PROPOSTA E APLICAÇÃO DE UMA SEQUÊNCIA DIDÁTICA BASEADA NO ENSINO POR INVESTIGAÇÃO TENDO COMO TEMA ESTRUTURADOR OS 1,2,4-OXADIAZOIS PARA O ENSINO DE ANÁLISE RETROSSINTÉTICA NA GRADUAÇÃO

ISBN 978-85-85905-10-1

Área

Iniciação Científica

Autores

Regueira, J.L.L.F.R. (UFRPE) ; Liesen, A.P. (UFRPE) ; Mendes, A.M.V. (UFRPE) ; de Freitas, J.R. (UFRPE)

Resumo

Esta pesquisa objetiva utilizar a síntese de 1,2,4-oxadiazois como tema estruturador de uma sequência didática (SD) sobre retrossíntese com base na abordagem de ensino por investigação, direcionada para o curso de licenciatura em química. A SD foi aplicada para uma turma da UFRPE na disciplina optativa síntese orgânica no turno da tarde. Todas as respostas dos alunos às atividades propostas em sala de aula foram analisadas com o intuito de se analisar a relevância da utilização de uma pesquisa científica para trabalhar conteúdos curriculares. Essa análise mostrou que os alunos responderam utilizando os conteúdos conceituais, e, em alguns casos, articulando-os aos procedimentais e atitudinais, como exemplo da utilização de esquemas reacionais e decisões sobre a síntese mais verde.

Palavras chaves

Ensino por investigação; 1,2,4-oxadiazois; síntese orgânica

Introdução

O conteúdo inicial presente na ementa da disciplina Síntese Orgânica, ofertada como optativa no curso de Licenciatura em Química da UFRPE, consiste em “Análise Retrossíntética”. A Síntese Orgânica é a subárea da Química Orgânica que se dedica à produção de moléculas que possuam alguma aplicabilidade como substância bioativa ou em química de materiais. Para a obtenção da molécula alvo se faz necessário um raciocínio inverso do produto até se chegar nos reagentes, de modo que esses sejam acessíveis e de baixo custo e ainda, estejam dentro dos parâmetros de uma química verde. Diante disso, a análise retrossintética consiste em uma técnica que objetiva converter a estrutura do produto alvo em materiais de partida simples.1 A síntese de heterociclos vem ganhando destaque devido às suas diversas aplicabilidades como em fármacos.2 Os heterociclos 1,2,4-oxadiazois possuem diversas atividades biológicas já relatadas na literatura. a exemplo da oxolamina3, figura 1, que apresenta ação antitussiva e já é comercializada como princípio ativo em um fármaco denominado de Respibron. Existem diversas metodologias para a obtenção dos 1,2,4-oxadiazois que empregam ultrassom, micro-ondas, chapa de aquecimento, refluxo. Como o objetivo deste trabalho é utilizar a síntese dos 1,2,4-oxadiazois como tema estruturador de uma sequência didática sobre retrossíntese direcionada para uma turma do curso de licenciatura em química da Universidade Federal Rural de Pernambuco, optou-se por utilizar a abordagem de ensino por investigação. Nessa abordagem, a resolução de problemas, a aula teórica e a atividade prática foram realizadas de forma articulada, de modo que o processo de ensino-aprendizagem siga uma linha semelhante ao trabalho científico.4

Material e métodos

Na elaboração da sequência didática foram escolhidos recursos didáticos que permitissem a articulação entre o conteúdo conceitual, procedimental e atitudinal para uma melhor aprendizagem por parte dos alunos. Esses recursos foram a experimentação investigativa, o problema qualitativo e o mapa conceitual, além da aula expositiva dialogada. A sequência didática foi aplicada em quatro aulas para uma turma de quatro licenciandos em química da UFRPE no turno da tarde, na disciplina optativa denominada de Síntese Orgânica. Inicialmente os conteúdos foram abordados a partir da realização de uma atividade experimental onde os alunos estavam dispostos em duplas, as quais realizaram a síntese dos 1,2,4-oxadiazois a partir de amidoximas (benzoamidoxima e benzoacetoamidoxima) e do acetoacetato de etila, utilizando a irradiação de micro-ondas doméstico como fonte energética, conforme esquema 1. Foram disponibilizados para os alunos roteiros experimentais investigativos, onde estavam presentes os objetivos de aprendizagem e algumas questões para resolução e discussão com a turma, além do procedimento detalhado. A outra atividade foi a resolução de um problema qualitativo respondido individualmente que após o texto motivador trazia uma questão sobre economia de átomos: “No artigo científico intitulado “Microwave-induced one-pot synthesis of 4-[3-(aryl)-1,2,4-oxadiazol- 5-yl]-butan-2-ones under solvent free conditions”5 um dos pontos discutidos é a comparação entre duas metodologias de síntese dos 1,2,4-oxadiazois, conforme ilustrado pelo esquema abaixo. Qual das duas sínteses seria mais vantajosa de acordo com os princípios da química verde? Explique.” Por fim, foi realizada uma atividade utilizando mapas conceituais.

