Realizado no Rio de Janeiro/RJ, de 14 a 18 de Outubro de 2013.
ISBN: 978-85-85905-06-4
ÁREA: Produtos Naturais
TÍTULO: Composição química do extrato acetônico das raízes de Piper alatabaccum Trel & Yuncker
AUTORES: Santos, L. (UNIVERSIDADE FEDERAL DE RONDÔNIA) ; Lima, R. (UNIVERSIDADE FEDERAL DO AMAZONAS) ; Braga, A. (UNIVERSIDADE FEDERAL DO AMAZONAS) ; Santos, D. (UNIVERSIDADE FEDERAL DE RONDÔNIA) ; Alpirez, I. (UNIVERSIDADE FEDERAL DE RONDÔNIA) ; Militão, J. (UNIVERSIDADE FEDERAL DE RONDÔNIA) ; Facundo, V. (UNIVERSIDADE FEDERAL DE RONDÔNIA)
RESUMO: Objetivou-se identificar a composição química do extrato acetônico das raízes de Piper alatabaccum. As raízes foram secas a uma temperatura ambiente por 48 horas. Em seguida, o material vegetal foi triturado, pesado e colocado para extração em acetona. O solvente foi destilado fornecendo 21,0 g de extrato bruto. O mesmo foi adsorvido em sílica gel e a mistura, foi colocada em uma coluna cromatográfica e eluída com acetona. A fração acetônica foi submetida ao processo cromatográfico em coluna de sílica gel e eluida com hexano/clorofórmio em polaridade crescente, obtendo-se desta forma 58 frações. Identificou-se cinco compostos, sendo três amidas, dihydropiplartine piperovatina e piplartina, e duas flavonas, 3',4',5,5',7 pentamethoxyflavone e 5,5',7-trimetóxi-3’,4'-methylenedioxyflavone.
PALAVRAS CHAVES: Piperaceae; Amazônia; Amidas
INTRODUÇÃO: A família Piperaceae é composta por grande variedade de espécies, muitas vezes habitando a borda ou o estrato inferior das matas. O maior gênero desta família, Piper, inclui mais de 1.000 espécies, fazendo deste o maior gênero das angiospermas basais, as chamadas paleoervas. As espécies de Piper são distribuídas pantropicalmente. Grande parte é pioneira e esta envolvida em processos de regeneração e manutenção da diversidade das matas (Jaramillo & Manos, 2001). Devido à presença de óleos essenciais, diversas espécies do gênero Piper têm sido avaliadas com relação ao potencial no controle de microrganismos e insetos que acometem os sistemas agrícolas. A espécie Piper alatabaccum, conhecida popularmente como “João brandinho”, é encontrada na Amazônia, região Norte do Brasil. As raízes são usadas popularmente como anestésico bucal local (Souza &Lorenzi, 2008). Com base nessas considerações, este trabalho teve como objetivo identificar a composição química do extrato acetônico das raízes de P. alatabaccum.
MATERIAL E MÉTODOS: As raízes de P. alatabaccum foram coletadas, secas a uma temperatura ambiente por 48 horas. Em seguida, o material vegetal foi triturado, pesado e colocado para extração em acetona (3 L x 3). O solvente foi destilado fornecendo 21,0 g de extrato bruto. O mesmo foi adsorvido em sílica gel (70,0 g) e a mistura, foi colocada em uma coluna cromatográfica e eluída com hexano, clorofórmio, acetato de etila e metanol. A fração clorofórmio (6,3 g) foi novamente submetida à cromatografia em coluna de gel de sílica e eluída com misturas de hexano e clorofórmio em polaridade crescente, produzindo desta forma 32 subfrações. As subfrações 19-21, após comparação em cromatografia de camada delgada de sílica (CCD) foram reunidas e submetida à cromatografia em coluna de sílica gel e eluida com hexano/clorofórmio em polaridade crescente. A fração acetônica (9,3 g) foi submetida aos mesmos processos cromatográficos citados acima, obtendo-se desta forma 58 frações. As subfrações 2-5 foram reunidas após comparação em CCD e submetidas à cromatografia em coluna de sílica e eluída com clorofórmio/acetato de etila em polaridade crescente e as subfrações 6-12 foram reunidas, após comparação em CCD, a subfração resultante foi submetida ao processo cromatográfico citado acima. As estruturas de todos os compostos foram caracterizadas através dos espectros de Ressonância magnética nuclear de hidrogênio e carbono (RMN 1H e 13C) uni e bidimensionais e comparados com a literatura e amostras autênticas.
RESULTADOS E DISCUSSÃO: O estudo fitoquímico do extrato acetônico das raízes de P. alatabaccum, levou ao isolamento e identificação de cinco substâncias, três amidas, piperovatina, 8,9-dihidropiplartina e piplartina, e duas flavonas, 5,5’,7-trimetoxi-3’,4’metilenodioxiflavona e 3',4',5,5’,7-pentametoxiflavona. Estes substâncias já foram isolados das folhas desta planta (Facundo et al., 2004). As estruturas das mesmas foram caracterizadas por RMN 1H, RMN 13C, DEPT-135, HMBC, HMQC e comparação com dados reportados na literatura (Facundo et al., 2005). No gênero Piper, os constituintes químicos mais comuns são as amidas, destacando-se as isobutilamidas, piperidina e pirrolidina (Sengupta & Ray, 1987). Outro grupo de compostos potencialmente ativos e não menos importantes, que estão presentes em proporções consideráveis, são os fenilpropanóides, incluindo-se entre eles: monolignóides como o apiol, miristicina, eugenol, safrol, dímeros de fenilpropanóides e dilapiol (Bernard et al., 1995).
CONCLUSÕES: O estudo fitoquímico do extrato acetônico das raízes de P. alatabaccum revelaram a presença das substâncias: piperovatina, 8,9-dihidropiplartina e piplartina que são amidas, e duas flavonas, 5,5’,7-trimetoxi-3’,4’metilenodioxiflavona e 3',4',5,5’,7-pentametoxiflavona.
AGRADECIMENTOS: Ao CNPq; CENAUREM/UFC pela obtenção dos espectros de RMN 1H e 13C uni e bidimensional.
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICA: BERNARD, C.B. et al. Insecticidal defenses of Piperaceae from the neotropics. Journal Chemical Ecology, v.21, n.1, p.801-14, 1995.
FACUNDO, V.A.; MORAIS, S.M.; BRAZ-FILHO, R. Constituintes químicos de Ottonia corcovadensis Miq., da Floresta Amazônica: atribuições dos deslocamentos químicos dos átomos de hidrogênio e carbono. Química nova, v.27, n.1, p.79-83, 2004.
FACUNDO, V.A.; SILVEIRA, A.S.P.; MORAIS, S.M. Costituents of Piper alatabaccum Trel & Yuncker (Piperaceae). Biochemical Systematics and Ecology, v.33, p.753-6, 2005.
JARAMILLO, M.A.; MANOS, P.S. Phylogeny and patterns of floral diversity in the genus Piper (Piperaceae). American Journal of Botany, v.88, n.1, p.706-16, 2001.
SENGUPTA, S.; RAY, A.B. The chemistry of Piper species: a review. Fitoterapia, v.63, n.3, p.147-66, 1987.
SOUZA, V.C.; LORENZI, H. Botânica sistemática: guia ilustrado para identificação das famílias de Fanerógamas nativas e exóticas no Brasil, baseado em APG II. 2.ed. Nova Odessa: Instituto Plantarum, 2008. 704p.