ESCOPARONA ISOLADA DOS GALHOS DE Cordia insignis Cham. (BORAGINACEAE)

ISBN 978-85-85905-15-6

Área

Produtos Naturais

Autores

Targanski, S.K. (UNIVERSIDADE FEDERAL DE MATO GROSSO) ; Bomfim, T.R.D. (UNIVERSIDADE FEDERAL DE MATO GROSSO) ; Correia, F.C.S. (UNIVERSIDADE FEDERAL DE MATO GROSSO) ; Silva, V.C. (UNIVERSIDADE FEDERAL DE MATO GROSSO) ; Júnior, P.T.S. (UNIVERSIDADE FEDERAL DE MATO GROSSO) ; Dall'oglio, E.L. (UNIVERSIDADE FEDERAL DE MATO GROSSO) ; Carvalho, M.G. (UNIVERSIDADE FEDERAL RURAL DO RIO DE JANEIRO) ; Suzart, L.R. (UNIVERSIDADE FEDERAL RURAL DO RIO DE JANEIRO) ; Ribeiro, T.A.N. (UNIVERSIDADE FEDERAL DE MATO GROSSO)

Resumo

Após sucessivos fracionamentos realizados com a fração clorofórmica obtida do extrato hidroetanólico dos galhos de Cordia insignis Cham. (Boraginaceae), obteve-se a cumarina escoparona, a qual foi isolada na forma de um sólido branco, solúvel em CHCl₃. Este é o primeiro relato de estudo químico referente a esta espécie.

Palavras chaves

Cordia insignis; Cumarina; Escoparona

Introdução

O gênero Cordia, um dos mais representativo e complexo da família Boraginaceae, compreende 100 espécies distribuídas em todo território nacional(NOGUEIRA et al 2013; MELO et al 2007). Dentre elas a espécie Cordia insignis, popularmente conhecida como “calção-de-velho”, distribui-se nas regiões Nordeste e Centro-Oeste em ambientes de Cerrado (MELO et al 2007). Na medicina popular suas folhas são usadas na forma de chá ou garrafada no tratamento de dores em geral e reumatismo (MOREIRA et al 2009). A literatura não relata estudos químicos ou atividades biológicas referentes a esta espécie, mas ao gênero são atribuídas diversas propriedades farmacológicas, tais como anti- inflamatória,analgésica e antimicrobiana. Este trabalho teve como objetivo a elucidação da substância isolada do extrato hidroetanólico dos galhos de Cordia insignis.

Material e métodos

Os galhos de Cordia insignis foram coletados no dia 28/03/2014 na Rodovia MT 251 KM 27. A amostra testemunho está depositada no herbário central da Universidade Federal de Mato Grosso sob o número de exsicata 41.212. Os galhos foram secos em temperatura ambiente e posteriormente pulverizados em moinho de faca, obtendo-se 2,12 Kg do pó dos galhos que foram extraídos com solução hidroetanólica a 80% v/v. O extrato foi filtrado e concentrado sob pressão reduzida a 40º C em evaporador rotatório obtendo-se o extrato hidroetanólico dos galhos EBHEG (185,21 g). O extrato foi acondicionado em cápsula de porcelana e levado à estufa (30ºC) até secura total. Após a secagem, o EBHEG (140,0 g) foi submetido a partição líquido-líquido, onde o material foi solubilizado em 250 mL na mistura MeOH:H₂O 20%. Em seguida, foi extraído 3 vezes consecutivas com 500 mL de solventes hexano, clorofórmio e acetato de etila. As frações obtidas para cada solvente foram concentradas sob pressão reduzida e secas na estufa, obtendo-se as frações hexânica (FHG) (7,73), clorofórmica (FCG) (8,38 g), acetato (FAG) (38,60 g) e hidrometanólica (FRHMG) (84,25 g). A fração clorofórmica foi submetida a cromatografia em gel de sílica (70-230 mesh). Os solventes usados na eluição foram hexano, clorofórmio, acetato de etila e metanol puros ou em misturas binárias, em ordem crescente de polaridade. Foram obtidas 85 frações de 100 mL, que foram concentradas sob pressão reduzida e agrupadas após análise por CCD, formando 12 grupos. Desses, o grupo 4 (frações 18 á 24)foi submetido a sucessivos fracionamentos cromatográficos, obtendo-se um sólido branco que foi encaminhado para análises espectroscópicas e espectrométricas.