Resultado e discussão

Na elaboração da sequência didática foram escolhidos recursos didáticos que permitissem a articulação entre o conteúdo conceitual, procedimental e atitudinal para uma melhor aprendizagem por parte dos alunos. Esses recursos foram a experimentação investigativa, o problema qualitativo e o mapa conceitual, além da aula expositiva dialogada. A sequência didática foi aplicada em quatro aulas para uma turma de quatro licenciandos em química da UFRPE no turno da tarde, na disciplina optativa denominada de Síntese Orgânica. Inicialmente os conteúdos foram abordados a partir da realização de uma atividade experimental onde os alunos estavam dispostos em duplas, as quais realizaram a síntese dos 1,2,4-oxadiazois a partir de amidoximas (benzoamidoxima e benzoacetoamidoxima) e do acetoacetato de etila, utilizando a irradiação de micro-ondas doméstico como fonte energética, conforme esquema 1. Foram disponibilizados para os alunos roteiros experimentais investigativos, onde estavam presentes os objetivos de aprendizagem e algumas questões para resolução e discussão com a turma, além do procedimento detalhado. A outra atividade foi a resolução de um problema qualitativo respondido individualmente que após o texto motivador trazia uma questão sobre economia de átomos: “No artigo científico intitulado “Microwave-induced one-pot synthesis of 4-[3-(aryl)-1,2,4-oxadiazol- 5-yl]-butan-2-ones under solvent free conditions”5 um dos pontos discutidos é a comparação entre duas metodologias de síntese dos 1,2,4-oxadiazois, conforme ilustrado pelo esquema abaixo. Qual das duas sínteses seria mais vantajosa de acordo com os princípios da química verde? Explique.” Por fim, foi realizada uma atividade utilizando mapas conceituais.

Condições reacionais na síntese dos 1,2,4-oxadiazóis tendo como produto de partida a benzoamidoxima.


Estrutura química do 1,2,4-oxadiazol denominado de Oxolamina e embalagens de fármacos contendo a molécula.

Conclusões

A análise das respostas dos alunos às atividades propostas durante a SD mostrou que em todos os casos eles utilizaram os conteúdos conceitual, procedimental e atitudinal, demonstrando assim que o fato da SD ter apresentado um caráter investigativo possibilitou uma articulação das formas do saber. Além disso, vale destacar que a utilização dos 1,2,4-oxadiazois, que faz parte do trabalho de PIBIC de uma aluna da UFRPE, para a abordagem dos conteúdos despertou interesse dos alunos, pois eles estiveram em contato com uma pesquisa científica que busca a obtenção de substâncias bioativas.

Agradecimentos

UFRPE, CNPq, PIBIC, FACEPE.

Referências

1. CLAYDEN, Jonathan et al. Organic Chemistry. IE - Oxford, 2000.
2. MENEGATTI, R. et al. A importância da síntese de fármacos. Cadernos Temáticos da Química Nova na Escola. nº 3. 2001.
3. ELOY, F.; Lenaers, R. Helv Chim Acta., v. 49, p. 1430. 1966.
4. AZEVEDO, M.C.P.S. Ensino por Investigação: Problematizando as Atividades em Sala de Aula. In: Carvalho, A.M.P. Ensino de Ciências: unindo a pesquisa e a prática. São Paulo, Pioneira Thomson Learning, p.19-34. 2004.
5. FREITAS, J. J. R. de, et al. Microwave induced one-pot synthesis of 4[3-(aryl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]-butan-2-ones under solvent free conditions. Tetrahedron Letters. v. 48, p. 6195-6198. 2007.