ISBN 978-85-85905-10-1
Área
Ensino de Química
Autores
Luiz, B. (IFMT - BELA VISTA) ; Marcelo, F.L. (UNEMAT/UNIVATES) ; Maria, U.C.S. (IFMT - BELA VISTA) ; Eliane, D.A. (IFMT - BELA VISTA) ; Olavo, I.P. (IFMT - BELA VISTA) ; Fratari, S.C. (IFMT/UAB)
Resumo
Ao consultarmos os livros didáticos, sites da internet e publicações diversas encontramos a denominação “benzenonitrila” para a substância de fórmula C6H5-C≡N. No entanto, ao fazermos a comparação com outras substâncias da mesma classe, (metanonitrila, etanonitrila, propanonitrila...), verificamos que este nome sistemático é inadequado. Porém, o nome de classe funcional “cianeto de fenila” é correto. Ainda, fazemos uma comparação entre “nitrila” e “cianeto”, dados na literatura para designar a mesma função orgânica. Queremos demonstrar que há diferença entre esses dois termos.
Palavras chaves
benzenonitrila; cianeto de fenila; nitrila
Introdução
Ao consultarmos na Wikipedia, encontramos o seguinte texto: “Benzonitrila é o composto químico com a fórmula C6H5CN, abreviadamente PhCN (do inglês phenil)” (http://pt.wikipedia.org/wiki/Benzonitrila).Neste texto, além da dúvida acerca do termo “benzenonitrila”, ainda consta o termo “composto” que, por sua vez, deve ser substituído por “substância”. Consultamos também o termo em vários livros didáticos e em outros sites da internet. Por exemplo, o Guia da IUPAC para a nomenclatura dos compostos orgânicos traz a denominação “benzenonitrila” para essa fórmula (FERNANDES et al, p. 130, 2002).Fazendo a comparação com outros componentes dessa classe, constatamos que: metanonitrila apresenta ≡N ligado um átomo de carbono; propanonitrila apresenta ≡N ligado ao carbono extremo da cadeia de três carbonos, e assim sucessivamente. Mas, seguindo essa lógica, para benzenonitrila deveria ter o grupo ≡N ligado diretamente ao anel benzênico, o que é impossível. Portanto, o nome "benzenonitrila" está incorreto. Para este caso, a nomenclatura sistemática deve ser “fenilmetanononitrila”ou benzenocarbonitrila. Da mesma forma, não existe ciclo-hexanonitrila, mas, sim, ciclo-hexanocarbonitrila. O nome de classe funcional “cianeto de fenila” está correto, pois o termo “cianeto” designa o grupo -C≡N. Daí a diferença entre nitrila(≡N) e cianeto (-C≡N).
Material e métodos
Para esse trabalho foram consultados vários livros didáticos de Química Orgânica usados no Ensino Médio, especialmente os aprovados no Plano Nacional do Livro Didático (PNLD). Nestas fontes, a função nitrila, quando citada, traz exemplos de substâncias mais simples dessa classe. Também foram consultados os livros de Química Orgânica disponíveis nas bibliotecas de vários campi do IFMT, bem como vários sites de consulta na Internet. Destacamos o “Guia IUPAC para Nomenclatura dos Compostos Orgânicos” traz o termo “benzenonitrila” como exemplo de “nitrila ou caneto” (FERNANDES et al, 2002, p. 130), que ainda não atualizou este termo (como também o termo “compostos”).
Resultado e discussão
No site da cetesb.sp encontramos a Ficha de Informação de Produto Químico, onde
cita a benzenonitrila como “produto tóxico, líquido, sem coloração, odor de
amêndoa...Sinônimos: fenilcianeto, cianobenzeno, ácido benzoico nitrila”
(http://sistemasinter.cetesb.sp.gov.br/produtos/ficha_completa1.asp?
consulta=BENZONITRILA). Observamos que todos os nomes da substância citado são
incorretos! O termo "fenilcianeto" indica uma nomenclatura antiga, atualmente
substituído por "cianeto de fenila", um nome de classe funcional. Vários sites
trazem os termos “nitrila” e Cianeto” como sinônimos: “As Nitrilas ou Cianetos
constituem um grupo de compostos orgânicos resultantes da substituição do átomo
de hidrogênio do cianeto de hidrogênio ou ácido cianídrico (H — C ≡ N)”
(http://www.mundoeducacao.com/quimica/nitrilas-ou-cianetos.htm). Informação
semelhante é apresentada no site slideshare.net: “Nitrilas são compostos
orgânicos obtidos a partir do ácido cianídrico (HCN) pela substituição do
hidrogênio por um radical derivado de hidrocarboneto”
(http://pt.slideshare.net/JeaneCarvalho1/nitrilas). Como se vê, nessas fontes ,
além de usar inadequadamente o termo “benzenonitrila”, não faz a distinção entre
“nitrila” e “cianeto”, tratando esses termos como sinônimos.
Conclusões
A Química Orgânica, além de ser extensa, traz em suas publicações informações erradas. Essas informações são “absorvidas” como corretas pelos estudantes (e a maioria dos professores. Criam-se vícios que dificilmente serão corrigidos e os erros são reproduzidos! Uma das informações incorretas é o termo “benzenonitrila”, cujo nome sistemático é “benzenocarbonitrila” ou “fenilmetanonitrila”. Da mesma forma, temos como “nitrila” e “cianeto” são usados como sinônimos, apesar da diferença estrutural entre os dois grupos. É necessária a atualização desses termos nas publicações, inclusive da IUPAC.
Agradecimentos
Aos (às) colegas do IFMT e instituições afins que participam conosco das discussões sobre a atualização da nomenclatura.
Referências
http://pt.wikipedia.org/wiki/Benzonitrila
FERNANDES ET ALL. Guia IUPAC para Nomenclatura dos Compostos Orgânicos – Tradução Portuguesa nas Variantes Européia e Brasileira. Lidel. Lisboa, 2002.
http://sistemasinter.cetesb.sp.gov.br/produtos/ficha_completa1.asp?consulta=BENZONITRILA
ANTUNES, Murilo Tissoni. Ser Protagonista – Ensino Médio – 1º Ano. 2-ed. Editora SM, São Paulo, 2013.
FONSECA, Martha Reis Marques da. Química 1 – 1-ed. Editora Ática, São Paulo, 2014.
MORTIMER, Eduardo Fleury; MACHADO, Andréa Horta. Química 3 -2. Ed – Editora Scipione, São Paulo, 2014.
http://www.mundoeducacao.com/quimica/nitrilas-ou-cianetos.htm
http://pt.slideshare.net/JeaneCarvalho1/nitrilas
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