Realizado no Rio de Janeiro/RJ, de 14 a 18 de Outubro de 2013.
ISBN: 978-85-85905-06-4
ÁREA: Produtos Naturais
TÍTULO: Constituintes químicos isolados dos frutos de Piper permucronatum
AUTORES: Santos, D. (UNIVERSIDADE FEDERAL DE RONDÔNIA) ; Braga, A. (UNIVERSIDADE FEDERAL DO AMAZONAS) ; Lima, R. (UNIVERSIDADE FEDERAL DO AMAZONAS) ; Santos, L. (UNIVERSIDADE FEDERAL DE RONDÔNIA) ; Militão, J. (UNIVERSIDADE FEDERAL DE RONDÔNIA) ; Facundo, V. (UNIVERSIDADE FEDERAL DE RONDÔNIA)
RESUMO: O objetivo deste trabalho foi isolar os constituintes químicos dos frutos de P. permucronatum. Os frutos foram secos e triturados e extraídos com hexano a temperatura ambiente por 2 dias. O extrato hexânico foi adsorvido em sílica gel e submetido a uma coluna cromatográfica de sílica gel e eluído com hexano e clorofórmio, puros ou em mistura de polaridade crescente obtendo-se desta forma 34 frações. As substâncias isoladas dos frutos P. permucronatum foram identificadas como sendo 8-acetoxicarvotacetona para PPHFr-3 e galbegina para PPHFr-3.
PALAVRAS CHAVES: Isolamento; Substâncias bioativas; Piperaceae
INTRODUÇÃO: As piperáceas constituem uma família botânica tropical com oito gêneros (CICCIÓ, 1996). As espécies de Piper têm alto valor comercial, medicinal e econômico. Economicamente são importantes pela pimenta como condimento nos mercados em todo o mundo (PARMAR et al., 1997).
Os constituintes químicos mais comuns são as amidas, em especial a isobutilamida, piperidina e pirrolidina. Também se encontram lignanas, neolignanas e seus precursores, flavonóides, kawalactonas, butenólidos e epóxidos de ciclohexano (SENGUPTA & RAY, 1987).
A presença de amidas com atividade inseticida nas espécies de Piper tem conduzido a um estudo fitoquímico intenso desse gênero. A piperina foi a primeira amida a ser isolada dos frutos das espécies de Piper e os seus constituintes químicos têm sido freqüentemente investigados, dentre os quais as amidas lipofílicas insaturadas. Essas, além de constituírem o principal grupo de metabólitos da planta, são os principais responsáveis pela atividade inseticida (PARMAR et al., 1997). Com isso, este trabalho teve como objetivo isolar os constituintes químicos dos frutos de P. permucronatum.
MATERIAL E MÉTODOS: Os frutos de P. permucronatum foram coletados no município de Porto Velho-RO. Os mesmos foram secos e trituradas e extraídos com hexano a temperatura ambiente por 2 dias. Após evaporação do solvente sob pressão reduzida, rendeu 4 gramas de extrato hexânico. O extrato hexânico foi adsorvido em sílica gel (12 g) e submetido a uma coluna cromatográfica de sílica gel e eluído com hexano e clorofórmio, puros ou em mistura de polaridade crescente obtendo-se desta forma 34 frações. As frações 5 - 9 foram reunidas e a fração resultante foi submetida uma coluna cromatográfica e forneceu 49 g de um solido branco amorfo denominado PPHF-3. As frações 12 - 15 apresentaram um precipitado que após recristalização forneceu 19 mg de um sólido branco amorfo denominado PPHF-4.
RESULTADOS E DISCUSSÃO: O estudo fitoquímico do extrato hexânico dos frutos de P. permucronatum levou ao isolamento de duas substâncias. As duas substâncias isoladas foram identificadas como sendo: 8-acetoxicarvotacetona para PPHFr-3 e galbegina para PPHFr-3. Trata-se de duas neolignana veraguensina e galbegina e de um monoterpeno naturalmente acetilado. A neolignana galbegina já foi isolada de outras espécies do gênero Piper, P. futokadsura, P. attenuarum, P. thomsoni e P. wightii (PARMAR et al., 1997), porém esta é a primeira vez que a mesma foi identificada em P. permucronatum. A outra neolignana, veraguesina, também já foi isolada em outras espécies de Piper, P. futokadsura, P. cuneifolium e P. puberculum (PARMAR et al., 1997).
CONCLUSÕES: O estudo fitoquímico dos extratos hexânicos do fruto de P. permucronatum produziram as substâncias: 8-acetoxicarvotacetona e galbegina, que possuem grande atividade potencial de interesse comercial, sendo promissoras na busca por metabólitos secundários bioativos.
AGRADECIMENTOS: Os autores agradecem a Universidade Federal de Rondônia pela concessão de bolsa de permanência a primeira autora.
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICA: CICCIÓ, J. F. Constituyentes del aceite esencial de lãs hojas de Piper terrabanum (Piperaceae). Revista de Biologia Tropical, San José, v. 44, n. 2A, p. 507-511, 1996.
PARMAR, V.S.; JAIN, S.C.; BISHT, K.S.; JAIN, R.; TANEJA, P.; JHA, A.; TYAGI, O.D.; PRASAD, A.K.; WENGEL, J.; OLSEN, C.E.; BOLL, P.M. 1997. Phytochemistry of the genus Piper. Phytochemistry, v.46, n.4, p.597-673. 1997.
SENGUPTA, S.; RAY A. B. The chemistry of Piper species: a review. Fitoterapia, Milano,
Varanasi, v. 58, n. 3, 1987.