SINTESE DE CHALCONAS POR PAPEL ALUMINIO

ISBN 978-85-85905-19-4

Área

Química Orgânica

Autores

B. da Silva, P. (UNIVERSIDADE FEDERAL DO AMAPÁ) ; A. Loureiro, H. (UNIVERSIDADE FEDERAL DO AMAPÁ) ; M. Bezerra, R. (UNIVERSIDADE FEDERAL DO AMAPÁ) ; Ferreira, I.M. (UNIVERSIDADE FEDERAL DO AMAPÁ)

Resumo

As chalconas podem ser sintetizadas pela reação de condensação aldólica entre um aldeído aromático e uma cetona aromática na presença de uma base forte como o NaOH (6 M) finalizada com um ácido de Lewis também forte. Neste sentido, a busca por novos métodos, ambientalmente aceitos, seguros e baratos para a síntese de diferentes chalconas vem despertando interesse na comunidade científica. Um método alternativo na síntese de chalconas foi desenvolvido, respeitando os princípios da química verde, uma vez que o uso da solução de HCl foi substituído por discos de papel de alumínio na obtenção de chalconas com interesses biológicos.

Palavras chaves

chalcona; quimica verde; papel alumínio

Introdução

Chalconas ou (E)-1,3-difenil-2-propeno-1-onas são definidas como cetonas α,β insaturadas, onde dois núcleos aromáticos estão ligados a um sistema carbonílico α,β insaturado. São abundantemente encontradas em plantas e são precursoras de flavonoides, isoflavonoides, flavonas e dihidrochalconas. O termo chalcona foi apresentado primeiramente por Kostanecki e Tabor que sintetizaram uma série de produtos naturais contendo grupos cromóforos(MAHAPATRA et al., 2015). Chalconas e seus derivados podem ser sintetizados pela reação de condensação aldólica de Claisen-Schmidt, envolvendo um derivado de aldeído aromático e um derivado de cetona aromática na presença de uma base forte como o NaOH (6 M), sendo finalizada com adição de um ácido de Lewis (FERREIRA et al., 2015). A química de chalconas naturais ou sintéticas tem sido extensivamente estudada, devido à facilidade de síntese para obter um grande número de derivados e pela variedade de atividade biológica que apresentam, tais como, propriedade anti-tuberculose,(SANGSHETTI et al., 2015) anti-leishmaniose, anti-inflamatória (SINGH et al., 2014) anti-Trypanosoma cruzi, dentre outras (MAYUR et al., 2009). Neste sentido, a busca por novos métodos - ambientalmente aceitos - seguros e baratos para a síntese de diferentes chalconas vem despertando interesse na comunidade científica. Assim buscou-se a utilização do papel de alumínio como substituinte do ácido clorídrico na formação de diferentes chalconas com interesses biológicos.

Material e métodos

Foram sintetizadas diferentes chalconas, através da reação de condensação de Claisen – Schmidt ou comumente conhecido como condensação aldólica cruzada. Primeiramente foram utilizados derivados de cetonas 1a-c e aldeídos aromáticos 2a-c, etanol como solvente e NaOH como catalisador. Em balão de 50 mL foi adicionado o derivado de cetona aromática (2,0 mmol), aldeído aromático (2,1 mmol), etanol (10 mL) e NaOH (1 mL, 5M). A reação permaneceu em agitação magnética por 3 h em temperatura ambiente. Em seguida foi adicionado 5 discos de papel de alumínio de marca Cut-Rite® (perfurados com furador de papel) e deixou-se em agitação magnética por mais 30 min. Por fim, foi adicionado na mistura reacional cerca de 10 cubos de gelos e o precipitado formado foi filtrado e recristalizado com etanol à quente. Foi determinado o rendimento para todas as chalconas obtidas e caracterizadas pelo ponto de fusão, Cromatografia Gasosa por Espectroscopia de Massas e Infravermelho por Transformada de Fourier.

Resultado e discussão

A Química Verde é uma filosofia de trabalho que permite melhorar ou desenvolver processos químicos sustentáveis e que sejam benéficos ao homem e ao meio ambiente. Os 12 princípios da Química Verde norteiam a filosofia da sustentabilidade, gerando produtos e bens de consumo que não causam impactos ao meio ambiente, ou seja, ao homem, aos organismos vivos e à natureza como um todo (LENARDÃO et al, 2003). Frente ao uso tradicional da solução de HCl (20%) na reação de condensação aldólica para obtenção de chalconas, o uso de discos de papel de alumínio de mostrou viável nesta reação com a formação dos produtos desejados em rendimento moderados. Além disso esta metodologia apresentou algumas vantagens frente aos métodos já descritos por fazer uso de material de fácil manipulação e aquisição, podendo ser inserida nas aulas experimentais de Química Orgânica. Todos os produtos obtidos foram caracterizados pelos seus respectivos pontos de fusão e comparados com os dados já citados na literatura (Figura 2). Como pode ser observado pela análise de CG-MS (Figura 1) o íon molecular (m/z = 298) é correspondente a massa molecular (mm = 298 g/mol) do produto esperado 3c. Vale destacar que os produtos apresentaram alta pureza.

Figura 1. Análise por CG-MS da chalcona 3c.


Figura 2. Síntese das chalconas utilizadas nesta pesquisa via reação de condensação aldólica de Claisen-Schmidt

Conclusões

Um método alternativo na síntese de chalconas foi desenvolvido, respeitando os princípios da química verde, uma vez que o uso da solução de HCl foi substituído por discos de papel de alumínio na obtenção de chalconas com interesses biológicos.

Agradecimentos

À UNIFAP pelo apoio financeiro, Projeto Nº 23125003351201556 / PAPESQ e ao Laboratório de Fármacos pelas análises concedidas.

Referências

FERREIRA, I. et al. Chemoselective biohydrogenation of alpha,beta- and alpha,beta,gamma,delta-unsaturated ketones by the marine-derived fungus Penicillium citrinum CBMAI 1186 in a biphasic system. Journal of Molecular Catalysis B-Enzymatic, v. 115, p. 59-65, MAY 2015 2015. ISSN 1381-1177.

LENARDÃO, E. et al. Green chemistry - The 12 principles of green chemistry and it insertion in the teach and research activities. Quimica Nova, v. 26, n. 1, p. 123-129, JAN-FEB 2003 2003. ISSN 0100-4042.

MAHAPATRA, D.; ASATI, V.; BHARTI, S. Chalcones and their therapeutic targets for the management of diabetes: Structural and pharmacological perspectives. European Journal of Medicinal Chemistry, v. 92, p. 839-865, MAR 6 2015 2015. ISSN 0223-5234.

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SANGSHETTI, J. et al. Antileishmanial drug discovery: comprehensive review of the last 10 years. Rsc Advances, v. 5, n. 41, p. 32376-32415, 2015 2015. ISSN 2046-2069.
SINGH, P.; ANAND, A.; KUMAR, V. Recent developments in biological activities of chalcones: A mini review. European Journal of Medicinal Chemistry, v. 85, p. 758-777, OCT 6 2014 2014. ISSN 0223-5234.