Realizado no Rio de Janeiro/RJ, de 14 a 18 de Outubro de 2013.
ISBN: 978-85-85905-06-4
ÁREA: Produtos Naturais
TÍTULO: Estudo Fitoquímico de Aegiphila integrifolia(Jacq.) (Lamiaceae)
AUTORES: Prado, S.A.L. (UFRR) ; Oliveira, W.N. (UFRR) ; Nascimento, F.C. (UFRR) ; Santos, R.C. (UFRR) ; Melo Filho, A.A. (UFRR) ; Costa, H.N.R. (UFRR) ; Silva, G.R. (UFRR) ; Nascimento, L.S. (UFRR) ; Aroucha, K.M.M. (UFRR) ; Nascimento Filho, W.B. (UFRR)
RESUMO: Este trabalho tem como objetivo principal o de isolar substâncias bioativas
aplicando, assim, a metodologia de fitoquímica clássica para obtenção dessas
substâncias, como secagem da amostra, obtenção de extrato bruto etanólico, coluna
filtrante e colunas cromatográficas com aumento de polaridade dos solventes, entre
outros. Os resultados desses procedimentos supracitados foram isolamentos e a
identificação estrutural por técnicas cromatográficas e espectroscópicas mono e
bidimensional de RMN e de infravermelho, determinando, portanto, a estrutura do
flavonoide pectolinarigenina e misturas glicosiladas de triterpeno lupeol, β-
sitosterol e estigmasterol.
PALAVRAS CHAVES: Lamiaceae; Aegiphila integrifólia; Flavonoides
INTRODUÇÃO: A família Lamiaceaetem aproximadamente 300 gêneros distribuídos em 7500
espécies. A flora brasileira possui 26 gêneros e 350 espécies(ARAÚJO et al.,
2010).A família Lamiaceae possui grande importância econômica com espécies
aromáticas(COSTA, 2008), cujas espécies se destacam por abarcar uma diversidade
estrutural significativa, a saber,esteroides, flavonoides, iridoides e
terpenoides, incluindo os triterpenos pentacíclicos. Essas substâncias
apresentam atividades: antitumoral, anti-HIV, anti-inflamatória, antioxidante,
antimicrobiana, entre outras(FERRI, P. H.; LEMES, G. de F.; LOPES, M. N, 2011).
Um dos gêneros de destaque é o Aegiphila, o qual é constituído por 180 espécies
que vaido sul do México ao norte da Argentina, chegando ao sul do Brasil
(MOLDENKE, 1934). O presente estudo tem como objetivo isolar e identificar os
constituintes presentes na espécie Aegiphila integrifolia(Jacq.) presente no
cerrado da Amazônia e utilizada por indígenas em Roraima no combate à seborreia.
O estudo fitoquímico clássico foi aplicado para obtenção do extrato etanólico,
bem como técnicas cromatográficas de separação, isolamento e identificação foram
aplicadas seguindo a metodologia descrita por Matos (1988).
MATERIAL E MÉTODOS: As folhas de A. integrifolia foram coletadas no campus Cauamé da Universidade
Federal de Roraima. Sua identificação botânica foi feita pelo Dr. Reinaldo
Imbrózio Barbosa, por comparação com o Herbário do Instituto Nacional de
Pesquisa da Amazônia – INPA em Manaus, Amazonas, cuja exsicata encontra-se
depositada na mesma instituição com nº 187448. O material botânico foi submetido
a secagem a temperatura ambiente e pulverizado em moinhos de facas e, em
seguida, extraído exaustivamente com etanol. O extrato etanólico das folhas foi
fracionado em coluna cromatográfica com sílica gel utilizando-se como eluente
hexano/clorofórmio/acetato de etila/metanol. A identificação estrutural foi
realizada por técnicas cromatográficas e espectroscópicas mono e bidimensional
de RMN e de infravermelho (IV).
RESULTADOS E DISCUSSÃO: As frações resultantes foram analisadas por CCD e reunidas de acordo com o
perfil cromatográfico, resultando no isolamento de um flavonoide que após
análise por IV, RMN de 1H,13C, HSQC, HMBC e espectroscopia de massa foi
identificado como pectolinarigenina (Figura 1) e misturas glicosiladas de β-
sitosterol, estigmasterol e lupeol.
Não há informações fitoquímicas sobre a espécie vegetal em estudo, A.
integrifolia, que possam ser confrontados. Assim, o presente estudo utilizando a
técnica de fracionamento cromatográfico das folhas da espécie levou ao
isolamento de um flavonoide pectolinarigenina, o qual apresenta atividades
antiinflamatórias (LIM H, SON KH, CHANG HW, BAE K, KANG SS, KIM HP, 2008), e
misturas glicosiladas de β-sitosterol, estigmasterol e lupeol. O triterpeno
lupeol glicosilado possui atividade citotóxica (BEZERRA, A. C.; BARBOSA, F. G.;
MARFEZOLI, J.; NETO, M. A.;RODRIGUES, F. A. R.; LOTUFO, L. V., 2011). Outras
frações cromatográficas estão sob estudo.
pectolinarigenina
Estrutura química de pectolinarigenina
CONCLUSÕES: A pesquisa realizada trouxe grande contribuição científica inédita, pois não há
estudos fitoquímicos relacionados à espécie A. integrifolia, contribuindo,
portanto, com a identificação estrutural da pectolinarigenina, β-sitosterol
glicosilado, estigmasterolglicosilado e lupeol glicosilado.
AGRADECIMENTOS: Programa Nacional de Cooperação Acadêmica(PROCAD) pelo auxílio financeiro ao REUNI
pela bolsa de mestrado.
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICA: Araújo, S. G.; Morais, M. I.; Pinto, M. E. A.; Coelho, F. V.; Ribeiro, R. R.; Junior, C. A. C. D., Lima, L. A. R. Avaliação da Atividade Antioxidante de Mentha SP. 1o Congresso de Farmácia da UFSJ. Divinópolis – MG, Outubro de 2010.
Costa, L. C. B.; Condições culturais, anatômicas foliar, processamento e armazenamento de Ocimumselloi em relação ao óleo essencial. 161f. Dissertação (Doutorado em Agronomia), Universidade Federal de Lavras, Lavras – MG, 2008.
Lemes, G. de F.; Ferri, P. H. ; Lopes, M. N. Constituintes Químicos De Hyptidendroncanum (PohlexBenth.) R. Harley (LAMIACEAE). Quim. Nova.2011,34,39 – 42.
Moldenke, H. A. Brittonia, 1934,1, 245.
Lim H, Son KH, Chang HW, Bae K, Kang SS, Kim HP. Anti-inflammatory activity of pectolinarigenin and pectolinarin isolated from Cirsiumchanroenicum. Biol Pharm Bull. 2008, 31(11):2063-7.
MATOS, F. J. A. Introdução à Fitoquímica Experimental. Fortaleza: UFCE, 1988.
Bezerra, (bezerra, A. C.; Barbosa, F. G.; Marfezoli, J.; Neto, M. A.;Rodrigues, F. A. R.; Lotufo, L. V. Estudo fitoquímico bioguiado da atividade citotóxica da espécie Vernonia brasiliana. 34a Reunião Anual da Sociedade Brasileira de Química. 2011.