ISBN 978-85-85905-15-6
Área
Produtos Naturais
Autores
Souza Bezerra, J.P. (UFPA) ; Trindade Pinto, F. (UFPA) ; Silva Santos, L. (UFPA) ; Costa Corrêa, M.J. (UFPA) ; Silva Ribeiro, W. (UFPA) ; Rey Alves, W.B. (UFPA) ; Oliveira Cardoso, R. (UFPA) ; Leão Lopes Júnior, M. (UFPA) ; Rocha Cavalcante, F.O. (UFPA)
Resumo
O presente trabalho proporcionou o estudo do potencial biocatalítico do fungo endofítico Aspergillus flavus, utilizando o substrato (E)-1-(4-metóxifenil)-3- (3,4,5-trimetóxifenil)-prop-2-en-1-ona. O método utilizado neste trabalho vem sendo bastante empregado em pesquisas como forma para a obtenção de novas substâncias com propriedades biológicas aperfeiçoadas, isso se deve pelas várias vantagens em torno do processo biocatalítico. Através de dados obtidos pelos métodos espectrométrico e cromatográfico foi verificado que ocorreu a biorredução da chalcona originando o produto (E)-1-(3-metóxiciclohexil)-3- (3,4,5-trimetóxiciclohexil)prop-2-en-1-ol (2).
Palavras chaves
Aspergillus flavus; Biocatálise; Fungos endofíticos
Introdução
A biotransformação de moléculas orgânicas pode ser definida como alterações químicas com a utilização da catálise através das enzimas de microorganismos. Estudos de biotransformação de produtos naturais realizados por cepas fúngicas têm descritos na literatura como estratégias para obtenção de derivados com maior atividade biológica, menos toxicidade, com propriedades farmacocinéticas melhoradas ou, ainda, para aumentar a diversidade química através da obtenção de novas estruturas (BORGES et al., 2009). A seletividade apresentada pelos catalisadores naturais (qumioseletividade, enantioseletividade, regioseletividade), o amplo espectro de substâncias quimicas que são aceitas para as reações como substratos, o custo, as condições amenas e ecologicamente corretas, conferem aos mesmos algumas características fundamentais para sua utilização (FABER, 2004). A busca por metodologias de produção de fármacos enriquecidos enantiomericamente é um desafio atual na química fina, consequência da crescente demanda por drogas mais eficientes e seguras (KEPPLER, 2005). E sem contar que a utilização de biocatalisadores para a contribuição da química verde é satisfatoriamente viável, devido descartar o uso de produtos agressivos a natureza.
Material e métodos
O fungo endofítico Aspergillus flavus foi reativado de forma asséptica, utilizando um fragmento do fungo em placa de Petri, contendo meio semissólido, BDA (batata, dextrose e ágar) industrializado. A reação de biotransformação foi realizada em meio líquido de cultura Sabouraud, onde foi adicionado o fungo. Após três dias foi adicionado o substrato (1) (40 mg), permanecendo sob agitação (Shaker) durante mais sete dias. Após o final desse tempo, os meios foram filtrados e particionados com Acetato de Etila, em seguida foram concentrados à vácuo obtendo os extratos acetato. O produto (2) obtido foi identificado pelas análises dos métodos espectrométrico e cromatográfico.
Resultado e discussão
O produto da reação foi identificado por CCD e pela caracterização do espectro
de RMN de 1H. Na comparação dos espectros da (E)-1-(4-metóxifenil)-3-(3,4,5-
trimetóxifenil)-prop-2-en-1-ona (1) e do produto álcool
(2), onde foram notados sinais que os caracterizam, por um sinal tripleto em
3,00 ppm referente ao hidrogênio da ligação α,β-carbonilada que foi reduzida.
Esses resultados comprovam a capacidade de biorredução do endófito utilizado.
Conclusões
O resultado alcançado comprova que o fungo Aspergillus flavus pode produzir moléculas de interesse biológico, através desse tipo de reações, o que torna interessante sua utilização na biocatálise.
Agradecimentos
UFPA, CNPQ pelo apoio financeiro.
Referências
BORGES, K. B.; BORGES, W. S.; DURAN-PATRON, R.; PUPO, M. T.; BONATO, P. S.; COLLADO, I. G. 2009. Stereoselective biotransformations using fungi as biocatalysis. Tetrahedron. Asymmetry, v.20, p.385-397.
FABER, K. 2004. Biotransformations in Organic Chemistry. 5th ed.; Springer-Verlag, New York.
KEPPLER, A. F., 2005. Biotransformações de cetonas aromáticas e cíclicas promovidas por fungos. 76f. (Dissertação de Mestrado) – Instituto de Química, Universidade de São Paulo, São Paulo.
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