Realizado no Rio de Janeiro/RJ, de 14 a 18 de Outubro de 2013.
ISBN: 978-85-85905-06-4
ÁREA: Produtos Naturais
TÍTULO: Análise de Sesquiterpenos presentes no óleo-resina de Copaífera oficinalis por CG-MS.
AUTORES: Lacerda, G.S.L. (UNIFAP) ; Carvalho, H.O. (UNIFAP) ; Bezerra, R.M. (UNIFAP) ; Pinheiro, M.T. (UNIFAP) ; Silva, S.G.G. (UNIFAP) ; Barros, C.S. (UNIFAP) ; Favacho, H.A.S. (UNIFAP) ; Medeiros, B.J.L. (UNIFAP) ; Duarte, J.L. (UNIFAP) ; Carvalho, J.C.T. (UNIFAP)
RESUMO: Dos troncos das copaibeiras, gênero Copaifera sp., é extraído o óleo-resina de
copaíba, amplamente utilizado pelas populações do norte e nordeste brasileiro,
em razão de suas propriedades terapêuticas.Sendo encontrado à venda em quase
todas as feiras livres, mercados populares e farmácias de produtos naturais de
todo o país. O presente trabalho analizou através de cromatografia gasosa
acoplada à espectrometria de massas (CG-MS) a espécie Copaífera oficinalis
quanto a presença de sesquiterpenos, qualitativamente. Identificando 8 picos de
compostos (β-cariofileno, α-Bergamoteno, δ-bisaboleno, entre outros) reforçando
a importância destes para as propriedades farmacológicas e, estudos de
atividades biológicas encontrados na literatura confirmam a sabedoria popular
que envolve o óleo
PALAVRAS CHAVES: Sesquiterpenos; Cromatografia gasosa; Copaíba
INTRODUÇÃO: O óleo-resina de copaíba, é conhecido desde o início da colonização do Brasil e
é utilizado até hoje pelas comunidades tradicionais como anti-inflamatório,
antisséptico e cicatrizante, principalmente das vias aéreas superiores e
urinárias. (CARVALHO, 2005). Extraído do tronco das copaibeiras, este é
encontrado à venda em quase todas as feiras livres, mercados populares,
ervanários e farmácias de produtos naturais de todo o país. Na literatura já
foram descritos vários estudos farmacológicos sobre o óleo-resina de copaíba,
tais como atividade antimicrobiana e antibacteriana (TINCUSI, 2002), analgésica,
anti-inflamatória (CARVALHO, 2005), cicatrizante (BRITO, 1999), gastroprotetora
(PAIVA, 1998).
O óleo-resina de copaiba é constituido majoritáriamente de sesquiterpenos,
tendo como principal destaque o β-Cariofileno, esta classe de substâncias é que
garante muitas das diversas propriedades farmacológicas atribuidas ao oleo-
resina. Estudos a cerca da atividade antimicrobiana demonstram que os óleos-
resinas de varias espécies de copaíbeiras possuem tal atividade e que esta pode
estar relacionada aos compostos voláteis (sesquiterpenos) presente no óleo-
resina (SANTOS, 2008).
O objetivo deste trabalho é análisar os sesquiterpenos presentes no óleo-resina
de Copaifera oficinalis por cromatografia gasosa acoplada a espectrometria de
massas.
MATERIAL E MÉTODOS: Obtenção da amostra do óleo-resina:
O óleo-resina de Copaífera oficinalis (Uniphar®) foi adquirido em uma farmácia
de produtos naturais na cidade de Macapá-AP.
Análises dos óleos-resina em e CG-MS:
As análises foram realizadas em cromatógrafo gasoso acoplado a espectrometria de
massas (CG-MS, QP2010SE-SHIMADIZU), as condições cromatográficas foram: coluna
capilar Rtx-5, (30 m x 0,25 mmID x 0,25 μm); Hélio como gás de arraste com fluxo
de 1,5 mL/min, a temperatura do forno foi programada mantendo-se 120 °C por 2
min e seguido de aumento de 3 °C/min até 160 ºC mantido por 2 min e seguido de
aumento de 8 ºC/ min até a temperatura final de 290ºC mantida por 5 minutos;
temperatura do injetor de 270 °C; temperatura do detector de 290 °C operando em
modo Scan 40-400 (m/z) com impacto eletrônico de 70 eV. Injeção de um volume de
1,0 μL em razão de split de 1:20.
Analise dos resultados
Os resultados foram obtidos por análise dos tempos de retenção dos picos no
cromatograma, referente aos sesquiterpenos relacionando com dados descritos na
literatura e através dos espectros de fragmentação dos sesquiterpenos com
similaridade acima de 90% comparados com os contidos na biblioteca NIST 05, e
através de padrões externos.
RESULTADOS E DISCUSSÃO: Com base na metodologia descrita de cromatografia gasosa acoplada à
espectrometria de massas, o óleo-resina da espécie Copaifera oficinalis foi
caracterizado qualitativamente quanto à presença de sesquiterpenos, onde foi
possível identificar picos de 8 compostos mostrados no cromatograma (figura
1), sendo que os compostos majoritários encontrados na amostra foram o β-
cariofileno (38,97 %) e α-Bergamoteno (4,37 %), alguns compostos tiveram
percentagem próxima com pouco mais de 3 % como especificado na tabela 1. Alguns
desses compostos identificados no óleo-resina são responsáveis por algumas das
propriedades farmacológicas deste produto natural, como por exemplo o β-
cariofileno sendo um dos principais responsáveis pela atividade anti-
inflamatória, antibacteriana, antiedêmica e antifúngica, (PIERI et al, 2009).
Esses compostos voláteis (sesquiterpenos) presentes nos óleo-resinas, portanto,
são de fundamental importância para manter as propriedades farmacológicas, e
análise da presença destes em amostras de óleos de copaiba, garantem sua
qualidade e suas propriedades medicinais (VEIGA-JUNIOR, PINTO, et al., 2002).
Tabela 1
a)identificada através de padrão externo,b)comparados com literatura e espectro de fragmentação (SANT’ANNA et al, 2007) e (GOMES et al, 2007).
Figura 1.
Cromatograma do óleo-resina com picos dos sesquiterpenos identificados na Copaifera oficinalis.
CONCLUSÕES: Verificou-se que há evidências sobre as atividades farmacológicas do óleo-resina de copaíba envolvendo a sua grande maioria de espécies. Tal princípio é atribuído, também, à presença de compostos voláteis (sesquiterpenos) que compõe marjoritariamente o óleo-resina, portanto, os compostos identificados neste trabalho são essenciais para garantir a qualidade e propriedades farmacologicas deste produto vegetal.
AGRADECIMENTOS:
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICA: BRITO, N.M.B (1999) Aspectos microscópicos da cicatrização de feridas abertas tratadas com óleo de copaída em ratos. Rev. Paraense Med. 13: 12-17.
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PIERI, F.A.; MUSSI, M.C.; MOREIRA, M.A.S. 2009. Óleo de copaíba (Copaifera sp.): histórico, extração, aplicações industriais e propriedades medicinais. Copaiba oil (Copaifera sp.): history, extraction, industrial applications and medicinal properties. Revista Brasileira de Plantas Medicinais.11:4, p.465-472.
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VEIGA-JUNIOR, V.F.; PINTO, A.C. (2002) O gênero Copaifera L. Química nova, v. 25, n. 2, p. 273-286.