Realizado no Rio de Janeiro/RJ, de 14 a 18 de Outubro de 2013.
ISBN: 978-85-85905-06-4
ÁREA: Produtos Naturais
TÍTULO: Triterpenos pentacíclicos de Waltheria Cinerencens
AUTORES: Sousa, T. (UFRN) ; Araujo, R. (UFRN) ; Silveira, E. (UFC) ; Oliveira, A. (UFRN)
RESUMO: O estudo fitoquímico de Waltheria Cinerencens permitiu o isolamento de dois
triterpenos pentacíclicos, ácido betulônico e a betulina, não reportados
anteriormente no gênero Waltheria, contribuindo para o conhecimento químico deste
gênero e estimulando a continuidade do estudo desta espécie.
PALAVRAS CHAVES: Waltheria Cinerencens; Ácido Betulônico; Betulina
INTRODUÇÃO: Sterculiaceae é uma vasta família constituída de 68 gêneros e 1100 espécies, das
quais no Brasil ocorrem 115 espécies, dentre estas 60 pertencem ao gênero
Waltheria. Investigações químicas em espécies desse gênero mostram que muitas são
ricas em flavonoides e alcaloides (Gressler, V, 2006). Esse trabalho teve como
objetivo relatar o estudo fitoquímico dos talos da Waltheria Cinerencens para a
qual não há relatos na literatura.
MATERIAL E MÉTODOS: Os talos da W. Cinerencens foram coletados na Chapada da Ibiapaba (CE) e
identificados pela Dra. Maria Lenise Silva Guedes (UFBA). 607,5 g de material
vegetal, seco e moído, foram submetidos à percolação em hexano, por 48 h. A
extração foi repetida 3 vezes e as soluções hexânicas foram evaporadas à pressão
reduzida e reunidas para a obtenção de um extrato resinoso, denominado WCTH
(1,736 g). Este foi submetido à cromatografia clássica em coluna, utilizando
solventes, com polaridades crescentes, hexano e acetato de etila, obtendo 36
frações que foram analisadas por CCD (cromatografia por camada delgada) e
reunidas em 15 amostras. Destas, a fração WCTH (14-16) foi submetida à
cromatografia clássica em coluna, utilizando gradiente de eluição, com a mistura
binária de hexano e acetato de etila, obtendo-se 26 frações. A fração WCTH (14-
16)-20 foi recristalizada em hexano, rendendo um precipitado branco, solúvel em
clorofórmio, denominado WC-1. A fração WCTH (14-16)-22 também apresentou um
sólido branco, solúvel em clorofórmio, denominado WC-2. As frações foram
analisadas por RMN 1H e 13C, uni e bidimensionais, obtidos em espectrômetro
Bruker (Avance DRX-500), utilizando sonda multinuclear de 5 mm, com detecção no
canal do hidrogênio.
RESULTADOS E DISCUSSÃO: Através da analise dos espectros de uni e bidimensionais de RMN 1H e 13C (Tabela
1) e comparação com os dados descritos na literatura (ZELAK, D. L. B., 2005) pode-
se concluir que WC-1 foi caracterizado como o ácido betulônico (ácido 3-oxolup-
20(29)-en-28-óico). E a fração WC-2 apresentou-se como uma mistura do ácido
betulônico e a betulina, forma reduzida deste ácido. O ácido betulônico apresenta
ação frente ao melanoma (KIM et al., 1998) e também atua como anti-inflamatório,
além de ser ativo contra o vírus da herpes (PAVLOVA et al., 2003). A betulina
apresenta propriedade anti-inflamatória (RECIO et al.,1995) e efeitos inibidores
ao vírus Epstein – Barr (EBV-EA), agente etiológico do linfoma de Burkitt e
carcinoma nasofaringeo (AKIHISA et al.,2002).
Figura 1:
Ácido Betulônico (1) e Betulina (2)
Tabela 1
Comparação dos valores de deslocamentos químicos de
RMN ¹³C do ácido betulônico e da betulina
CONCLUSÕES: Através do estudo fitoquímico dos talos de Waltheria Cinerencens foi possível
identificar dois triterpenos ainda não relatados na literatura para o gênero
Waltheria, o ácido betulônico (1) e a betulina (2), compostos de grande interesse
biológico, o que estimula a continuação deste trabalho em busca de novos
triterpenos desta espécie, para avaliação de suas propriedades biológicas,
principalmente em testes anti-inflamatórios.
AGRADECIMENTOS:
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICA: AKIHISA, T.; TAKAMINE, Y.; YOSHIZUMI, K.; TOKUDA, H.; KIMURA, Y.; UKIYA, M.; NAKASHARA, T.; YOKOCHI, T.; ICHIISHI, E.; NISHINO, H. Microbial transformations of two lupane-type triterpenes and anti-tumor-promoting effects of the transformation products. Journal of Natural Products, 6, 278-282, 2002.
GRESSLER, V., Dissertação de Mestrado-UFSM, 2006.
KIM, D.S.H.L.; PEZZUTO, J.M.; PISHA, E. Synthesis of betulinic acid derivatives withactivity against human melanoma. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 8, 1707-1712, 1998.
PAVLOVA, N.I.; SANINOVA, O.V.; NIKOLAEVA, S.N.; BOREKO, E.I.; FLEKHTER,O.B. Antiviral activity of betulin, betulinic and betulonic acids against some enveloped and non-enveloped viruses. Fitoterapia, 74, 489-492, 2003.
RECIO, M.C.; GINER, R.M.; MÁNEZ, S.; GUEHO, J.; JULIEN, H.R.; HOSTETTMANN, K.; RIOS, J.L. Investigations on the steroidal anti-inflammatory activity of triterpenoids from Diospyros leucomelas. Planta Medica, 61, 9-12, 1995.
TIJJANI,A.; NDUKWE, I. G.; AYO, R. G. Isolation and Characterization of Lup-20(29)-ene-3, 28-diol (Betulin) from the Stem-Bark of Adenium obesum (Apocynaceae) Tropical Journal of Pharmaceutical Research, 11 (2), 259-262, 2012.
ZELAK, D. L. B. Biotransformação por fungos do ácido betulínico e derivados. Tese de doutorado, UFPR, Curitiba, 2005.