Reação de biotransformação com o fungo endofítico Penicillium citrinum associado à espécie vegetal Moutabea guianensis.

ISBN 978-85-85905-15-6

Área

Produtos Naturais

Autores

Rey Alves, W.B. (UFPA) ; Trindade Pinto, F. (UFPA) ; Costa Corrêa, M.J. (UFPA) ; Silva Santos, L. (UFPA) ; Silva Ribeiro, W. (UFPA) ; Souza Bezerra, J.P. (UFPA) ; Oliveira Cardoso, R. (UFPA) ; Silva Ripardo Filho, H. (UFPA) ; Rocha Cavalcante, F.O. (UFPA)

Resumo

Este trabalho teve como finalidade o estudo do potencial de biotransformação do fungo endofítico Penicillim citrinum isolado da espécie vegetal Moutabea guianensis, em presença do substrato 3-nitroacetofenona. Com a importância da busca de meios alternativos para adquirir novas substâncias com inúmeras atividades biológicas. Os extratos obtidos foram analisados pelo método espectrométrico (RMN 1H e 13C). Onde foi observado por esses resultados a biorredução da carbonila da cetona originando um álcool 1-(3-nitrofenil)-etan- 1-ol como produto, tendo assim a comprovação da capacidade enzimática de biorredução desse endófito.

Palavras chaves

Biocatálise; Fungo endofítico; Moutabea guianensis

Introdução

A biotransformação em química orgânica utiliza a catálise enzimática para efetivar alterações em substâncias orgânicas, podendo aumentar a atividade biológica desta. Frequentemente, biotransformações são reações quimio-, regio- e estereosseletivas produzindo uma extensa variedade da química fina, isto é, intermediários e/ou drogas (LAUMEN, 2002), ingredientes para alimentos e agroquímicos (GARCÍA-GRANADOS, et al., 2004). Desde então, as bioconversões são descritas na literatura científica, empregando-se microorganismos, organelas celulares ou enzimas isoladas como biocatalisadores (FABER, 2004). Além disso, em muitos casos as transformações biológicas são enantiosseletivas, permitindo a produção de compostos quirais a partir de misturas racêmicas (BORGES, et al., 2007). É também um método bastante viável e que dispensa a utilização de materiais (ex: solventes tóxicos) que podem vir a agredir o meio ambiente, favorecendo a química verde.

Material e métodos

O fungo Penicillium citrinum foi reativado utilizando um fragmento desse endófito, em placa de Petri, utilizando o meio semissólido, BDA (batata, dextrose e ágar). A reação foi realizada em meio de cultura Sabouraud (adaptado com a redução de 50% de glicose) Foram preparados 6 frascos de Erlenmeyer , contendo 250 mL do meio cada, onde foi adicionado o fungo. Após três dias foi adicionado o substrato 3-nitroacetofenona (30 mg) solubilizado à quente em dimetilsulfóxido (50 µL), permanecendo sob agitação (mesa agitadora) durante mais sete dias. Ao final desse período, os meios foram filtrados e particionados com Acetato de etila, obtendo os extratos, o obtido foi secado em sulfato de sódio anidro, filtrado e concentrado sob vácuo. O produto obtido o álcool 1-(3-nitrofenil)-etan-1-ol foi caracterizado pela análise do espectro de RMN 1H e 13C.

Resultado e discussão

A substância identificada foi caracterizada pela análise do espectro de RMN de 1H. Na comparação entre os espectros da 3-nitroacetofenona (1) e do produto álcool 1-(3-nitrofenil)-etan-1-ol (2) podem ser observadas diferenças expressivas que podem assegurar a ocorrência da produção da substância 2 pelo fungo P. citrinum. Para o produto é observado um sinal quarteto em δH 5,00 ppm (1H, q, J = 6,3 Hz) referente ao hidrogênio oximetínico, um sinal dupleto em δH 1,52 ppm (3H, d, J = 6,3 Hz) referente aos hidrogênios metílicos, entre outros e no espectro de RMN 13C com o sinal característico em 69,19 ppm referente ao carbono da hidroxila. O aparecimento desses sinais em comparação ao espectro padrão de 1H da 3- nitroacetofenona afirmam a redução da carbonila.

Conclusões

A análise obtida evidencia que o fungo Penicillium citrinum possui a capacidade enzimática de realizar reação de biorredução, o que torna de grande importância a finalidade deste trabalho.

Agradecimentos

UFPA, CNPQ pelo apoio financeiro

Referências

BORGES, K. B. et al., Applied Microbiology and Biotechnology. 2007.

FABER, K. Biotansformations in organic chemistry: a textbook. 5th ed. Berlim: Springer. p. 454, 2004.

GARCÍA-GRANADOS, A.; FERNÁNDEZ, A.; GUTIERREZ, A.; QUIRÓZ, R.; RIVAS, F.; ARIAS, J.M. Phytochemistry, 65, 107-115, 2004.

LAUMEN, K.; KITTELMANN, M.;GHISALBA, O. J., Mol Catal. B: Enzym. 19-20, 2002.