53º Congresso Brasileiro de Quimica
Realizado no Rio de Janeiro/RJ, de 14 a 18 de Outubro de 2013.
ISBN: 978-85-85905-06-4

ÁREA: Produtos Naturais

TÍTULO: ATIVIDADE LEISHMANICIDA DO FLAVONÓIDE 3,7-O-DIMETILCANFEROL ISOLADO DE SOLANUM PALUDOSUM Moric.

AUTORES: Cavalcante, G. (UFRPE) ; Ramos, N. (UFRPE) ; Moreira, M. (UFAL) ; Araujo, M. (UFAL) ; Camara, C.A. (UFRPE) ; Sarmento, T. (UFRPE)

RESUMO: Na busca de novos agentes leishmanicidas, culturas de promastigotas de Leishmania Braziliensis foram tratadas com 3,7-O-dimetilcanferol isolado de Solanum paludosum. O flavonóide 3,7-O-dimetilcanferol foi isolado das partes aéreas de S. paludosum por CLAE-DAD semipreparativo. Os experimentos realizados em triplicatas para avaliar o efeito leishmanicida foi determinado em ensaio de MTT, usando pentamidina como controle positivo e DMSO 0,1% como controle negativo. As culturas tratadas com o 3,7-O-dimetilcanferol apresentaram Cl50 = 8.85 ± 0.85 e EM = 85.7 ± 1.2. Este é o primeiro estudo detalhado do efeito leishmanicida de 3,7-O- dimetilcanferol inserindo este na categoria de novos protótipos útil para o tratamento da leishmaniose.

PALAVRAS CHAVES: atividade leishmanicida; 3,7-O-dimetilcanferol; Solanum paludosum

INTRODUÇÃO: Solanum paludosum Moric. (Solanaceae) é conhecida popularmente como jurubeba- roxa e tem ampla distribuição na América do Sul (AGRA, 2008). De acordo com Silva et al. (2003) os flavonóides apresentam-se como um dos grupos de substâncias mais freqüentes nas espécies do gênero Solanum, com destaque para as flavonas, flavonóis e seus O-heterosídeos. Na busca de novos agentes farmacológicos para a leishmaniose, uma parasitose causada por protozoário do gênero Leishmania endêmica em mais de 80 países, os flavonóides têm merecido destaque em virtude de sua ampla gama de ações terapêuticas que incluem atividades antimicrobiana, antiviral, antineoplásica, antiinflamatória e antiplaquetária (MACHADO et al., 2008). Particularmente, 3,7-O-dimetilcanferol isolado de S. paludosum, surge como uma alternativa frente à necessidade de novos fármacos. Recentemente tem-se registrado o aumento na taxa de resistência aos fármacos comerciais disponíveis para o tratamento dessa doença e o isolamento de linhagens de parasitos resistentes (PATIL, 2012), isso converge cada vez mais a pesquisas na busca de novos protótipos baseados em similaridade nos constituintes químicos de plantas, o que justifica o escopo deste trabalho que é avaliar a atividade leishmanicida de 3,7-O-dimetilcanferol isolado da espécie Solanum paludosum.

MATERIAL E MÉTODOS: o isolamento do flavonóide 3,7-O-dimetilcanferol foi feito a partir de 532,5 g da fração flavonoídica das partes aéreas de S. paludosum obtida por Silva et al. (2009). A solubilização foi feita com ACN:MeOH (99:1) e o isolamento por CLAE- DAD em coluna semi-preparativa C-18. A composição da fase móvel variou em gradiente linear de acetonitrila-metanol-água acidificada 1% nas proporções de 32.5:32.5:35 v/v em 5 min, 35:35:30 v/v em 15 min; 37.5:37.5:25 v/v em 30 min; 50:50:0 em 35 min. A vazão da fase móvel foi de 15 mL/min, temperatura do forno 35 °C, comprimento de onda 320 nm. Para os bioensaios, a viabilidade celular foi determinada com ensaios de MTT. Efeito leishmanicida contra promastigotas de Leishmania braziliensis foram avaliadas sob uma concentração de 100 µg/mL-0,1 µg/mL para determinação do Cl50 (concentração necessária para 50% de morte). Os dados obtidos a partir de experimentos em triplicatas foram expressos como a média ± DPM das culturas em ensaios representativos. A célula hospedeira foi evidenciada pelo ensaio de MTT e 3,7-O-dimetilcanferol. A pentamidina, medicamento de referência, foi usada como controle positivo; enquanto DMSO 0,1% foi usado como controle negativo

