Nomenclatura sistemática ou substitutiva: qual é a diferença?

ISBN 978-85-85905-15-6

Área

Química Orgânica

Autores

Both, L. (IFMT/BELA VISTA) ; Sanches, M.U.C. (IFMT/BELA VISTA) ; Santos, J.M. (IFMT/BELA VISTA)

Resumo

Entre as diversas formas de nomenclatura reconhecidas pela IUAC consta a sistemática ou substitutiva. Mas, fica a dúvida: é a mesma nomenclatura ou são nomenclaturas diferentes? Neste trabalho fazemos uma análise comparativa das diversas nomenclaturas, verificando se há diferença entre elas e pretendemos estabelecer um padrão. No Guia da IUPAC (FERNANDES et al, 2002) é feita a referência da base para a nomenclatura sistemática, constando de prefixo, infixo e sufixo. Quanto à nomenclatura substitutiva refere-se às estruturas parentais, às operações aditiva, substitutiva, conjuntiva, subtrativa, de permuta, multiplicativa, transposição... Verificamos que um mesmo nome pode corresponder a duas ou mais operações, o que confunde ainda mais o leitor.

Palavras chaves

Nome sistemático; Nome substitutivo; Estrutura parental

Introdução

Segundo as orientações da IUPAC, o processo de “designação sistemática...começa pela identificação e designação de uma estrutura parental....modificada por prefixos, infixos e sufixos”. E acrescenta que uma “estrutura parental...contém um número de átomos ligados uns aos outros formando uma cadeia ramificada como o pentano...” (FERNANDES et al, p. 18, 2002). No site da ufp consta o seguinte texto: “Na nomenclatura substitutiva os nomes dos compostos são formados a partir dos nomes dos hidrocarbonetos respectivos por uso de prefixos e sufixos que indicam a substituição de átomos de hidrogénio por átomos e grupos de átomos (grupos funcionais)”. No Guia da IUPAC afirma que o nome substitutivo “indica, através de um sufixo ou prefixo, a substituição de um ou mais átomos de hidrogênio ligados a um átomo do esqueleto de uma estrutura parental ou a um átomo de um grupo característico, por outro átomo ou grupo” (FERNANDES et al, p. 15, 2002).. Percebe-se que os conceitos encontrados para nomenclatura sistemática e substitutiva não nos dão clareza e se confundem.

Material e métodos

Para este trabalho foram pesquisados em diversas fontes os conceitos de nomenclatura sistemática e substitutiva e comparados com a terminologia usada nos livros didáticos. Como a nomenclatura das substâncias orgânicas deve seguir as orientações da IUPAC, procurou-se conferir os conceitos encontrados no Guia da IUPAC, comparando-os com outras fontes, como o site da UFP. Os livros didáticos de Ensino Médio, especialmente os aprovados pelo PNLD (Programa Nacional do Livro Didático) foram comparados quanto a este quesito, como também os livros de graduação disponíveis nas bibliotecas do IFMT.

Resultado e discussão

Entre as muitas formas de nomenclatura descritas no Guia da IUPAC constam: nome trivial, semi-sistemático ou semitrivial, nome IUPAC. São considerados nomes IUPAC: nome de fusão, de Hantzsch-Widman, de classe funcional, de permuta, substitutivo, conjuntivo, aditivo, subtractivo, multiplicativo. Também são descritas as operações: substitutiva, de permuta, aditiva, conjuntiva, substractiva, formação ou cisão de um anel, transposição, multiplicativa. As informações encontradas nos textos são muito divergentes. Verificou-se que ao longo dos textos apresentados no Guia da IUPAC, por exemplo, ao descrever as diversas formas de nomenclatura e suas operações, um mesmo nome pode ser aplicado a mais de uma forma de nomenclatura. Assim, o nome “iodeto de metila” é citado como nome de classe funcional (R- 0.2.3.3.3) e como nome aditivo (R-0.2.3.3.8). O nome “acetato de etila” consta como nome de classe funcional (R-0.2.3.3.3) e nome sistemático (R- 5.7.4.2). “Éter etílico e metílico” consta como nome aditivo e nome de classe funcional. Assim, cada autor faz as suas interpretações, o que resulta numa diversidade de denominações para a mesma forma de nomenclatura ou operação. Nos livros didáticos, tanto de Ensino Médio como da Graduação, não foi encontrada referência acerca da diferenciação entre nomenclatura sistemática e substitutiva. Aliás, as denominações são muito divergentes, por exemplo, nome oficial, nome IUPAC, nome sistemático IUPAC entre outras denominações.

Conclusões

Consideramos nome sistemático o que apresenta prefixo + infixo + sufixo, como: hexano, hexan-1-ol, ácido hexanoico, hexan-2-amina, hexanal, hexan-3-ona, ciclo-hexano, ácido ciclo-hexanossulfônico... E nome substitutivo quando não apresenta sufixo (o sufixo é o do hidrocarboneto correspondente), como, por exemplo: 2-nitro-hexano, 1-metoxi-hexano, 2,3-dicloro-hexano, (metilsulfanil)- hexano, 2,4,6-trinitrobenzenol... O benzeno, por sua vez, á considerado nome sistemático. Assim, benzenol é sistemático e hidroxibenzeno é substitutivo. Da mesma forma,2-naftol e 2-hidroxinaftaleno.

Agradecimentos

Aos(às) colegas do IFMT, coordenadores das Olimpíadas de Química, da ABQ e instituições afins que participam conosco das discussões acerca da atualização da nomenclat

Referências

ANTUNES, Murilo Tissoni. Ser Protagonista – Ensino Médio – 1º Ano. 2-ed. Editora SM, São Paulo, 2013.
FONSECA, Martha Reis Marques da. Química 1 – 1-ed. Editora Ática, São Paulo, 2014.
FERNANDES ET ALL. Guia IUPAC para Nomenclatura dos Compostos Orgânicos – Tradução Portuguesa nas Variantes Européia e Brasileira. Lidel. Lisboa, 2002.
MORTIMER, Eduardo Fleury; MACHADO, Andréa Horta. Química 3 -2. Ed – Editora Scipione, São Paulo, 2014.
BRADY, James E. RUSSEL, Joel W. HOLUM, John R. Química: A Matéria e suas transformações – Vol2 2. 3-ed, LTC, Rio de Janeiro, 2003.
SOLOMONS, T. W. Graham. FRYLE, Craig B. QUÍMICA ORGÂNICA -1, 9-ed. LTC, Rio de Janeiro, 2011.
BARBOSA, L. C. de Almeida. Introdução à Química Orgânica, 2-ed. Pearson Prentice Hall, São Paulo, 2011.
http://www2.ufp.pt/~pedros/qo2000/nomenclatura.htm#subst