Xantona pentaoxigenada de Moutabea guianensis Aubl

ISBN 978-85-85905-10-1

Área

Produtos Naturais

Autores

Pacheco, L.C. (UFPA) ; Ripardo Filho, H.S. (UFPA) ; Andrade, E.S. (UFPA) ; Santos Neto, O. (UFPA) ; Cantanhede Filho, A.J. (UFPA) ; Lopes Junior, M.L. (UFPA) ; Araújo, R.N.M. (UFPA) ; Guilhon, G.M.S.P. (UFPA) ; Santos, L.S. (UFPA)

Resumo

O extrato acetato de etila das raízes de Moutabea guianensis deu origem a 1,6- dihidroxi-4,7,8-trimetoxi-9H-xanten-9-ona, uma xantona pentaoxigenada. O isolamento foi realizado por cromatografia de coluna em gel de sílica e a elucidação estrutural deste composto foi estabelecida por análises espectroscópicas, incluindo RMN 1D, 2D e espectrometria de massas.

Palavras chaves

Moutabea guianensis; Polygalaceae; xantonas

Introdução

Plantas pertencentes a família Polygalaceae têm sido fonte de muitas xantonas (KLEIN JUNIOR, 2010), além de cumarinas, fenóis, triterpenos, esteróides, e derivados de pironas (PIZZOLATTI, 2004). Estas espécies contêm produtos químicos compostos com um largo espectro de atividades biológicas (ROCHA, 2012). Moutabea guianensis Aubl, espécie vegetal pertencente a família Polygalaceae encontrada na Amazônia, com a qual recentemente, realizou-se uma investigação química e fitotóxica com três esteróides conhecidos (espinasterol, spinasterona e glucopyranosylspinasterol) isolados de suas raízes (RIPARDO FILHO, 2012), continua sendo estudada sob o ponto de vista químico. Na continuidade desse trabalho, agora relata-se o isolamento e elucidação estrutural de uma xantona pentaoxigenada que foi identificada como 1,6-dihidroxi-4,7,8-trimetoxi-9H- xanten-9-ona.

Material e métodos

As raízes de Moutabea guianensis secas e moídas foram submetidas a extrações sucessivas com os solventes orgânicos hexano (Hex), Acetato de etila (AcOEt) e metanol (MeOH) à temperatura ambiente durante cinco dias. Após a remoção do solvente, obteveram-se os extratos hexânico, acetato de etila e metanólico, respectivamente. O extrato acetato de etila (2,0 g) foi submetido a cromatografia em coluna eluida com misturas de Hex-AcOEt e AcOEt-MeOH, recolhendo-se 20 frações de 125 mL cada. As frações 1-7 (254,5 mg) foram reunidas por apresentarem o mesmo comportamento em análise por CCD e posteriormente foram refracionadas por cromatografia em coluna, utilizando-se misturas de Hex-AcOEt como eluentes. O refracionamento resultou em 170 fracções de 13 mL cada. As frações 111-117 (32 mg) que continham características de um sólido amarelo amorfo, foram reunidas pois apresentaram semelhanças entre sí em análise por CCD, desta reunião foi obtida a substância 1.

Resultado e discussão

O espectro RMN 1H da substância isolada podemos destacar os sinais referentes a 3 OMe aromáticas (δ 3,93, 4,00 e 4,02); 3 H aromáticos, sendo que dois deles estão localizados em δ 6,68 e 7,18 (d, J = 9,0 Hz) e o outro em δ 6,90 (s); 1 OH Quelada (δ 12,52). O espectro de RMN 13C revela ainda três sinais de carbono na região de metoxila aromática (δ 57,5-61,9), três sinais de carbonos que sustentam hidrigênio (δ 99,3, 108,9, 119,8) sete sinais referentes a carbonos aromáticos oxidados (δ 137,6-155,9) e um sinal referente a carbonila em δ 181,3. A atribuição inequívoca foi estabelecida por meio de duas técnicas espectroscópicas de RMN dimensionais. As designações químicas dos carbonos metílicos e carbonos metoxilados no RMN 13C foram obtidos por HETCOR. Os outros deslocamentos químicos foram designados a longa distância e as correlações observadas no espectro de HMBC (Tabela 1). A sua fórmula molecular (C16H14O7) foi determinada com base em um pico nos dados em HRESIMS. Sendo assim a substância foi identificada como a xantona pentametoxilada 1,6-dihidroxi-4,7,8- trimetoxi-9H-xanten-9-ona (Figura 1). Dados de RMN 1H (CDCl3, 300 MHz) da substância 1: 6,68 (d, J=9,0; H-2), 7,18 (d, J=9,0; H-3), 6,90 (s, 5-H), 3,93 (s, 4-OCH3), 4,02 (s, 7-OCH3), 4,00 (s, 8- OCH3), 12,52 (1-OH). Dados de RMN 13C (CDCl3, 75 MHz) da substância 1: 154,9 (C- 1), 108,9 (C-2), 119,8 (C-3), 139,4 (C-4), 145,1 (C-4a), 154,5 (C-4b), 99,3 (C- 5), 155,9 (C-6), 137,6 (C-7), 152,2 (C-8), 109,3 (C-8ª), 193,3 (C-8b), 181,3 (C- 9), 57.5 (4-OCH3), 61,7 (7-OCH3), 61,9 (8-OCH3).

Esta é a figura da xantona isolada e identificada neste trabalho.

Conclusões

A xantona pentaoxidada 1,6-dihidroxi-4,7,8-trimetoxi-9H-xanten-9-ona, foi isolada a partir do extrato acetato de etila das raízes de Moutabea guianensis. Sobre este composto espera-se que possua propriedades antioxidantes eliminadoras de radicais livres assim como outros grupos de xantonas. Outros estudos a exemplo de sua atividade biológica ainda serão estudados no futuramente.

Agradecimentos

Os autos agradecem à PROPRESP e a FADESP/UFPA e ao CNPq pelo apoio financeiro.

Referências

1. KLEIN JUNIOR, L.C.; GANDOLFI, R.B.; SANTIN, J.R.; LEMOS, M.; CECHINEL FILHO, V.; ANDRADE, S.F. Antiulcerogenic activity of extract, fractions, and some compounds obtained from Polygala cyparissias St. Hillaire e Mouquin (Polygalaceae). N.-S. Archives of Pharmacology, nº 381, 121–126, 2010.

2. PIZZOLATTI, M.G.; CUNHA, A., JR.; PEREIRA, W.S.; DELLE MONACHE, F.A. A new styryl-2-pyrone derivative from Polygala sabulosa (Polygalaceae). Biochemical Systematics and Ecology, nº 32, 603–606, 2004.

3. ROCHA, J.L.C.; PASTORE, J.F.B.; BRANDÃO, H.N.; AZEVEDO, A.; DEVID, J.P.; SANTOS, E.O.; DAVID, J.M. Quantificação de salicilato de metila em quatro gêneros de Polygalaceae, POR CLAE-DAD. Quim. Nova 2012, 35, 2263–2266.

4. RIPARDO FILHO, H.S.; PACHECO, L.C.; SOUZA FILHO, A.P.S.; GUILHON, G.M.S.P.; ARRUDA, M.S.P.; SANTOS, L.S. Bioensaios de atividade alelopática dos esteroides espinasterol, espinasterona e glicopiranosil espinasterol. Planta Daninha, n º 30, 705–712, 2012.