Samanea tubulosa e Morinda citrifolia como biocatalisadores em reações com benzaldeído

ISBN 978-85-85905-10-1

Área

Produtos Naturais

Autores

Soares, S.H. (UFPI) ; Carvalho, T.T.A. (UFPI) ; Moraes, M.I. (UFPI) ; Citó, A.M.G.L. (UFPI) ; Matos, J.M.E. (UFPI) ; Vieira, E.C. (UFPI) ; Silva, L.M.B. (UFC) ; Santos, A.K.L. (UFC)

Resumo

Os estudos de biotransformação tem se mostrado um método eficiente para reações que envolvam a obtenção de compostos com interesse comercial, com grande aplicação tanto no âmbito farmacêutico como perfumes, cosméticos e alimentos. Utilizamos de uma metodologia eficiente para a redução de aldeídos aos seus álcoois correspondentes, empregando as espécies vegetais bordão-de-velho e noni como novas fontes de enzimas a serem utilizadas nas biotransformações. Ambos mostram-se bastante promissores com boas conversões. Isto significa que reagem muito bem frente a biorreduções do benzaldeído.

Palavras chaves

biorredução; bordão-de-velho; noni

Introdução

A biocatálise é hoje um dos campos mais promissores dentro das novas tecnologias para síntese de compostos de alto valor agregado. A exploração da biodiversidade na busca de novos catalisadores por técnicas de seleção de microrganismos, de plantas ou células de animais representam os métodos tradicionais de descoberta de novas enzimas para o desenvolvimento da biocatálise em escala industrial (CARVALHO et al, 2005). Os biocatalisadores apresentam características que os diferenciam dos catalisadores químicos, e estão intrinsecamente ligados aos princípios da Química Verde (MACHADO et al, 2009). A espécie Samanea tubulosa (Benth.) também conhecida como bordão-de-velho, pertence à família Leguminosae (Mimosoideae), é uma árvore de grande porte podendo atingir de 4-18 metros de altura e 25-45 cm de diâmetro. Seu fruto do tipo vagem com 10-18 cm de comprimento e de 20-30 sementes. O tronco é mais ou menos ereto e revestido por casca grossa e com fissuras, fazendo jus ao nome vulgar sete cascas (GIACHINI, 2010). Morinda citrifolia é a árvore de onde o fruto colhido, o noni, pode atingir até 9 metros de altura e tem folhas largas, de cor verde escuro. O fruto é oval e atinge 4 a 7 cm de tamanho. Ele tem uma cor branca quando colhido e um odor muito forte e característico (WIKIPÉDIA). Portanto, o trabalho tem por objetivo realizar biotransformações no aldeído aromático, benzaldeído, através de reações enzimáticas de biocatalisadores vegetais das espécies Samanea tubulosa e Morinda citrifolia.

Material e métodos

As sementes de bordão-de-velho e polpa de noni foram lavadas com água destilada, e mantidas em solução aquosa de hipoclorito de sódio a 5% durante 10 minutos, em seguida foram trituradas no liquidificador até a obtenção de pedaços não uniformes de aproximadamente 0,5 cm. Em erlenmeyeres (250 mL) foram adicionados respectivamente, as sementes trituradas (24g), os substratos (200mg) e 150 mL de água destilada. Colocou-se as amostras em um orbital shaker (150 ppm) por 72 horas, de acordo com os procedimentos da literatura (MACHADO et al., 2006). A mistura foi, em seguida, filtrada, e as sementes foram lavadas com água. Os filtrados foram submetidos à extração líquido-líquido com AcOEt (3 x 50mL), que a partir desta obteve-se a fase orgânica. Essa foi seca com sulfato de sódio anidro para a eliminação da água e concentrada em rota-evaporador a 80 rpm, onde a temperatura não excedeu 40 °C, obtendo-se assim o extrato bruto da biorredução. Os produtos finais foram purificados por coluna de gel de sílica, utilizando Hex : AcOEt (8:2, v/v) como eluente, para se obter o produto reduzido. As conversões foram quantificadas por GC-MS.

Resultado e discussão

Para as biorreduções foram utilizados como biocatalisadores sementes de bordão-de- velho e polpa de noni e como substrato o benzaldeído, obtendo seu álcool correspondente (Esquema 1 e 2). Nas reações foram utilizadas células íntegras de ambas as espécies vegetais. A conversão foi determinada por CG/EM, os resultados são apresentados na Tabela 1.




Tabela

Tabela referenciada no texto.

Conclusões

Ambas as espécies Samanea tubulosa e Morinda citrifolia apresenta-se como bons biocatalisadores, cujas enzimas foram capazes de realizar as biorreduções do benzaldeído, pois produz o álcool benzílico com 84% de conversão quando reage com com o bordão-de-velho e 90% de conversão quando reage com o noni. Dessa forma, ambos biocatalisadores mostram-se bastante promissores com ótimas conversões. Portanto, reagem muito bem frente a biorreduções do benzaldeído.

Agradecimentos

UFPI e UFC.

Referências

CARVALHO, P. E. R. 2007. Bordão de velho Samanea Tubulosa. Revista Circular
Técnica, 1, 1, 132-138.
GIACHINI, M. R; LOBO, F. A.; ALBUQUERQUE, M. A. C. F.; ORTÍZ, C. E. 2010. Influência
da escarificação e da temperatura sobre a germinação de sementes de Samanea
tubulosa (Benth.) Barneby & J.W. Grimes (sete cascas). Revista Acta Amazônica, 40, 1,
75-80.
MACHADO, L. L., et al. 2009. Enantioselective acetylation of racemic alcohols by Manihot
esculenta and Passiflora edulis preparations. Journal of Molecular Catalysis B:
Enzymatic,60, 157-162.
MACHADO, L. L.; SOUZA, J. S. N.; MATTOS, M. C.; SAKATA, S. K.; CORDELL, G. A.;
LEMOS, T. L. G. 2006. Bioreduction of Aldehydes and Ketones using Manihot species.
Phytochemistry, 67, 1637-1643.
WIKIPÉDIA.; Noni – Wikipédia, a enciclopédia livre. Disponível em:
<http://pt.wikipedia.org/wiki/Seriguela>. Acessado em: 10 de maio 2011.

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