Realizado no Rio de Janeiro/RJ, de 14 a 18 de Outubro de 2013.
ISBN: 978-85-85905-06-4
ÁREA: Produtos Naturais
TÍTULO: AVALIAÇÃO DA ATIVIDADE ANTIOXIDANTE DE COMPOSTOS SINTÉTICOS DERIVADOS DE POLIFENÓIS
AUTORES: Reis, J.S. (UNESP) ; Chelucci, R.C. (UNESP) ; Correa, M.A. (UNESP) ; Santos, J.L. (UNESP)
RESUMO: Compostos antioxidantes, como os polifenóis, minimizam efeitos deletérios "in
vivo" causados por espécies reativas de oxigênio decorrentes de processos
metabólicos. A síntese de derivados polifenólicos permite a funcionalização
adequada para promover o aumento do efeito antioxidante. O objetivo do trabalho
foi avaliar o efeito antioxidante de moléculas sintéticas análogas de polifenóis e
planejadas como filtros solares. As moléculas foram avaliadas pelo método de
sequestro de radicais livres (DPPH). Os resultados indicaram maior atividade
antioxidante para os compostos 1, 7 e 8 devido à presença de hidroxilas. Além
disso, este grupamento na posição "para" potencializa o efeito antioxidante destes
compostos devido à delocalização eletrônica que promovem.
PALAVRAS CHAVES: antioxidantes; DPPH; polifenóis
INTRODUÇÃO: Substâncias antioxidantes, como os polifenóis, são compostos que modulam
processos oxidativos endógenos, minimizando os efeitos deletérios causados por
espécies reativas de oxigênio (EROs) ao organismo, como por exemplo, câncer,
diabetes, inflamação, doenças neurodegenerativas e danos teciduais relacionados
ao envelhecimento intrínseco e a exposição à radiação solar (BABIOR, 2000;
CASTRO, 2007; FERREIRA & MATSUBARA, 1997; FLOYD, 1990; HATHERILL et al., 1991;
MATHEUS & KUREBAYASHI, 2002; SIMIS & SIMIS, 2006; VELLOSA et al., 2007; YAAR &
GLICHREST, 2007). Polifenóis são moléculas encontradas em plantas vasculares e
são considerados agentes antioxidantes uma vez que são capazes de sequestrar
EROs e reduzir sua formação "in vivo" (CHUN et al., 2005; HARBORNE, 1994;
SHIRLEY, 1996; YEN et al., 2001). A capacidade antioxidante de polifenóis está
intimamente associada à sua estrutura (PIETTA, 2000). A síntese de compostos
análogos aos polifenóis é uma estratégia interessante pois permite realizar
modificações moleculares para otimizar a atividade biológica destes. Atualmente,
a busca por filtros solares com atividade antioxidante tem sido estratégica para
a indústria cosmética. Desta forma, nosso grupo de pesquisa sintetizou compostos
estruturalmente semelhantes aos polifenóis a fim de serem utilizados como
filtros solares. Assim, o objetivo deste trabalho foi avaliar a atividade
antioxidante de moléculas sintéticas análogas aos polifenóis inicialmente
planejadas como filtros solares.
MATERIAL E MÉTODOS: Para a avaliação da atividade antioxidante utilizou-se a técnica de sequestro de
radicais livres na presença do radical estável DPPH (2,2-difenil-1-picril-
hidrazil). Os padrões utilizados como controle positivo foram ácido ascórbico e
trans-resveratrol. Para o preparo do controle negativo, tomou-se 150 µL de DMSO
e 1350 µL de metanol. Para o preparo dos padrões foram feitas soluções de 10 mM
em DMSO, seguida de diluição a uma concentração de 1000 µM em metanol. Para o
preparo de cada uma das 8 moléculas, foram feitas soluções de 10 mM em DMSO,
seguidas de diluições a uma concentração de 1000 µM em metanol. Após, estas
soluções (1000 µM) foram diluídas em metanol nas concentrações de 400, 300, 200,
100, 50, 35, 25 e 10 µM. Uma solução-estoque de DPPH de concentração 0,04 g/L
diluída em metanol foi preparada. Foram dispensados em cada cavidade de uma
microplaca de 96 poços, em triplicata, 50 µL do controle negativo, 50 µL das
soluções-padrão na concentração de 1000 µM e 50 µL de cada uma das concentrações
das soluções contendo as moléculas (concentrações de 1000, 400, 300, 200, 100,
50, 35, 25 e 10 µM). Em seguida, 100 µL da solução-estoque de DPPH foram
dispensados em cada um dos poços. A microplaca foi incubada na estufa a 37ºC por
30 minutos e as absorvâncias em 519 nm foram obtidas em leitor de microplacas. A
porcentagem de inibição pelas moléculas na presença do DPPH foi calculada de
acordo com a equação {[(Absb – Absa) / Absb] x 100}, onde Absb corresponde à
absorvância do controle negativo (sem antioxidante) e Absa corresponde à
absorvância das soluções contendo compostos antioxidantes (padrões e amostras).
RESULTADOS E DISCUSSÃO: A Tabela 1 mostra a porcentagem de inibição das moléculas 1 a 8 na presença do
DPPH nas concentrações de 1000, 300, 100 e 50 µM. As moléculas 1, 7 e 8
apresentaram maior atividade antioxidante quando comparadas às demais. A
concentração inibitória para neutralizar 50% do DPPH (IC50) foi calculada para
os compostos 1, 7 e 8, sendo, respectivamente: 871, 96 e 192 µM. Os resultados
demonstram que a presença da hidroxila nos derivados sintetizados é essencial
para a atividade antioxidante. Especificamente, essas hidroxilas devem estar
substituídas na posição "para", pois esta posição contribui para a delocalização
eletrônica, necessária ao efeito antioxidante (MCMURRY, 2005; TÖRÖK et al.,
2013). Esse requisito estrutural está presente nos compostos que apresentaram
maior atividade antioxidante, a saber: composto 1, composto 7 e composto 8.
Porcentagem de Inibição do DPPH pelos Derivados Fenólicos Sintéticos
A Tabela mostra a porcentagem de inibição dos 8
compostos derivados de polifenóis sintéticos frente
ao DPPH nas concentrações 1000, 300, 100 e 50 µM.
CONCLUSÕES: É notória a busca por compostos que combatam processos oxidativos e, assim,
minimizem os danos causados por radicais livres. A síntese de substâncias
derivadas de polifenóis, compostos antioxidantes e, portanto, aptos na redução do
processo oxidativo, visa potencializar o efeito antioxidante dos polifenóis.
Neste estudo, observou-se que derivados polifenólicos sintéticos hidroxilados
apresentam maior atividade antioxidante e a substituição deste grupamento na
posição "para" do sistema aromático das novas moléculas potencializa este efeito,
viabilizando sua aplicação como filtro solar.
AGRADECIMENTOS: Os autores agradecem a Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo
(FAPESP) pela concessão financeira.
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICA: BABIOR, B. M. Phagocytes and oxidative stress. American Journal of Medicine. v. 109, p. 33-44, 2000.
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