FISALINAS ISOLADAS DA ESPÉCIE VEGETAL Physalis angulata Lin. (CAMAPU) POR HPLC

ISBN 978-85-85905-15-6

Área

Química Orgânica

Autores

Silva, M.N. (UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARÁ) ; Borges, L.C. (UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARÁ) ; Alves, D.T.V. (UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARÁ) ; Amorim, W.S. (UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARÁ) ; Sampaio, G.C.D. (UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARÁ)

Resumo

No Pará encontram-se diversas espécies vegetais usadas popularmente para fins terapêuticos. Dentre essas espécies encontra-se Physalis angulata Lin. (Família Solanaceae) que é uma planta conhecida popularmente como camapu, esta espécie P. angulata é amplamente utilizada na medicina popular devido possuir metabolitos secundários, os quais apresentam propriedades anticoagulante, antileucêmica, anti-inflamatória, analgésica e entre outras. Por esta razão, este trabalho buscou realizar o estudo fitoquímico do extrato etanólico de todas as partes de P. angulata Lin. Após o desenvolvimento e otimização de um método, duas substâncias foram isoladas: fisalina D (S1) e fisalina B (S2). As estruturas das substâncias isoladas foram determinadas através de técnicas espectrométricas de RMN (1D e 2D).

Palavras chaves

Physalis angulata Lin.; Solanaceae; fisalina

Introdução

O Brasil, com a grandeza de seu litoral, de sua flora e, sendo o detentor da maior floresta equatorial e tropical úmida do planeta, não pode abdicar de sua vocação para os produtos naturais. A Química de Produtos Naturais (QPN) é, dentro da Química brasileira, a área mais antiga e a que, talvez ainda hoje, congregue o maior número de pesquisadores (PINTO et al., 2002). De maneira indireta, este tipo de cultura medicinal desperta o interesse de pesquisadores em estudos envolvendo áreas multidisciplinares, como por exemplo, botânica, farmacologia e fitoquímica, que juntas enriquecem os conhecimentos sobre a inesgotável fonte medicinal natural: a flora mundial (MACIEL et al., 2002). Plantas da família Solanaceae têm sido usadas como medicamentos desde a antiguidade como: Mandragora officinarum e Antropa belladonna. Espécies do gênero Physalis (Solanaceae), têm sido amplamente utilizadas na medicina popular devido as suas propriedades anticâncer e antileucêmica, (CHIANG et al., 1992a, 1992b), assim como no tratamento da dermatite e reumatismo. Estudos recentes avaliam a potente ação dessa família no tratamento da leishmaniose (GUIMARÃES, 2009). De acordo com a literatura diversas atividades na espécie Physalis angulata Lin. já foram estudadas e comprovadas. Na medicina popular, os extratos ou infusos da planta tem sido utilizado em vários países para o tratamento de diversas doenças, como malária, hepatite e reumatismo (LIN et al., 1992).). A partir destas considerações e diante da importância da pesquisa química de produtos naturais para a obtenção de novos compostos com finalidade terapêutica, este trabalho trata da avaliação do perfil químico do extrato etanólico de P. angulata Lin. buscando isolar e identificar substâncias presentes no extrato etanólico.

Material e métodos

OBTENÇÃO DO EXTRATO BRUTO O material botânico de Physalis angulata L. foi seco em estufa com temperatura máxima de 40ºC, em um período de sete dias, sendo posteriormente trituradas em moinho de facas, obtendo-se um total de material seco e moído de 500 g. Este material foi submetido a cinco extrações (com 100g cada extração) a quente por Sohxlet com solvente etanol grau PA em um tempo de 5 dias por 7 horas cada. O solvente foi eliminado em evaporador rotativo, obtendo o extrato etanólico bruto (50 g). FRACIONAMENTO CROMATOGRÁFICO DO EXTRATO ETANÓLICO DE P. angulata Lin. O extrato etanólico bruto (50 g) foi fracionado por CCVU (Coluna Cromatográfica por Via Úmida filtrante), utilizando-se misturas de solventes com polaridade crescente, obtendo seis frações (v/v) de Hexano, Acetato de Etila e Metanol: F1, F2, F3, F4(1,14 g), F5 e F6. A fração F4 (1,14 g) foi refracionada por Cromatografia em Coluna, utilizando-se misturas de solventes com polaridade crescente: Hexano/Acetato de etila (1:9; 2:8; 3:7; 4:6; 1:1; 6:4; 7:3; 8:2) e Acetato de etila 100%. Foram reunidas 56 frações e em seguida divididas em doze grupos (1; 2; 3-4; 5-6; 7-9; 10-12; 13-17; 18-20; 21-26; 27-42; 43-45 e 46-56). Todos os grupos foram avaliados por Cromatografia em Camada Delgada e Comparativa, e os compostos de interesse foram observados nos grupos 27-42(342 mg) e 46-54(138,3 mg). O isolamento das substâncias presentes nos dois grupos de frações foi realizado em um cromatógrafo líquido semi-preparativo. Como fase móvel, utilizou-se três misturas compostas pelos solventes H2O/ACN(75:25 para o grupo 46-54 e 63:27 para o grupo 27-42). Foram isoladas as substâncias S1 do grupo 46-54 e S2 a partir do grupo 27-42. As substâncias isoladas tiveram suas estruturas completamente determinadas por métodos de RMN.

Resultado e discussão

CONSTITUINTES QUÍMICOS ISOLADOS DE Physalis angulata Lin. Na investigação química de P. angulata Lin. foram isoladas duas substâncias, pertencentes a classe das fisalinas. Todas foram isoladas via HPLC em escala semi- preparativa. A determinação estrutural das substâncias isoladas foi feita com base na análise dos dados espectrométricos de RMN de 1H, 13C, DEPT, HSQC, HMBC e COSY 1H x 1H e por comparação com informações encontradas na literatura. Estruturas das substâncias isoladas: Figuras 1 e 2.

ESTRUTURA QUÍMICA DA FISALINA D.


ESTRUTURA QUÍMICA DA FISALINA B.

Conclusões

Neste trabalho foram estudados todas as partes de P. angulata Lin. sob o ponto de vista fitoquímico, uma vez que boa parte da literatura apresenta apenas enfoque na atividade biológica. A partir do extrato etanólico de P. angulata Lin. foram isoladas duas substâncias: fisalina D e fisalina B, todas pertencentes a classe dos Fisalinas (Vitaesteróides). As duas substâncias isoladas no presente estudo, foram identificadas estruturalmente através de análises espectrométricas de RMN (1D e 2D).

Agradecimentos

Os autores deste trabalho agradecem à Universidade Federal do Pará e ao Laboratório de Cromatografia Líquida pela infraestrutura que possibilitou a execução deste traba

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