Realizado no Rio de Janeiro/RJ, de 14 a 18 de Outubro de 2013.
ISBN: 978-85-85905-06-4
ÁREA: Produtos Naturais
TÍTULO: Flavonoides das folhas de Ocotea lancifolia – Lauraceae
AUTORES: Borher, H. (UFMS) ; de Camargo, M.J. (IFMT) ; Silva Garcez, W. (UFMS)
RESUMO: Neste trabalho foi estudado um espécime de O. lancifolia coletadas no Paraguai1-
3. No presente trabalho, estudamos a composição química das folhas de um espécime
de Ocotea lancifolia (Schott) Mez que ocorre em Campo Grande, Mato Grosso do Sul,
no qual as folhas foram secas, moídas e extraídas à temperatura ambiente com EtOH
e, após concentração, resultou em um resíduo que foi particionado entre MeOH/H2O
9:1 e Hexano 100%. A fase hidrometanólica, depois de uma combinação de
fracionamentos como coluna de sílica gel em fase reversa, filtração em Sephadex
LH-20, e separações por CLAE de fase inversa, originou uma mistura de dois novos
biflavonóides (1 e 2) e epicatequina (3) . A elucidação estrutural destes
compostos foi baseada principalmente em técnicas espectroscópicas-1D e 2D-NMR.
PALAVRAS CHAVES: Flavonoides; Ocotea lancifolia; Lauraceae
INTRODUÇÃO: Entre os gêneros da Lauraceae brasileira, Ocotea Aubl. destaca-se por apresentar
uma grande diversidade de metabólitos secundários, principalmente alcaloides,
lignanas e neolignanas, mono e sesquiterpenos e fenilpropanoides, compreendendo
muitas espécies utilizadas na medicina popular como anti-reumática,
antiparasitários, depurativa e tônica 1,2. Um trabalho anterior relatou o
isolamento de 13 alcaloides conhecidos do tipo isoquinolínico e avaliação de
suas atividades leishmanicida e tripanocida de um espécime de O. lancifolia
coletads no Paraguai 3. No presente trabalho, estudamos a composição química das
folhas de um espécime de Ocotea lancifolia (Schott) Mez que ocorre em Campo
Grande, Mato Grosso do Sul, Brasil, sendo que da fase hidrometanólica foram
obtidos dois novos biflavanoides e da epicatequina.
MATERIAL E MÉTODOS: As folhas de O. lancifolia coletadas em Campo Grande, MS, foram secas, moídas e
extraídas à temperatura ambiente em EtOH e, após concentração, o resíduo foi
particionado em MeOH/H2O 9:1 e Hexano 100%. A fase hidrometanólica, depois de uma
combinação de fracionamentos como cromatografia em coluna de silica gel em
gradiente MeOH/H2O (fase reversa), filtração em Sephadex LH-20 (MeOH), e CLAE de
fase reversa analítica e semi-preparativa utilizando-se das seguintes condições:
Coluna Phenomenex RP-18, 5 μm, 4,60 x 250 mm; eluente ACN: H2O (15: 85); fluxo de
0,5 mL/min (analítica) e 10 mL/min (semi-preparativa); detector UV, 254 nm, o
que originou uma mistura de dois novos biflavonoides 1 e 2 (42,5 mg ) e da
epicatequina 3 (69 mg).
RESULTADOS E DISCUSSÃO: O estudo da fase hidrometanólica obtida a partir da partição do extrato etanólico
das folhas de O. lancifolia conduziu ao isolamento de uma mistura de dois novos
biflavonoides isoméricos (1 e 2 – Figura 1) de fórmula molecular C30H26O11 e da
epicatequina (3 – Figura 1). Os espectros de RMN de 13C e 1H para os
biflavonoides mostraram dois grupos de sinais correspondentes a dois dímeros de
flavanas. As informações obtidas a partir de experimentos HSQC e HMBC e também a
partir de dados da literatura confirmaram as estruturas propostas para 1 e 2 .
Esta mistura apresentou uma atividade antirradicalar significativa em DPPH, com
IC50 = 1,06 uM e ácido caféico (controlo positivo): IC50 = 1,53 uM.
CONCLUSÕES: Nos estudos fitoquímicos das folhas de um espécime de O. lancifolia investigada
no presente trabalho não foram detectados alcaloides, o que proporcionou, por
outro lado, na fase hidrometanólica, o isolamento de dois novos biflavanóides (1
e 2), além da epicatequina (3). A mistura de biflavonoides apresentou atividade
antirradicalar significativa utilizando DPPH
AGRADECIMENTOS: CAPES; CNPQ; FUNDECT; UFMS
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICA: 1. Garcez, W. S. et al., Phytochemistry 39, 815 (1995).
2. Marques, C. A., Floresta e Ambiente 8, 195 (2001).
3. Fournet, A. et al., Fitoterapia 78, 382 (2007).