylopia aethiopica (Dunal) A. RICH fromNigeria. J. Essent. Oil-BearingPlant. 7, 2004.

BAKARNGA-VIA et al. Composition and cytotoxic activity of essential oils from Xylopia aethiopica (dunal) A. Rich, Xylopia parviflora (A. Rich) Benth. And Monodor amyristica (Gaertn) growing in Chad and Cameroon. BIOMed Central, v.14,p.125, 2014.

CERQUEIRA, et al. Seasonal Variationand Antimicrobial Activity of Myrciamyrtifolia EssentialOils. J. Braz. Chem. Soc., 998, 2007.

DE ANDRADE et al.,Diterpenes and volatile constituents from the leaves of Xylopia cayennensis Maas. BiochemSyst Ecol .32, 2004.

FERRAZ, R.P.C. et al. Antitumour propertieso fleafessential oil of Xylopia Frutescens Aubl. (Annonaceae). FoodChemistry, v.141, p.196-200, 2013.

HIRUMA-LIMA, C. A. Plantas medicinais na Amazônia e na Mata Atlântica. 2º Ed. UNESP. 604p. 2002.
KONNING, G. H.; AGYANE, C.; ENNISON, B. Antimicrobial activity of some medicinal plants from Ghana. Fitoterapia, v.75, 2004

MOREIRA IC, LAGO JHG, ROQUE NF. Sesquiterpenes, diterpenes, steroid sand alkaloid from branches of Xylopia brasiliensis Spreng (Annonaceae). Bioch. Syst. Ecol. 33, 2005.

NISHIYAMA, Y.; et al. Quaternaryisoquinoline alkaloids from Xylopia parviflora; Phytochemistry, v.65, 2004.

TATSADJIEU, et al. Antibacterial and antifungal activity of Xylopia aethiopica, Monodoramyristica, Zanthoxylumxanthoxyloi; dês and Zanthoxylumleprieurii from Cameroon.;Fitoterapia v.74, 2003.