Estudo fitoquímico das folhas de Genipa americana Linnaeus

ISBN 978-85-85905-10-1

Área

Produtos Naturais

Autores

Ferreira Alves, J.S. (UFRN) ; Ferreira Alves, J.S. (UFRN) ; Azevedo de Medeiros, L. (UFRN) ; Diógenes Pinto, J.L. (UFRN) ; Mendonça Araújo, R. (UFRN) ; Zucolotto, S.M. (UFRN)

Resumo

A espécie Genipa americana L. é amplamente distribuída no território brasileiro, sendo suas folhas utilizadas na medicina tradicional para alívio da febre e outros agravos. Assim, o objetivo desse estudo foi realizar uma investigaçãofitoquímica das folhas do G. americana, do qual resultou no isolamento e elucidação estrutural do carboidrato manitol.

Palavras chaves

Genipa americana; jenipapo; manitol

Introdução

Genipa americana L. é pertencente à família Rubiaceae, a quarta maior em número de espécies entre as Angiospermas, sendo caracterizada pela distribuição diversificada na Bacia Amazônica, caatinga e cerrado.(DELPRETE; JARDIM,2012). Popularmente conhecida como jenipapeiro ou jenipapo, as folhas da espécie são empregadas na medicina tradicional no combate a doenças hepáticas, febre,diarréias e sífilis.(BARBOSA,2008)(ERBANO;DUARTE,2010) O objetivo deste trabalho foi o estudo fitoquímico das folhas de Genipa americana L.

Material e métodos

O extrato hidroetanólico das folhas secas de Genipa americana L. foi obtido por maceração em etanol 70%. Posteriormente, o extrato foi particionado com solventes de polaridade crescente, utilizando-se para isso diclorometano, éter de petróleo, acetato de etila e n-butanol, das quais obtiveram-se 11,8 g, 36,9 g, 18,7 g e 55,05 g, respectivamente. Cinco gramas da fração n-butanólica foram utilizados no desenvolvimento de uma Cromatografia Líquida à Vácuo (CLV), com um gradiente de 100% acetato de etila a 100% metanol,resultando em11 frações. A fração 4 (1,153 g) foi submetida a uma cromatografia em coluna (CC) de 56 x 3,5 cm, preenchida com gel de sílica, utilizando-se acetato de etila:ácido fórmico: metanol:água (6,5:1,4:1:1 v/v/v/v) como fase móvel, com fluxo de 1 mL/min, obtendo-se 5 subfrações (A-E). A subfração E (500 mg) solubilizada em metanol e refrigerada a 2°C, por 5 dias promoveu a cristalização de uma parte da amostra, a qual foi separada e denominada de E1 (60 mg). E1 (60mg) solubilizada em água foi submetida à uma CC de exclusão molecular em Sephadex LH-20, com dimensões de 36 x 2,1 cm, utilizando-se MeOH:H2O (95:1,V/V), da qual obteve-se 30 subfrações. As frações de 25 a 30 foram reunidas (E1-b), por se tratarem de um sólido cristalino branco em forma de agulhas. A amostra E1-b, tratava-se de uma substância pura e teve sua estrutura determinada por Resssonância Magnética Nuclear (RMN)1H e 13C e por experimentos uni e bidimensionais (COSY e HSQC) - e confirmada através de comparação com os dados da literatura. A substância foi diluída em DMSO para análise por RMN.

Resultado e discussão

A totalidade da massa obtida do composto GF1 (10 mg), a qual se apresentava como cristais em formas de agulhas de cor branca foi enviada para análises por RMN, para o qual foram obtidos os espectros de 1He 13C RMN monodimensionais e HSQC. A análise dos espectros iniciou-se com a observação de RMN de 1He 13C (Figura 2), nos quais verificou-se claramente que a molécula possuía um plano de simetria, devido à presença de doze absorções de hidrogênio, e apenas três de carbono nos espectros (Figura 1). A ocorrência de hidrogênios desblindados entre δ 3,3 e δ 4,4 permitiu inferir a possibilidade de um sistema insaturado ou elementos eletronegativos que estariam desblindando esses núcleos. Essa possibilidade foi confirmada com análise dos sinais do espectro de C13, que indicaram a possibilidade de haver carbonos ligados a oxigênio. Após análise do espectro de HSQC (Figura 2) e dados de RMN descritos na literatura (PAULA et al., 1999), foi possível a caracterização e identificação de GF1, como sendo o manitol.

Conclusões

O estudo fitoquímico do extrato hidroetanólico das folhas de G. americanaL. possibilitou o isolamento do manitol, sendo a primeira vez que foi relatada a presença desse carboidrato na espécie em estudo.

Agradecimentos

CAPES, UFRN.

Referências

BARBOSA, A. B. Avaliação fitoquímica e farmacológica de Genipa americana L. (Rubiaceae). Dissertação (Mestrado em Ciências Farmacêuticas)- Universidade Federal do Rio de Janeiro, Rio de Janeiro, 2008.
DELPRETE, P.G.; SMITH, L.B.; KLEIN, R.M. Rubiáceas: Flora Ilustrada Catarinense. Santa Catarina: Ademir Reis, 2v, 2005.
ERBANO, M.; DUARTE, M. R.. Morfoanatomia de folha e caule de Genipa americana L., Rubiaceae. Revista Brasileira de Farmacognosia, v. 20, n. 6, p. 825-832, 2010.
PAULA, V. F.; BARBOSA, L. C. A.; PILÓ-VELOSO, D.; DEMUNER, A. J.; HOWARTH, O. Constituintes químicos da casca de Ochromalagopusswartz (Bombacaceae). Eclética Química, Araraquara, v. 23, 1999 .