Resultado e discussão

A substância 1 (Figura 1) foi isolada na forma de um sólido branco, solúvel em CHCl₃. A análise do espectro de RMN de ¹H (CDCl₃, 500 MHz) demonstrou a presença de dupla α,β -insaturada devido a presença de dois dupletos em δ 7,65 (H-4) e δ 6,32 (H-3), ambos com constantes de acoplamento de 9,45 Hz, os quais apresentaram correlação entre si no espectro de COSY. Dois singletos em δ 6,83 e 7,82 foram atribuídos aos hidrogênios H-5 e H-8 do anel aromático tetrassubstituído. Dois singletos em δ 3,95 e 3,98, com integração para três hidrogênios cada um, foram atribuídos às metoxilas do anel aromático. O espectro de RMN de ¹³C (CDCl₃, 125 MHz) confirmou o esqueleto básico C₆.C₃ de uma cumarina, com sinais correspondentes a um carbono carbonílico em δ 161,4 (C-2), e a outros carbonos sp₂, em δ 113,5 (C-3) e δ 143,3 (C-4), os quais foram atribuídos à lactona α,β-insaturada do anel B cumarínico. Os sinais em δ 107,9 (C-5) e δ 100,0 (C-8) foram atribuídos aos carbonos metínicos do anel aromático. Aos dois grupos metoxila foram atribuídos os sinais em δ 56,4 e 56,5. Esses dados, em comparação com os dados descritos na literatura (VILA-NOVA et al 2012), além da análise por CG- EM (m/z 206) (Figura 2), foi possível confirmar a estrutura proposta como sendo da 6,7-dimetóxi-cumarina, conhecida como escoparona (Figura 1).

Estrutura da cumarina escoparona.


Espectro de massas da cumarina escoparona.

Conclusões

O isolamento e identificação da cumarina escoparona após analise de RMN e CG-EM, contribui para o perfil químico da espécie e do gênero. As demais frações obtidas do extrato estão sendo analisadas na busca de outros metabólitos tendo em vista que o gênero é bioprodutor de metabólitos especiais como alcaloides, terpenoides, flavonóides, etc.

Agradecimentos

Ao INAU e a UFMT.

Referências

MELO, J.I.M. de; ANDRADE, W.M. de; Boraginaceae s.l. A. Juss. em uma área de Caatinga da ESEC Raso da Catarina, BA, Brasil Acta bot. bras. 21(2): 369-378. 2007.

MOREIRA, D.L.; GUARIM-NETO, G.; Usos múltiplos de plantas do Cerrado: um estudo etnobotânico na comunidade sítio Pindura, Rosário Oeste, Mato Grosso, Brasil. Polibotânica, nº 27, pp. 159-190, ISSN 1405-2768; México, 2009.

NOGUEIRA, T.B. de S. de S.; NOGUEIRA, R.B. de S. de S.; SILVA, D. A. e; TAVARES, J.F.;LIMA, E. de O.; PEREIRA, F. de O.; FERNANDES, M.M.M. de S.; MEDEIROS, F.A. de; SARQUIS, R. do S.F.R.; BRAZ-FILHO, R.; MACIEL, J.K. da S.; SOUZA, M. de F.V. de. First Chemical Constituents from Cordia exaltata Lam and Antimicrobial Activity of Two Neolignans. Molecules, 18, p. 11086-11099, 2013.

VILA-NOVA, N.S.; MORAIS, S.M.; FALCÃO, M.J.C; BEVILAQUA, C.M.L.; RONDON, F.C.M.; WILSON, M.E., VIEIRA, I.G.P.; ANDRADE, H.F.; Leishmanicidal and cholinesterase inhibiting activities of phenolic compounds of Dimorphandra gardneriana and Platymiscium floribundum, native plants from Caatinga bioma. Pes. Vet. Bras. 32 (11): 1164-1168, novembro 2012.