RESULTADOS E DISCUSSÃO: os resultados mostraram que 3,7-O-dimetilcanferol apresentou atividade com valor de Cl50 = 8.85 ± 0.85 e EM = 85.7 ± 1.2, exibindo assim alta atividade leishmanicida contra promastigotas de L. braziliensis com efeito máximo superior a 80%. A pentamidina apresentou efeito máximo de 93,0 ± 1,0%. Os valores de EM foram considerados significativos quando p < 0,05 em relação ao grupo DMSO 0,1%. Estudos anteriores mostraram atividades antioxidante e antimicrobiana de 3,7-O- dimetilcanferol isolado de Bauhinia forficata (FERRERES et. al., 2012) e ação inibitória sob o crescimento de Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis e Candida albicans tratados com 3,7-O-dimetilcanferol isolado de Calotropis procera (NENAAH, 2013), todavia não foram encontrados relatos deste flavonóide a ensaios de atividade leishmanicida.

CONCLUSÕES: 3,7-O-dimetilcanferol apresentou expressiva atividade leishmanicida in vitro. Este é o primeiro estudo detalhado do efeito leishmanicida de 3,7-O-dimetilcanferol.

AGRADECIMENTOS: Aos órgãos de fomento: CAPES, CNPq e FACEPE.

REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICA: AGRA, M. F. Four new species of Solanum section Erythrotithum (Solanaceae) from Brazil and Peru key to the species of the section. Systematic Botany. v.33, n.1, p.556-565, 2008.

FERRERES, F.; GIL-IZQUIERDO, A.; VINHOLES, J.; SILVA, S. T.; VALENTÃO, P.; ANDRADE, P. B. Bauhinia forficata Link authenticity using flavonoids profile: relation with their biological proprierties. Food Chemistry. v.134, n.1, p.894-904, 2012.

MACHADO, H.; NAGEM, T. J.; PETERS, V. M.; FONSECA, C. S.; OLIVEIRA, T. T. Flavonóides e seu potencial terapêutico. Boletim do Centro de Biologia da Reprodução. v.27, n.1/2, p.33-39, 2008.

NENAAH, G. Antimicrobial activity of Calotropis procera Ait (Asclepiadaceae) and isolation of four flavonoids as the retive constituints. World Journal Biotechnology. v.29, n.1, p.1255-1262, 2013.

PATIL, R. S.; PATIL, M. S.; KSHIRSAGAR, S. S.; CHAUDHARI, P. S.; BAYAS, J. P.; OSWAL, R. J. Syntethic and natural product against Leishmaniasis: a review. World journal Public Health Science. v.1. n.1, p.7-22, 2012.

SILVA, T. M. S.; CARVALHO, M. G.; BRAZ-FILHO, R. Estudo espectroscópicos e elucidação estrutural de flavonóides de Solunum jabrense AGRA e NEE e Solanum paludosum Moric. Química Nova. v.32, n.5, p.1119-1128, 2009.

SILVA, T. M. S.; CARVALHO, M. G.; BRAZ-FILHO, R.; AGRA, M. F. Ocorrência de flavonas, flavonóides e seus glicosídeos em espécies do gênero Solanum (Solanaceae). Química Nova. v.26, n.4, p.517-522, 2003.