Realizado no Rio de Janeiro/RJ, de 14 a 18 de Outubro de 2013.
ISBN: 978-85-85905-06-4
ÁREA: Produtos Naturais
TÍTULO: Treo-1-(3,4,5- trimetoxifenil)-2-(2-metoxi- 4-formilfenoxi)-propan-1-ol das folhas de Virola Surinamensis (Rol.) Warb.
AUTORES: Souza Paes, S. (UFPA) ; Oliveira da Silva, L. (UFPA) ; Albuquerque, K. (UFPA) ; Ranieri Serrão, H. (UFPA) ; Silva Santos, L. (UFPA)
RESUMO: Este trabalho teve como objetivo isolar substâncias folhas da espécie Virola
Surinamensis (Rol.) Warb. Foi obtido o extrato acetato de etila, no qual após fracionamento levou ao isolamento e identificação da Treo-1-(3,4,5- trimetoxifenil)-2-(2-metoxi- 4-formilfenoxi)- propan-1-ol (S1) para em seguida ser feito testes biológicos frente ao Plasmodium falciparum causador da Malária.
PALAVRAS CHAVES: Malária; Plasmodium falciparum ; V. surinamensis
INTRODUÇÃO: A espécie V. surinamensis pertence a família Myristicaceae. No Brasil esta
família é representada pelos gêneros Compsoneura, Iryanthera, Osteopholeum,
Otoba (Sin. Dialyanthera) e Virola, sendo encontradas na região Amazônica, onde
espécies pertencentes a esta família são conhecidas como ucuúbas (SOUZA e
LORENZI, 2005). A espécie em estudo apresenta várias classes de substâncias como
alcaloides, lignanas e neolignanas, sendo que as lignanas e neolignanas
constituem 50% dos 230 constituintes químicos isolados de miristicáceas
neotropicais, o que torna essa classe, a principal classe dos metabólitos
secundários da família Myristicaceae. (MORAIS, 2008). Neolignanas do tipo 8.O.4´
apresentam potentes atividades antimaláricas, e devido à crescente resistência
do Plasmodium falciparum aos antimaláricos (CRAVO et. al., 2001;HESS et. al.,
1997), torna-se urgente a busca de novos fármacos, e o objetivo deste trabalho
foi de isolar e identificar neolignanas para serem avaliadas nos ensaios
antimaláricos. Do extrato acetato de etila das folhas de V. surinamensis foi
isolada uma substância, sendo essa uma formil neolignana (S1), uma substância
inédita.
MATERIAL E MÉTODOS: O material botânico (folhas de Virola surinamensis) foi submetido a extração à
temperatura ambiente por percolação sequencial. Com o acetato de etila usou-se
(6L)durante sete dias. A solução obtidas foi concentrada a vácuo, originando assim os extrato bruto Acetato de Etila (AcOEt. O extrato AcOEt foi fracionado em
coluna filtrante utilizando como eluentes misturas de hexano, acetato de etila e
metanol em gradientes de polaridades crescentes, onde foram coletadas 26
frações. Após reunião a fração 15 a 18 (Hex/AcOEt 25-30%) (531 mg) foi novamente
fracionada por cromatografia em coluna fornecendo 78 novas frações. As frações
de 50-60 (FA50-60 - Hex/AcOEt 30%) foram reunidas (90mg) e submetidas a
cromatografia em camada delgada preparativa (CCDP) obtendo-se 20 mg de S1.
RESULTADOS E DISCUSSÃO: S1 substância inédita foi isolada como um óleo de coloração amarelada. No espectro de RMN 1H na região dos hidrogênios aromáticos verifica-se a presença de três sinais que caracterizam um sistema de acoplamento AMX em δH 7,05 (d, J = 8,7 Hz, 1H, H5’), 7,44 (dd, J = 8,7 e 2,1 Hz, 1H, H6’) e 7,45 (d, J = 2,1 Hz, 1H, H2’), atribuídos aos hidrogênios de um anel aromático 1,3,4-trissubstituído. Além de um simpleto, integrando dois hidrogênios, em δH 6,62, podendo ser atribuído a dois hidrogênios equivalentes de um outro anel aromático revelando um anel 1,3,4,5 substituído. Os sinais observados em δH 3,95 (3H), 3,86 (6H) e 3,83 (3H) caracterizam a presença de quatro metoxilas ligadas a anel aromático, sendo três ligadas ao anel A: as duas equivalentes em δH 3,86 (6H) estão ligadas aos carbonos C-3 e C-5, logo OMe-3/5. A terceira metoxila está ligada ao C-4 e a quarta metoxila está no anel B. No espectro de RMN 13C e DEPT observam-se sinais entre δC 104,13-130,98 de dois anéis aromáticos e sinais, 137,91 (C4), 150,75(C3’), 153,02 (C4’) e 153,30 (C3/5) tipicamente oxidados, além dos sinais em δC 55,96 56,11 e 60,83 de metoxilas ligadas a anel aromático, além de um sinal em δC 190,82 (C7’) que caracteriza a presença de uma carbonila de aldeído conjugada confirmada pelo sinal de hidrogênio em δH 9,86 (s, 1H). Observa-se ainda dois sinais em δC 81,88 e 78,18, com deslocamentos característicos dos carbonos metinícos C-8 e C-7. Analises nos mapas de correlação HETCOR, HMBC e COSY, juntamente com os espectros de NOEDIFF e a literatura no que se refere a produtos de síntese de formil lignanas permitiram concluir que a S1 trata-se da Treo-1-(3,4,5-trimetoxifenil)-2-(2-metoxi-4-formilfenoxi)-propan-1-ol com fórmula molecular C20O7H24 compatível com o íon molecular [M+. ] 376 u.m.a
Estrutura da substância S1
CONCLUSÕES: Neste trabalho foi isolada e identificada uma substância da classe das
neolignanas, a Treo-1-(3,4,5- trimetoxifenil)-2-(2-metoxi- 4-formilfenoxi)-
propan-1-ol (S1) uma formil neolignana uma substância inédita. Essa substância foi submetida a testes antimaláricos, ainda em fase de análise.
AGRADECIMENTOS: Ao programa de pesquisa em Química - UFPA e ao CNPq pela ajuda financeira.
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICA: CRAVO, M.P., ROSÁRIO, V.E. Boletim de Biotecnologia, v. 73: p. 2-8, 2001.
HESS F.I., NUKURO E., JUDSON L., RODGERS J., NOTHDURFT H.D. & RIECKMANN K.H. Trop. Med. Int. Health v.2, No.8, p.721-728, 1997
SOUZA V. C.; LORENZI H. Plantarum, Nova Odessa, 2005.
MORAIS, S.K.R. ese de Doutorado apresentada ao programa de pós graduação em química do Instituto de Química da Universidade de São Paulo, 2008.