Realizado no Rio de Janeiro/RJ, de 14 a 18 de Outubro de 2013.
ISBN: 978-85-85905-06-4
ÁREA: Produtos Naturais
TÍTULO: Estudo Fitoquímico de Waltheria Ferruginea
AUTORES: Ferreira, N. (UFRN) ; Avelar, D. (UFRN) ; Arujo, R. (UFRN) ; Silveira, E. (UFC) ; Lima, K. (UFC)
RESUMO: Este trabalho reporta o estudo fitoquímico das folhas de Waltheria ferruginea,
para a qual não há relatos na literatura. Técnicas de cromatografia em gel de
sílica, por exclusão molecular e cromatografia líquida de alta eficiência
permitiu o isolamento e purificação dos flavonoides: camferol-3-O- β- (6''-
cumaroil)-glicopiranosídeo (1), camferol-3-O- β-glicopiranosídeo (2) e
quercetina-3-O- β-glicopiranosídeo (3). A elucidação estrutural destes foi
realizada utilizando espectrometria de massa e Ressonância Magnética Nuclear de
Hidrogênio-1 e Carbono-13, através de sequências de pulsos uni e bidimensionais
e comparação com dados da literatura. Os bons resultados obtidos estimulam a
continuidade deste estudo, em busca de outros flavonoides glicosilaos e suas
atividades medicinais.
PALAVRAS CHAVES: Wltheria; Ferruginea; Flavnoides
INTRODUÇÃO: Sterculiaceae é uma vasta família constituída de 68 gêneros e 1100 espécies, sendo
que no Brasil ocorrem 11 gêneros e 115 espécies, dentre estas 60 pertencem ao
gênero Waltheria. (BARROSO, G. et al.; 1978). Investigações químicas em espécies
de Waltheria mostram que muitas são ricas em flavonoides, triterpenos, compostos
polifenólicos, saponinas, alcaloides, entre outros (GRESSLER, V.;2006). A espécie
W. ferruginea não possui relatos na literatura, fato que estimula o seu estudo,
haja vista que o gênero Waltheria é fonte de compostos interessantes, do ponto de
vista químico e biológico.
MATERIAL E MÉTODOS: Waltheria ferruginea foi coletada na Chapada da Ibiapaba (CE) e identificada
pela Dra. Maria Lenise Silva Guedes (UFBA). As folhas secas foram submetidas à
maceração com etanol, gerando um extrato resinoso denominado WFFE (9,86 g). Este
foi submetido à partição líquido-líquido, fornecendo as seguintes frações:
hexano (WFFEH-0,1408 g), clorofórmio (WFFECl- 1,30 g), acetato de etila (WFFEA-
3,32) e um resíduo hidroalcoólico (WFFE-Aq- 9,46 g). A fração WFFE-A foi
submetida a tratamento cromatográfico em Sephadex LH-20, originando 102 sub-
frações. A fração WFFE-A-28-60 (63,0 mg) foi purificada por CLAE, utilizando
eluição no modo reverso, em coluna X-terra C-18 (4,5 x 25,0 cm), com fase móvel
de águaacetonitrila (70:30), num fluxo de 4,7 mL/min. Deste procedimento foram
obtidos os flavonoides 1 (8,0 mg), 2 (4,0 mg) e 3 (12,0 mg).
RESULTADOS E DISCUSSÃO: O fracionamento do extrato etanólico das folhas de Waltheria ferruginea,
utilizando apenas três procedimentos cromatográficos permitiu o isolamento dos
flavonoides 1-3. A determinação estrutural dos constituintes foi realizada
através de técnicas espectroscópicas, principalmente Ressonância Magnética
Nuclear de 1H e 13C, incluindo seqüência de pulsos uni e bidimensionais, como
COSY, HSQC e HMBC e os dados obtidos foram comparados com aqueles descritos na
literatura. A análise por RMN 1H de 1 mostrou a presença de sinais em
deslocamento químico acima de δ 6.0 ppm, integrado para doze hidrogênios,
característicos de hidrogênios ligados a carbono sp2, sendo 10 sinais de
natureza aromática. Dois destes sinais, em δ.6,1 e δ 7,4 ppm foram
correspondentes a uma ligação dupla, estereoquímica trans, determinada pelas
devido constantes de acoplamento J=15,9. Entre δ 3,2 e δ 3,5 ppm há
sobreposições de picos da unidade de açúcar. Observa-se também o singleto
integrado pra um hidrogênio em δ 5,1 ppm associado ao hidrogênio ligado ao
carbono anomérico. Dois picos em δ 4,2 e δ 4,4 ppm, ambos com integração pra um
hidrogênio, foram compatíveis com os hidrogênios diastereotópicos 6’’. A análise
por RMN 1H de 2 mostrou um espectro semelhante ao composto 1, mostrado ausência
apenas da unidade cinâmica, sendo esta a única diferença entre os dois
compostos. O espectro de RMN 1H do composto 3 também mostrou-se semelhante ao
composto 1, mas foi observado que o anel B estava trissubstituído, com um
hidroxila fenólica a mais que o composto 1.
Figura 1:
Estrutura química dcamferol-3-O- β- (6''-
cumaroil)-glicopiranosídeo (1), camferol-3-O- β-
glicopiranosídeo (2) e quercetina-3-O- β-
glicopiranosídeo (3)
CONCLUSÕES: A investigação química do extrato etanólico das folhas de W. ferruginea levou ao
isolamento dos flavonoides, camferol-3-O- β- (6''-cumaroil)-glicopiranosídeo (1),
camferol-3-O- β-glicopiranosídeo (2) e quercetina-3-O- β-glicopiranosídeo (3),
contribuindo para o conhecimento químico da espécie. Estes resultados estimulam a
continuidade do estudo fitoquímico de Waltheria ferruginea, visando principalmente
a obtenção de outros flavonoides glicosilados e realização de teste
antimicrobianos, que são comuns nesta classe de compostos.
AGRADECIMENTOS: CAPES
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICA: - BARROSO, G. et al.; Sistemática de Angiospermas do Brasil. Livros Técnicos e Científicos. Ed. USP, v.1, p.155, 1978
- GRESSLER, V., Dissertação de Mestrado-UFSM, 2006.