Realizado no Rio de Janeiro/RJ, de 14 a 18 de Outubro de 2013.
ISBN: 978-85-85905-06-4
ÁREA: Produtos Naturais
TÍTULO: Outros flavonoides de Solanum paludosum Moric (Solanaceae)
AUTORES: S. M. Ramos, N. (UFRPE) ; A. Camara, C. (UFRPE) ; M. S. Silva, T. (UFRPE)
RESUMO: Solanum paludosum é popularmente conhecida como jurubeba-brava. O estudo químico
desta espécie possibilitou o isolamento de onze flavonóides por CLAE-DAD
semipreparativo. Os flavonoides 3,7,4’,5’-tetra-O-metilmiricetina (5), 7,3',4'-
tri-O-metilluteolina (7), 3,4’,7,8-tetrametilerbacetina (9), 3,7,3’,4’,5’-penta-O-
metilmiricetina (10) e 3,4’,7–tri-O-metilkanferol (11) foram isolados pela
primeira vez em S. paludosum, com exceção de 3,4’,7–tri-O-metilkanferol (11),
estes flavonóides estão sendo descritos pela primeira vez também no gênero
Solanum.
PALAVRAS CHAVES: Flavonoides; Solanum paludosum; CLAE-DAD
INTRODUÇÃO: Solanum paludosum (Solanaceae) é popularmente conhecida como jurubeba, jurubeba-
brava e jurubeba-roxa (AGRA e BHATTACHARYYA, 1999). O estudo químico desta espécie
levou ao isolamento de alcaloides, flavonoides, derivados de ácido benzóico,
alcamidas, triterpenos e esteroides glicosilados (SILVA et al.2002a, SILVA et al.,
2002b, SILVA et al., 2003; SILVA et al., 2004; SILVA, CARVALHO e BRAZ-FILHO,
2009, SILVA et al., 2003). Neste trabalho, será apresentado o isolamento, por
CLAE-DAD semipreparativo, de onze flavonoides das partes aéreas de S. paludosum.
MATERIAL E MÉTODOS: A fração flavonoídica (532,5 mg) das partes aéreas de S. paludosum obtida por
SILVA et al. (2009) foi solubilizada em ACN/MeOH e água Milli-Q (99:1), esta
fração foi separada por CLAE-DAD em coluna semi-preparativa utilizando água Milli-
Q (solvente A) e ACN/MeOH (1:1) (solvente B) como fase móvel em gradiente: 0,01- 5
min 65% B; 5,1-15 min 70% B; 15,1-30 min 75% B; 30,1-32 100% B; 30-35 100% B,fluxo
de 15 mL/min, o volume injetado foi de 500µL, a temperatura do forno de 35°C,
comprimentos de onda de 320nm. As substâncias isoladas foram submetidas à
espectroscopia de ressonância magnética nuclear em espectrômetro de 500 e 125 MHz
para ¹H e APT, respectivamente, como também foram analisadas por LC-ESI-MS (modo
positivo e negativo).
RESULTADOS E DISCUSSÃO: Os flavonoides 1 (3,4’,7,8-tetra-O-metilgossipetina), 2 (7-O- metilkanferol), 3
(7-O-metilapigenina), 4 (3,7-O-dimetilcanferol), 6 (3,3’,4’,7,8-penta-O-
metilgossipetina) e 8 (3,3’,4’,7-tetra-O-metilquercetina) já haviam sido
isolados anteriormente em S. paludosum (SILVA, 2002; SILVA et al., 2009). Os
flavonoides 5, 7, 9, 10 e 11 estão sendo isolados pela primeira vez em S.
paludosum (Tabela 1). Os flavonoides 5, 7, 9 e 10 estão sendo descritos pela
primeira vez também no gênero Solanum.
Tabela 1. Flavonóides isolados de Solanum paludosum.
Tabela 1
Flavonoides isolados de Solanum paludosum
CONCLUSÕES: O estudo químico da fração flavonoídica de S. paludosum possibilitou o isolamento
de onze flavonóides, os flavonoides 5 (3,7,4’,5’-tetra-O metilmiricetina), 7
(7,3',4'-tri-O-metilluteolina), 9 (3,4’,7,8-tetrametilerbacetina), 10
(3,7,3’,4’,5’-penta-O-metilmiricetina) e 11 (3,4’,7-tri-O-metilkanferol) estão
sendo isolados pela primeira vez em S. paludosum. Os flavonoides 5, 7, 9 e 10
estão sendo descritos pela primeira vez no gênero Solanum.
AGRADECIMENTOS: FACEPE; CNPq
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICA: AGRA, M. F.; BHATTACHARYYA, J. 1999. Ethnomedicinal and phytochemical investigation of the Solanum species in the Northeast of Brazil. In: NEE, M., SYMON, D.E., LESTER, R.N., JESSOP, J.P. (Eds.), Solanaceae IV. Advances in Biology and Utilization. Royal Botanic Gardens, Kew, United Kingdom, pp. 341–343.
SILVA, T. M. S.; BRAZFILHO, R.; CARVALHO, M. G.; AGRA, M. F. 2002a. Flavonoids and an alkamide from Solanum paludosum Moric. Biochemical Systematics and Ecology. 30(5): 479-481.
SILVA, T. M. S.; SILVA, C. C.; AGRA, M. F.; CARVALHO, M. G.; BRAZ FILHO, R. 2002b. Constituintes químicos do extrato acetato de etila das partes aéreas de Solanum paludosum Moric. Revista Brasileira de Farmacognosia.12: 85-86.
SILVA, T. M. S.; AGRA, M. F.; CARVALHO, M. G.; BRAZ FILHO, R. 2003. Ocorrência de flavonas, Flavonóis e seus glicosídeos em espécies do gênero Solanum (Solanaceae). Química Nova. 26(4): 517-522.
SILVA, T. M. S.; NASCIMENTO, R. J. B.; CAMARA, C. A.; AGRA, M. F.; BRAZ-FILHO, R.; CARVALHO, M. G. 2004. Distribuition of flavonoids and N-trans-caffeoyl-tyramine in Solanum subg. Leptostemonum. Biochemical Systematics and Ecology. 32: 513-516.