Síntese de Complexos de Quercetina com Ferro e Zinco e Avaliação das Atividades Antioxidantes

ISBN 978-85-85905-15-6

Área

Química Orgânica

Autores

Silva, W. (UECE) ; Taveira, N. (UECE) ; Neto, J. (UECE) ; Martins, V. (UECE) ; Rodrigues, A. (UECE) ; Pinheiro, S. (UECE) ; Morais, S. (UECE)

Resumo

Este trabalho descreve a formação de complexos de coordenação da molécula da quercetina com os metais Ferro e Zinco, bem como o estudo da avaliação da atividade antioxidante dos complexos em relação a molécula da quercetina, que apresenta atividade antioxidante relevante. A complexação foi realizada com os sais desses metais sendo o sulfato ferroso e acetato de zinco respectivamente. Para a realização da atividade antioxidante, utilizou-se a metodologia de varredura do radical livre DPPH. Observou-se que a complexação com o zinco não modifica a ação antioxidante mas com o ferro houve diminuição da atividade antioxidante da quercetina.

Palavras chaves

Quercetina; Complexos; Antividade antioxidante

Introdução

Os Antioxidantes são substâncias que retardam a velocidade da oxidação, através de um ou mais mecanismos, tais como inibição de radicais livres e complexação de metais que retardam a velocidade da oxidação, inibindo os radicais livres e prevenindo a formação de doenças, contribuindo, dessa maneira, para uma melhor qualidade de vida. As reações que ocorrem com a participação de radicais livres têm mostrado envolvimento em muitos processos biológicos que acarretam danos a lipídios, proteínas, membranas e ácidos nucléicos podendo levar a uma variedade de doenças. Os danos oxidativos induzidos nas células e tecidos têm sido relacionados com a etiologia de várias doenças, incluindo doenças degenerativas tais como as cardiopatias, aterosclerose e problemas pulmonares. Os danos no DNA causados pelos radicais livres também desempenham um papel importante nos processos de mutagênese e carcinogênese. Os flavonóides constituem um grupo de substâncias naturais que possuem atividades biológicas bastante diversificadas. Estudando sua ação como antioxidante, pesquisas envolvendo não só os compostos flavonoídicos, como também os seus precursores biossintéticos foram bastante desenvolvidas. As propriedades antioxidantes da quercetina (Figura 1) são atribuídas à sua capacidade de atuar como inibidora das enzimas ciclooxigenase e lipooxigenase que estão envolvidas na síntese de eicosanóides a partir do ácido araquidônico varredora dos ânions superóxido, oxigênio singleto e radicais hidroxila, prevenindo a peroxidação lipídica e atua como agente quelador de íons dos metais de transição como o ferro e o cobre impedindo que estes catalisem reações formadoras de radicais livres.

Material e métodos

As sínteses dos complexos foram realizadas seguindo alguns procedimentos da literatura com algumas. Em um balão de fundo redondo dissolveu-se em uma proporção de 1:2 dos sais dos metais desejados, FeSO4 e Zn(CH3COO)2, e do ligante Quercetina (QC) em 10 mL de metanol sob agitação por 20 minutos, após foi adicionado 3 gotas de trietilamina, a reação se processou por 2 horas em temperatura ambiente e sob agitação. Ao final da reação ocorreu a formação dos sais complexos [Fe(QC)2](SO4) e [Zn(QC)2](CH3COO)2 e seus rendimentos foram 40% e 47% respectivamente. Na avaliação da atividade antioxidante foi utilizado o método de varredura do radical livre DPPH, descrito por YEPEZ et al (2002). Em um tubo de ensaio, colocaram-se 3,9 mL de uma solução metanólica 6,5 x 10-5 M do radical livre DPPH. Em seguida foi adicionado ao tubo 0,1mL da solução metanólica das amostras a serem testadas nas concentrações de 1000, 500, 100, 50, 10 e 5 ppm. Após o intervalo de 60 minutos, mediu-se então a absorbância num espectrofotômetro Spekol no comprimento de onda de 515 nm.

