Utilização de alpiste (Phalaris canariensis) em reações de biotransformações

ISBN 978-85-85905-10-1

Área

Produtos Naturais

Autores

Soares, S.H. (UFPI) ; Carvalho, T.T.A. (UFPI) ; Dias, M.M. (UFPI) ; Moraes, M.I. (UFPI) ; Matos, J.M.E. (UFPI) ; Vieira, E.C. (UFPI) ; Citó, A.M.G.L. (UFPI) ; Silva, L.M.B. (CENTRO UNIVERSITÁRIO UNINOVAFAPI) ; Santos, A.K.L. (UFC)

Resumo

A área multidisciplinar de biocatálise encontra-se atualmente em amplo desenvolvimento. Pesquisas realizadas em vários ramos da química e da biologia têm como principal objetivo o desenvolvimento de novos catalisadores para uso industrial. Utilizamos de uma metodologia eficiente para a redução de aldeídos aos seus álcoois correspondentes, empregando as sementes do alpiste (Phalaris canariensis) como uma nova fonte de enzimas a serem utilizadas nas biotransformações. Dessa forma, o alpiste mostra-se bastante seletivo, mas com uma conversão moderada, 69% para o 4-metóxibenzaldeído. Porém ao reagir com o benzaldeído, fornece uma excelente conversão, de 98,8%.

Palavras chaves

biotransformação; aldeídos aromáticos; alpiste

Introdução

Atualmente, na síntese de compostos, utiliza-se a técnica de biocatálise como sendo um dos campos mais promissores dentro das novas tecnologias. A exploração da biodiversidade na investigação de novos catalisadores por técnicas de seleção de microrganismos, de plantas ou células animais simbolizam os métodos tradicionais de descoberta de novas enzimas para o desenvolvimento da biocatálise em escala industrial. Assim, a biotransformação surge como um processo eficiente para a síntese de compostos de elevado valor (MACHADO, 2009). Devido a facilidade de obtenção e à grande quantidade de enzimas existente nas plantas, estas têm sido empregadas em biocatálise. A maioria das reações catalisadas por plantas são processos redox (redução de aldeídos e cetonas, oxidação de álcoois racêmicos) (BIZERRA, 2010). P. canariensis é uma planta que tem sua origem do Mediterrâneo, na qual suas partes utilizadas são as sementes, sendo estas alimento para aves e rica em carboidratos. Em sua estrutura morfológica apresenta folhas longas e finas, geralmente são herbáceas silvestres e suas hastes são ocas, da qual utiliza-se as sementes, raramente os frutos (WIKIPÉDIA). Portanto, o trabalho tem por objetivo realizar biotransformações, mais especificamente, biorreduções do benzaldeído e do 4-metóxibenzaldeído, através de reações enzimáticas de biocatalisadores vegetais da espécie Phalaris canariensis.

Material e métodos

As sementes foram lavadas com água destilada, e mantidas em solução aquosa de hipoclorito de sódio a 5% durante 10 minutos, em seguida foram trituradas no liquidificador até a obtenção de pedaços não uniformes de aproximadamente 0,5 cm. Em erlenmeyeres (250 mL) foram adicionados respectivamente, as sementes trituradas (24g), os substratos (200mg) e 150 mL de água destilada. Colocou-se as amostras em um orbital shaker (150 ppm) por 72 horas, de acordo com os procedimentos da literatura (MACHADO, 2006). A mistura foi, em seguida, filtrada, e as sementes foram lavadas com água. Os filtrados foram submetidos à extração líquido-líquido com AcOEt (3 x 50mL), que a partir desta obteve-se a fase orgânica. Essa foi seca com sulfato de sódio anidro para a eliminação da água e concentrada em rota-evaporador a 80 rpm, onde a temperatura não excedeu 40 °C, obtendo-se assim o extrato bruto da biorredução. Os produtos finais foram purificados por coluna de gel de sílica, utilizando Hex : AcOEt (8:2, v/v) como eluente, para se obter o produto reduzido. As conversões foram quantificadas por GC-MS.

Resultado e discussão

Para as biorreduções foram utilizados como substratos o benzaldeído (1) e o 4- metóxibenzaldeído (2), obtendo seus álcoois correspondentes (Esquema 1). Em todas as reações foram utilizadas células íntegras das sementes de alpiste. A conversão foi determinada por CG/EM, os resultados são apresentados na Tabela 1. Esquema 1:Esquema das biotransformações utilizando células íntegras de amendoim. Tabela 1: Resultados das biotransformações do benzaldeído e 4-metóxibenzaldeído.

Esquema 1:Esquema das biotransformações utilizando células íntegras de amendoim


Resultados das biotransformações do benzaldeído e 4- metóxibenzaldeído

Conclusões

As biorreduções utilizando sementes de alpiste (Phalaris canariensis) obtém resultados satisfatórios, pois apresenta-se como um bom biocatalisador. Suas enzimas foram capazes de realizar as biotransformações esperadas, pois produziu os álcoois 1a com 98,8% de conversão e 2a com 69% de conversão. Dessa forma, o alpiste mostra-se bastante seletivo, mas com uma conversão moderada, quando reage com o 4- metóxibenzaldeído. Porém ao reagir com o benzaldeído, fornece uma excelente conversão, de 98,8%.

Agradecimentos

UFPI.

Referências

BIZERRA, A. M. C., et al. 2010. Reduction processes biocatalyzed by Vigna unguiculata.
Tetrahedron: Asymmetry, 21, p. 566-570.
MACHADO, L. L., et al. 2009. Enantioselective acetylation of racemic alcohols by Manihot
esculenta and Passiflora edulis preparations. Journal of Molecular Catalysis B:
Enzymatic,60, 157-162.
MACHADO, L. L.; SOUZA, J. S. N.; MATTOS, M. C.; SAKATA, S. K.; CORDELL, G. A.;
LEMOS, T. L. G. 2006. Bioreduction of Aldehydes and Ketones using Manihot species.
Phytochemistry, 67, 1637-1643.
WIKIPÉDIA.; Alpiste – Wikipédia, a enciclopédia livre. Disponível em:
<http://pt.wikipedia.org/wiki/Seriguela>. Acessado em: 25 de abril 2014.