Potencial larvicida do anetol e análogo.

ISBN 978-85-85905-10-1

Área

Produtos Naturais

Autores

Maciel de Oliveira Silva, M. (FACULDADE ATENEU) ; Gonçalves Lopes Junior, J.E. (FACULDADE ATENEU) ; Tavares Cavalcanti Liberato, M.C. (UNIVERSIDADE ESTADUAL DO CEARÁ) ; Maia de Morais, S. (UNIVERSIDADE ESTADUAL DO CEARÁ)

Resumo

A medicina tradicional tem um papel importante em muitos locais nos quais populações encontram-se isoladas não tendo acesso às ações do poder público, principalmente ao sistema oficial de saúde. Em todos os países e em todos os sistemas de saúde é freqüente o uso das plantas ou de seus princípios ativos na terapêutica. O objetivo deste trabalho foi determinar a relação entre a estrutura química dos derivados do anetol e sua atividade biológica, assim como a atividade larvicida das amostras frente ao Aedes Aegypti.

Palavras chaves

Atividade larvicida; Anetol; Anol

Introdução

Segundo estimativas da Organização Mundial de Saúde (OMS), 80% da população mundial faz uso, das medicinas populares para suprir as necessidades de assistência médica primária. A vegetação brasileira oferece um apreciável potencial por ser uma das regiões de maior biodiversidade do planeta, abrigando inúmeras plantas detentoras de propriedades medicinais e outras tantas das quais se desconhece os efeitos terapêuticos e os princípios ativos, dificultando uma avaliação de suas possibilidades terapêuticas e seu aproveitamento econômico (Pimentel, 1994).

Material e métodos

Foi utilizado o trans-anetol puríssimo (Sigma, 4180-23-8) como fonte inicial para a síntese do análogo. Foram utilizadas técnicas de reações químicas formais de oxidação de alcenos (hidratação e formação de vic-glicóis) onde as reações tiveram como alvo a ligação dupla livre da molécula do anetol. Hidratação da ligação dupla por oximercuração/desmercuração:Formação do 1-hidroxi-1-(4-metoxi- fenil)-propano (1) e Formação do vic-diol 1,2-diidroxi –1-(4-metoxi-fenil)- propano (2). (Hidratação de Markov nikov da dupla carbono-carbono).Este análogo foi sintetizado pela reação do anetol com acetato de mercúrio em meio aquoso contendo tetrahidrofurano, formando compostos hidroxialquilmercúricos em temperatura ambiente na primeira etapa da reação.A etapa seguinte consistiu na desmercuração dos compostos formados, os quais foram reduzidos a álcoois pelo boroidreto de sódio.A escolha desse método foi dada pelo alto rendimento que ele apresentou e pela estereoespecificidade de seus produtos de reação (MARCH, 1985).Nesta reação formou o anol. Teste larvicida contra Aedes Aegypti: As larvas foram coletadas de uma colônia cultivada no Núcleo de Controle de Endemias Transmissíveis por Vetores – Secretaria de Saúde do Estado do Ceará.Para o ensaio, as amostras estudadas foram colocadas em um béquer de 50ml e adicionado dimetilsulfóxido (DMSO) 0,3mL afim de pré-solubilizar as amostras em água (19,7ml) que continham 50 larvas (terceiro estágio).Como controle negativo foi utilizado 1% DMSO e água.A mortalidade foi observada após 24 horas de exposição. Todos os testes foram realizados em triplicata para cada uma das 4 concentrações iniciais (500, 250, 100 e 50 ppm).De acordo com a mortalidade inicial foram testadas outras concentrações a fim de determinar a LC50 das amostras.

Resultado e discussão

Os resultados foram analisados no software estatístico SPSS com confiança de 95%. Confirmação dos análogos do anetol: O anetol foi submetido a reação com acetato de mercúrio e boroidreto de sódio para formar o produto denominado Anol (1- hidroxi-1-(4-metoxifenil)-propano) (fig-1). A CCD revelou a formação do produto denominado Anol. Atividade larvicida: De acordo com os experimentos pode-se calcular a LC50 das amostras. Estes valores podem ser observados na figura abaixo. De acordo com os resultados obtidos observa-se que entre o anetol e seu análogo, este continua sendo o mais eficiente frente às larvas do A. aegypti, o que nos leva a acreditar que a dupla ligação é fundamental para a atividade larvicida, visto que quando esta dupla ligação é rompida e adicionado grupos hidroxilas no caso do anol, estes vão perdendo a sua potencialidade. O armazenamento do mercúrio é feito seguindo os protocolos de segurança de laboratório. É armazenado em local frio, seco, bem ventilado e protegido da radiação solar. Está isolado do contato de ácido nítrico concentrado, acetileno, amoníaco e cloro. Seu armazenamento é em recipiente de aço inoxidável. O mercúrio armazenado está etiquetado com frases de alerta para não ocorrer à contaminação de pessoas que trabalham no local.

Conclusões

Na atividade larvicida contra o aedes aegypti, o anetol e o análogo testado, tiveram atividade comprovadas.

Agradecimentos

Referências

ALBUQUERQUE , A. A. C.; LEMOS, T. L. G.; VIANA, G. B. S . Efeitos farmacológicos do pseudo-hidrolato do óleo essencial de Croton zehntneri. Cic.Cult., 32: 751, 1980.
ALBUQUERQUE, A. A. C. ; VIANA, G. B. S.; SILVA, E. A.T .; MATOS, F. J. A.; CRAVEIRO, A. A. Efeitos farmacológicos dos princípios ativos do óleo essencial de Cróton zehntiner em nervo isolado. Cienc. Cult 33: 722, 1981.
ALBUQUERQUE, A.A.C.; SORENSON, A. L.; & LEAL-CARDOSO, J. H. Effects of essential oil of Cróton zehntneri, Anethole, and Estragole in skeletal muscle, J. Ethno Pharmacol. 49: 41-49, 1995.
MARCH, J.; Advanced Organic Chemistry: reactions, mechanisms and
structure, Third Edition, Wiley-Interscience , New York, 1985
PIMENTEL, A. A. M. P. Cultivo de Plantas medicinais da Amazônia. Faculdade de Ciências Agrárias do Pará - FCAP.Serviço de Documentação e Informação. Belém – PA. 1994.