Resultado e discussão

Após a reação de complexação os compostos foram identificados com as técnicas de UV-vis e Infravermelho. Após o isolamento do pó marrom e alaranjado relacionados aos complexos inorgânicos [Fe(QC)2](SO4) e [Zn(QC)2] (CH3COO)2, respectivamente, submeteu-se as análises de espectroscopia na região do UV-Vis no solvente DMSO. De acordo com dados de Espectroscopia na Região do UV-Vis observa-se duas bandas, 378 e 300 nm no ligante Quercetina, essas bandas são atribuídas às interações do tipo -* contidas na molécula. Quando há formação do complexo [Fe(QC)2](SO4) estas bandas aparecem em 378 e 291 nm e uma nova banda surge em 447 nm que está relacionado a interação do metal com o ligante. No espectro do complexo [Zn(QC)2](CH3COO)2 são observadas as bandas do ligante em 380 e 262 nm e uma nova surge em 441 nm, esta última atribuída a interação do Zn com os ligante coordenado. Uma análise comparativa dos espectros de infravermelho de Quercetina e dos complexos em estudo indica a presença das principais bandas com algumas alterações provenientes do processo de complexação. Para o complexo [Fe(QC)2](SO4) Uma dessas alterações é verificado na região na banda atribuída a vibração angular no plano da ligação –OH que aparece na região de 1420 – 1330 cm-1, o que sugere que a complexação aconteceu no anel B do ligante Quercetina. Para o complexo [Zn(QC)2](CH3COO)2 essas interações ocorreram na região 1656 cm-1 o que sugere que a formação do complexo ocorreu pelo anel C do ligante. Calculou-se então o Índice Varredor do radical livre DPPH em percentual (IV%) usando a fórmula: IV% = (ADPPH –AAMOSTRA/ADPPH) x 100, onde A é a absorbância ao final dos 60 minutos. Os valores encontrados foram aplicados no Programa estatístico Origin. para o cálculo da concentração que inibe 50% dos radicais livres da solução de DPPH (IC50). Para comparação (TABELA 1), usou-se a Quercetina como padrão na mesma concentração dos seus derivados. Todos os experimentos foram feitos em triplicata. Os procedimentos de síntese para os derivados de Quercetina mostraram–se eficientes uma vez que seus rendimentos foram bastante satisfatórios sendo 40% para o composto de Quercetina complexado com ferro e 47% para o complexo de quercetina e Zinco. De acordo com valores de IC50, Tabela 1, pode-se concluir que o complexo Quercetina/Zinco mostrou ser um bom antioxidante com IC50 (6,73 ± 0,11) bem próximo ao IC50 da Quercetina de (5,01 ± 0,18) no entanto o complexo Quercetina/Ferro não se mostrou um bom antioxidante com um valor de IC50 bem maior que o padrão tendo um valor de 59,01 ± 1,14. Portanto a complexação com o zinco praticamente não modifica a ação antioxidante mas com o ferro há diminuição a atividade antioxidante da quercetina.

Conclusões

Os procedimentos de síntese para os derivados de Quercetina mostraram–se eficientes uma vez que seus rendimentos foram bastante satisfatórios sendo 40% para o composto de Quercetina complexado com ferro e 47% para o complexo de quercetina e Zinco. De acordo com valores de IC50, Tabela 1, pode-se concluir que o complexo Quercetina/Zinco mostrou ser um bom antioxidante com IC50 (6,73 ± 0,11) bem próximo ao IC50 da Quercetina de (5,01 ± 0,18) no entanto o complexo Quercetina/Ferro não se mostrou um bom antioxidante com um valor de IC50 bem maior que o padrão tendo um valor de 59,01 ± 1,14. Portanto a complexação com o zinco praticamente não modifica a ação antioxidante mas com o ferro há diminuição a atividade antioxidante da quercetina.

Agradecimentos

Referências

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