Realizado no Rio de Janeiro/RJ, de 14 a 18 de Outubro de 2013.
ISBN: 978-85-85905-06-4
ÁREA: Produtos Naturais
TÍTULO: Estudo Fitoquímico da Fração Hexânica do Extrato Etanólico do Alburno de Vatairea Guianensis.
AUTORES: Marinho, V.H.S. (IFPA) ; Souza, R.F. (UEPA) ; Brito, R.C. (IFPA) ; Santos Neto, O. (UFPA) ; Santos, K.I.P. (UEPA) ; Tavares, L.C. (UFPA)
RESUMO: A espécie vegetal V. guianensis Aulb é conhecida na região amazônica como “fava-
de-bolacha”. As favas e as cascas do caule desta espécie são comumente utilizadas
por comunidades tradicionais da Amazônia, para o tratamento de micoses
superficiais. Neste trabalho 1,5 g do alburno de V. guianensis foram fracionados
em coluna cromatográfica em misturas de eluentes, buscando-se assim definir o
perfil fitoquímico dos metabólitos secundários presentes no alburno de V.
guianensis bem como o isolamento e identificação dos mesmos, através da análise
dos espectros de RMN de 1H e 13C e comparados com dados da literatura.
PALAVRAS CHAVES: V. guianensis; alburno; triterpeno
INTRODUÇÃO: O gênero Vatairea, pertencente à família Fabaceae, compreende somente a sete
espécies de árvores, as quais são difundidas no Brasil, Guiana e nas regiões
litorais atlânticas da America Central e do México (SCHONGART et al., 2007).
Quanto às espécies florestais amazônicas pertencentes a esse gênero destacam-se,
a V. guianensis, V. fusca, V. erythrocarpa, V. paraensis e V. sericeae. Outras
espécies do gênero habitam as matas de encosta como V. heteroptera. Já no sul do
México e América Central destaca-se a espécie V. lundelli (LIMA, 1982).
A espécie Vatairea guianensis é uma árvore encontrada na região Amazônica tanto
em áreas inundadas como em áreas não inundadas (PAROLIN et al., 1998). É
conhecida popularmente pelos nomes “fava-de-impigem”, “fava-de-bolacha”,
“faveira-amarela”, (LIMA, 1982).
A população da região do médio e baixo Amazonas utiliza as favas de espécies do
gênero Vaitarea, principalmente as de V. guianensis, contra diversos tipos de
micoses superficiais, como impigem (Tinea corpórea) e pano branco (pitiriase
visicolor) sob a forma de tintura alcoólica de suas “amenduas” maceradas.
Existem relatos de investigações fitoquímicas somente para os frutos e as cascas
do caule. Visando contribuir para o conhecimento e caracterização química da
espécie, o presente trabalho teve como objetivo isolar e identificar os
constituintes químicos da fração hexânica do alburno de Vatairea guianensis.
MATERIAL E MÉTODOS: A fração hexânica do alburno (1,5 g) foi fracionada em coluna filtrante,
utilizando como eluentes misturas de hexano (Hex), acetato de etila (AcOEt) e
metanol (MeOH) em ordem crescentes de polaridade, onde foram coletadas 7
alíquotas (FHex-ALB-1 a 7) de 165 mL cada, as quais foram analisadas por CCD e
RMN de 1H e 13C . Assim, conseguiu-se um perfil cromatográfico e espectrométrico
das frações obtidas. Através das análises espectrométricas de RMN 1H das frações
FHex-ALB-3, FHex-ALB-4 e FHex-ALB-7, observou-se que essas continham substâncias
majoritárias e que precisaram serem apenas purificadas, o que foi obtido pelo
método da recristalização, rendendo as substâncias S1, S2 e S3, respectivamente.
Quando foi testada a solubilidade da fração FHex-ALB-6 em acetonitrila,
verificou-se a formação de um precipitado, o qual foi intensificado com gotas de
água. O precipitado obtido foi analisado por CCD e RMN de 1H, o que possibilitou
a identificação de uma mistura de esteróides S4+ S5.
RESULTADOS E DISCUSSÃO: O estudo do alburno de Vatairea guianensis levou ao isolamento de um triterpeno
pentacíclico, conhecido como ácido betulínico (S3) cuja estrutura é mostrada na
figura 1. O espectro de RMN 1H de (S3) mostrou vários sinais entre 0,64 -1,29
ppm, referentes a grupos metílicos; um tripleto largo em 3,06 ppm (J 8,1Hz)
referente ao hidrogênio oximetínico H-3 do triterpeno. Quanto aos hidrogênios
olefínicos, são observados dois simpletos largos em 4,54 e 4,60 ppm, atribuídos
aos hidrogênios do grupo vinilidênico em triterpenóide de esqueleto lupano.
Também é observado um simpleto em 1,82 ppm, relativo aos hidrogênios do grupo
metila, característico do grupo isoprenil. Essa informações aliadas à análise
dos espectros de RMN 13C e comparação com valores da literatura permitiram
determinar a estrutura de (S3) como 3β-hidroxil-lup-20(29)-eno-28-oico.
O ácido betulínico, um triterpeno de esqueleto tipo lupano, está sendo relatado
pela primeira vez nesta espécie. Esta informação se constitui em um dado novo
para a planta. Além dessa substância relata-se o isolamento de duas
antraquinonas: fisciona (S1) e crisofanol (S2) e uma mistura de sitosterol (S4)
e estigmasterol (S5) cujas estruturas são apresentadas na figura 2.
Figura 1
Estrutura do ácido betulínico (S3)
Figura 2
Estruturas de fisciona (S1), crisofanol (S2),
sitosterol (S4) e estigmasterol (S5).
CONCLUSÕES: Neste estudo fitoquímico do alburno de Vatairea guianensis Aubl foi possível
isolar um triterpeno de esqueleto tipo lupano, o ácido betulínico as antraquinonas
crisofanol e fisciona e uma mistura dos esteróides sitosterol e estigmasterol.
AGRADECIMENTOS:
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICA: LIMA, H. C. de. Revisão Taxonômica do Gênero Vatairea Aublet (Leguminosa Faboideae). Arquivos do jardim Botânico do Rio de Janeiro: v. 26, n.3, p.173- 203.1982.
PAROLIN, P.; FERREIRA, L.V. Are there differences in specific wood gravities between trees in varzea and igapó (Central Amazonia). Ecotropica, 4: 25-32. 1998.
SCHONGART, J.; JUNK, W.J.J. Forecasting the flood-pulse in Central Amazonia by ENSO-indices. Journal Hydrology, 335: 124-132. 2007.