Nova benzofenona bioativa isolada da própolis marrom clara produzida na Bahia

ISBN 978-85-85905-15-6

Área

Produtos Naturais

Autores

Santos, D.C. (UNIVERSIDADE DO ESTADO DO AMAPÁ) ; David, J.M. (UNIVERSIDADE FEDERAL DA BAHIA) ; David, J.P. (UNIVERSIDADE FEDERAL DA BAHIA) ; Torres, E. (UNIVERSIDADE FEDERAL DA BAHIA)

Resumo

O presente trabalho relata o isolamento, a caracterização química e a atividade citotóxica da nova benzofenona denominada m-hidroxiscrobiculatona A isolada da própolis marrom clara produzida na Bahia. O extrato hexânico da própolis, obtido via maceração utilizando o hexano como líquido extrator, foi purificado em coluna cromatográfica de gel de sílica obtendo-se o composto 1. A elucidação estrutural foi realizada utilizando-se as técnicas de infravermelho, espectrometria de massas e ressonância magnética nuclear, além da comparação com dados presentes na literatura. A m-hidroxiscrobiculatona A foi submetida à avaliação de atividade citotóxica utilizando o ensaio de letalidade com microcrustáceo Artemia salina apresentando uma alta toxicidade.

Palavras chaves

benzofenonas; própolis; Atividade citotóxica

Introdução

A palavra própolis deriva do grego e significa pro “em defesa de”, polis “cidade”, ou seja, em defesa da cidade ou, no caso da colméia. A própolis é utilizada pelas abelhas para proteger a colméia contra agentes invasores, embalsamar pequenos animais mortos que não puderam ser retirados da colméia e contra os ventos frios, a fim de manter uma temperatura adequada no interior da colméia (MARCCUCI, 1996). É um material resinoso e balsâmico produzido pelas abelhas a partir da mistura de secreções salivares, enzimas e diversas substâncias coletadas de diferentes partes das plantas como brotos, botões florais e exsudados resinosos (GHISALBERT, 1979). A composição química da própolis inclui flavonoides, ácidos aromáticos, ésteres, aldeídos, cetonas, terpenoides, fenilpropanoides, esteroides, aminoácidos, polissacarídeos, hidrocarbonetos, ácidos graxos além de vários outros compostos ocorrendo em pequenas quantidades(LUSTOSA et al., 2008). O Brasil apresenta uma grande diversidade em sua flora, portanto a própolis brasileira apresenta uma composição química distinta e bastante diversificada quando comprada aos tipos de própolis oriundas dos países europeus que estão situadas em regiões temperadas (PARK et al.,2000). . Existem relatos na literatura afirmando que a própolis apresenta diferentes atividades biológicas tais como: antioxidante, antitumoral, antiúlcera, antiinflamatória e portanto vem sendo utilizada há milhares de anos pelo homem. Além destas atividades, é utilizada também, contra infecções do trato respiratório e para tratamentos de infecções bacterianas e fúngicas (SOUZA et al., 2007). O objetivo desse trabalho foi caracterizar a nova benzofenona isolada da própolis da Bahia.

Material e métodos

A própolis marrom clara (141,18 g) foi submetida à extração através de maceração onde o hexano foi utilizado como líquido extrator. O procedimento foi realizado por três vezes consecutivas, cada uma em torno de 48h cada, e o filtrado obtido em cada etapa foi reunido e concentrado sob pressão reduzida, obtendo-se assim o extrato hexânico da própolis marrom clara. As tortas obtida após extração com hexano foram posteriormente submetidas à maceração em MeOH, três extrações, com cerca de 48 h cada, e o filtrado obtido em cada etapa foi reunido e concentrado sob pressão reduzida, originando o extrato metanólico da própolis marrom clara. O extrato metanólico da própolis marrom clara foi dissolvido em MeOH/água (7/3) e particionado com clorofórmio, dando origem a duas fases, clorofórmica (fase clorofórmica) e a hidrometanólica. Para obtenção da fase acetato de etila a fração da própolis marrom clara hidrometanólica foi concentrada a pressão reduzida para eliminação do metanol, a fase aquosa da própolis marrom clara foi submetida à partição com acetato de etila originando as fases AcOEt e aquosa. Em seguida as fases obtidas foram concentradas, pesadas e identificadas. A fração clorofórmica, foi submetida a fracionamento cromatográfico em coluna de gel de sílica, utilizando como eluentes os solventes hexano/AcOEt em gradiente de polaridade crescente, obtendo-se vinte frações que foram reunidas após análise em CCDC. A fração 8 foi lavada com solvente hexano dando origem a um sólido branco (15mg) que foi submetido a análises espectroscópicas.

Resultado e discussão

O estudo químico da fase clorofórmica da própolis permitiu o isolamento e caracterização de um novo composto pertencente a classe das benzofenonas. A análise dos dados espectrais de Infravermelho, RMN 1H e 13C uni- e bi- dimensionais e espectrometria de massas, bem como comparação com dados descritos na literatura, permitiu identificar a estrutura como sendo a m- hidroxiscrobiculatona (1). Este composto apresentou uma atividade citotóxica significativa em Artemia Salina Leach, com CL50 = 68,5.

Nova benzofenona da própolis da Bahia

Conclusões

Este trabalho contribuiu para a caracterização química e atividade citotóxica da nova benzofenona da própolis da Bahia, visto que existem pouquíssimos relatos sobre estudos químicos e atividade biológica da própolis oriunda da Bahia. Esse estudo torna-se relevante, pois trata-se da primeira investigação na composição química da própolis da Bahia, uma matriz que é bastante utilizada na medicina popular.

Agradecimentos

A CNPq e Capes pelo apoio financeiro.

Referências

GHISALBERTI, E.L. Própolis; A review. Bee Word, v. 60, p. 59-84, 1979.
LUSTOSA,S. R.;GALINDO, B. A.; NUNES, C.C.L.; RANDAU,P.K; NETO,R.J.P. Própolis: atualizações sobre a química e a farmacologia. Revista Brasileira de Farmacognosia. v.18, n.3, p.447-454,2008.
MARCCUCI, M.C. Propriedades biológicas e terapêuticas dos constituintes químicos da própolis. Química nova. São Paulo, v.19, n.5, p. 529-536, 1996.
PARK, Y. K. et al. Evaluation of brazilian propolis by both physicochemical methods and biological activity. Honeybe Science, Tamagawa, v.21, n.2, p.85-90, 2000.
SOUZA, D. C. Apicultura: Manual do Agente de Desenvolvimento Rural. Brasília: SEBRAE, 2007.