Realizado no Rio de Janeiro/RJ, de 14 a 18 de Outubro de 2013.
ISBN: 978-85-85905-06-4
ÁREA: Produtos Naturais
TÍTULO: Caracterização química da fração lipídica da esponja marinha Niphates sp.
AUTORES: Lourenço, S.D. (UFRN) ; Ferreira, D.A. (UFC) ; Queiroz, V.A. (UFRN) ; Araújo, R.M. (UFRN)
RESUMO: As frações hexânica e clorofórmica obtidas da partição do extrato etanólico da
esponja Niphates sp foram submetidas à tratamento cromatográfico obtendo-se três
frações lipídicas, as quais foram submetidas a reações de saponificação. O
material saponificável obtido foi hidrolisado e esterificado posteriormente. Os
produtos reacionais foram analisados por (CG/MS), e possibilitou a identificação
dos ácidos graxos presentes na esponja em estudo e o isolamento de uma substância
não saponificável, o acetonaftaleno.
PALAVRAS CHAVES: Niphates sp; ácidos graxos; fração lipídica
INTRODUÇÃO: A biodiversidade marinha possui grande variedade de moléculas bioativas,
incluindo compostos orgânicos naturais, como ácidos graxos, polissacarídeos,
poliéter, peptídeos, enzimas e proteínas (OGAWA, T. et al, 2011). A partir da
esponja Niphates sp., pertencente a família Niphatidae, foram isoladas
substâncias como as nifatinas A e B, que são considerados os novos derivados da
piridina com a funcionalidade de alcino e metilamina, além de apresentar
atividade citotóxica (QUIÑOÀ e CREWS, 1987). Também foram encontradas
Nifatesinas (A-E), que apresentaram atividade citotóxica e Nifatesinas (E-H) que
inibiram células carcinogênicas e também apresentaram atividade antimicrobiana.
(RAO e REDDY, 1993). Em Urubá Gulf, Colombia, foram encontradas 24 espécies de
esponjas, das quais a fração clorofórmica da espécie Niphates erecta apresentou
atividade anti-microbiana, frente a cepas de Escherichia coli (GALEANO e
MATÍNEZ, 2007). Estas inúmeras atividades descritas estimularam o estudo químico
da esponja Niphates sp., que culminou na caracterização da fração lipídica desta
esponja e a identificação dos ácidos graxos presentes na fração, sendo alguns
pouco comuns, como o ácido nonadec-18-anóico (14) e o ácido 23-metil tetracosa-
5,9-dienóico (20) e outros como o ácido palmítico que tem grande interesse
biológico, com ação antibacteriana comprovada (CASTRO M. L. et al, 2007).
MATERIAL E MÉTODOS: A esponja Niphates sp. foi coletada no Parque Estadual Marinho do Estado do
Ceará, e reservada em mariote contendo etanol. Posteriormente o solvente foi
filtrado e a esponja foi triturada em liquidificador industrial, seguido por
mais duas extrações com etanol, obtendo-se ~ 48,34 g (peso úmido) de extrato.
30,67 g do extrato etanólico foi particionado, utilizando os seguintes solventes
com polaridade crescente: hexano, clorofórmio e acetato de etila. As soluções
resultantes foram concentradas em rota-evaporador sob pressão reduzida, obtendo-
se 3,42 g, 0,32 g e 0,26 g, respectivamente. 1,0 g da fração hexânica e 320 mg
da fração clorofórmica foram submetidas a tratamento cromatográfico, obtendo
três frações lipídicas (A1, A2, A3). Estas foram submetidas à reação de
saponificação, separando os insaponificáveis dos saponificáveis, e este último
foi submetido a reação de esterificação. Os produtos reacionais foram
purificados em coluna cromatográfica de sílica e analisados por Cromatografia
Gasosa acoplada a Espectrometria de Massas (CG/MS), e os espectros obtidos
através de impacto eletrônico (IE). Os constituintes presentes na fração foram
identificados por comparação do espectro de massas referente a cada pico do
cromatograma com espectros de massas em banco de dados da literatura NIST08
(STENHAGEM et al., 1974).
RESULTADOS E DISCUSSÃO: Através do tratamento cromatográfico das frações lipídicas da esponja Niphates sp,
seguido de saponificação e metilação, foram obtidas três frações (A1, A2 e A3).
Após análise por CG/MS, foram observados ácidos graxos saturados de cadeia longa,
como o ácido hexacosanóico (22), e insaturados com dupla ligação, como o ácido
eicos-13-enóico (21). Os compostos majoritários na fração A1 foram os ácidos
docosanóico (15) e hexadecanóico (4), tendo atividade antibacteriana, este último
também foi observado na fração A2 como um composto majoritário. Foi observada
ainda uma substância, a acetonaftona (1), não saponificável comum nas três
amostras analisadas, sendo que a A3 apresentou um percentual de 98,08%, maior que
nas outras.
CONCLUSÕES: O estudo químico da fração hexânica e clorofórmica de Niphates sp levou a
identificação dos ácidos graxos presentes nesta esponja e de uma substância não
saponificável o acetonaftaleno, que apareceu com área de 98,08% em uma das
frações. Isso instiga a continuidade o estudo químico e biológico das frações
lipídicas desta esponja, tendo em vista que as gorduras participam de muitos
processos celulares e podem apresentar inúmeras propriedades biológicas.
AGRADECIMENTOS: CENAUREMN – UFC, PROPESQ E FAPERN.
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICA: GALEANO, E.; MARTÍNEZ, A. Antimicrobial activity of marine spongrd from Urabá Gulf, Colombian Caribbean region. Journal de Mycologie Médicadel, v. 17, p21-24, 2007.
MARTINEZ, M. J. A; OLMO, L. M. B.; BENITO, P. B. Natural Marine Antiviral Products. Atta-ur-Rahman (Ed.) Studies in Natural Products Chemistry, v. 35, p 101-134, 2008.
OGAWA, T.; WATANABE, M,; NAGANUMA, T.; MURAMOTO, K. Diversified Carbohydrate-Binding Lectins frem Marine Resources (Review Article). Journal of Amino Acids. V.2011, article ID 838914, 20 pages, doi: 10.4061/2011/838914.
QUIÑOÀ, E.; CREWS, P. Niphates, Methoxylamine Pyridines from the Marine Sponge, Niphates sp. Tetrahedron Letters, Vol. 28, NO 22, p 2467- 2468, 1987.
SCHNEIDER, J. MARRILYN. Pyridine and Piperidine Alkaloids: An Update. Department of Chemistry. Lafayette College. Easton, Pennsylvania 18042-1782. U.S.A. Chapter Two.
CASTRO, M. L.; ROSALEN, P. L.; ALENCAR, S. M.; IKEGAKI, M.; DUARTE, S.; KOO, H. Própolis do Sudeste e Nordeste do Brasil: Influência da sazonalidade na atividade antibacteriana e composição fenólica. Química Nova. V. 30, Nº 7, p 1512-1516, 2007.