CHALCONA ISOLADA DA RESINA DE AMBURANA CEARENSIS (FABACEAE)

ISBN 978-85-85905-10-1

Área

Produtos Naturais

Autores

Oliveira, G.P. (UNIVERSIDADE FEDERAL RURAL DE PERNAMBUCO) ; Silva, T.M.G. (UNIVERSIDADE FEDERAL DE PERNAMBUCO) ; Conceição, D.C.O. (UNIVERSIDADE FEDERAL RURAL DE PERNAMBUCO) ; Natividade, T.B. (UNIVERSIDADE FEDERAL RURAL DE PERNAMBUCO) ; Camara, C.A. (UNIVERSIDADE FEDERAL RURAL DE PERNAMBUCO) ; Santana, A.L.B.D. (UNIVERSIDADE FEDERAL DE PERNAMBUCO) ; Silva, T.M.S. (UNIVERSIDADE FEDERAL RURAL DE PERNAMBUCO)

Resumo

Amburana cearensis (Fr. All.) A.C. Smith (Fabaceae), popularmente conhecida como amburana de cheiro, cerejeira e cumaru é uma planta típica do bioma Caatinga com larga distribuição no Nordeste brasileiro e amplo uso na medicina popular. O estudo químico da resina de A. cearensis resultou no isolamento da substância 2’,3,4,4’–tetraidroxichalcona que foi identificada através dos dados RMN de 1H, 13C e massas (ESI+-MS).

Palavras chaves

Amburana cearencis; Estudo químico; Chalcona

Introdução

Amburana cearensis (Fr. All.) A.C. Smith é uma espécie típica da Caatinga ocorrendo em praticamente toda América do Sul (Peru à Argentina), sendo popularmente conhecida como cumaru, cerejeira e imburana-de-cheiro. Sob o ponto de vista econômico, A. cearensis apresenta inestimável importância comercial, dadas suas várias aplicações, principalmente, na Região Nordeste do Brasil (CANUTO & SILVEIRA, 2006). É amplamente utilizada na medicina popular, as cascas do caule são utilizadas como emenagoga, anti-inflamatório, especialmente no tratamento de inflamações do trato respiratório como gripe, asma e bronquite (MARINHO et al., 2004). Esta espécie apresenta diversas atividades biológicas, tais como anti-inflamatório, antioxidante, relaxante muscular e antinociceptivo (ALMEIDA et al., 2010; LEAL, et al., 2011). Um estudo da resina de A. cearensis resultou no isolamento de uma nova substância: 3’,4’-dimetóxi-1’-(7-metóxi-4- oxo-4H-cromen-3-il) benzo-2’,5’-quinona, além de seis compostos conhecidos (BANDEIRA, et al., 2011). Este trabalho teve como objetivo realizar o estudo químico da resina de Amburana cearensis.

Material e métodos

A resina de Amburana cearensis foi coletada no sítio Riacho, município de Vieirópolis, Paraíba em fevereiro de 2013. A resina (16,3 g) foi macerada em almofariz e extraída com metanol em ultrassom. Em seguida foi concentrada em rotavapor a 50 °C sob pressão reduzida, obtendo-se um material seco (16,3 g). Do material seco 3,0 g foi dissolvido em MeOH e submetido à cromatografia em coluna com Sephadex LH-20 usando como eluente MeOH. Este fracionamento forneceu 66 frações que foram reunidas após analise em CCDA. A fração 48-54 foi seca em nitrogênio fornecendo um sólido amorfo de cor laranja (18,9 mg). A identificação da substância foi realizada através das análises dos espectros de RMN de ¹H, APT, COSY, HSQC, HMBC e massas (ESI+-MS).

Resultado e discussão

A análise detalhada dos espectros de RMN e massas (ESI+-MS) permitiu identificar a substância como sendo 2’,3,4,4’–tetraidroxichalcona conhecida como buteína (Figura 1). Esta chalcona é um polifenólico que já foi isolada e identificada em espécies vegetais (WANG, SHI & LI, 2009), bem como sintetizada (LIN et al, 1997). No entanto, esse é o primeiro relato dessa substância na espécie Amburana cearensis. Esta chalcona tem sido conhecida por demonstrar várias funções biológicas, incluindo funções antiinflamatórias e antimicrobianas (YANG et al., 2012). Além disso, buteína apresentou efeito protetor de células pulpares humanas contra toxicidade oxidativa induzida por peróxido de hidrogênio (LEE et al., 2013).O potencial antioxidante dessa chalcona foi demonstrado por Wang e colaboradores (2009) frente aos radicais DPPH e hidroxila. Esta chalcona apresentou ainda, atividade inibidora da peroxidação lipídica em fígado de rato.

Estrutura química da chalcona 2’,3,4,4’– tetraidroxichalcona (buteína)

Conclusões

O estudo químico da resina de Amburana cearencis resultou no isolamento e identificação estrutural da chalcona 2’,3,4,4’–tetraidroxichalcona. Esta substância está sendo relatada pela primeira vez em Amburana cearensis.

Agradecimentos

FACEPE, CAPES, CNPq, CENAPESQ

Referências

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