Realizado no Rio de Janeiro/RJ, de 14 a 18 de Outubro de 2013.
ISBN: 978-85-85905-06-4
ÁREA: Produtos Naturais
TÍTULO: ESTUDO FITOQUÍMICO DAS FOLHAS DA Eugenia dysenterica (MYRTACEAE)
AUTORES: Novais, L.M.R. (UNIVERSIDADE FEDERAL DE MATO GROSSO) ; Pacheco, L.B.S. (UNIVERSIDADE FEDERAL DE MATO GROSSO) ; Vitek, R. (UNIVERSIDADE FEDERAL DE MATO GROSSO) ; Ribeiro, T.A.N. (UNIVERSIDADE FEDERAL DE MATO GROSSO) ; Sousa Jr., P.T. (UNIVERSIDADE FEDERAL DE MATO GROSSO) ; Silva, V.C. (UNIVERSIDADE FEDERAL DE MATO GROSSO)
RESUMO: Eugenia dysenterica é uma espécie frutífera nativa do cerrado e pantanal
brasileiro pertencente à família Myrtaceae e conhecida como cagaita. A
investigação química das suas folhas conduziu ao isolamento e identificação dos
ésteres 3-hidroxi-4-metoxibenzoato de metila (1) e uma mistura dos ésteres 4-
hidroxifenil propionato de metila (2) e E-4-hidroxicinamato de metila (3) do
extrato metanólico. Suas estruturas foram estabelecidas por dados espectrais de 1H
e 13C, sendo relatadas pela primeira vez nesta espécie.
PALAVRAS CHAVES: Eugenia dysenterica; Myrtaceae; ésteres cinâmicos
INTRODUÇÃO: As espécies da família Myrtaceae são frequentemente encontradas em várias
florestas neotropicais. No Brasil, a família Myrtaceae é uma das famílias mais
importantes sendo encontrada com frequência no Cerrado e Pantanal mato-grossense
(STEFANELLO et al., 2011). Pode-se dizer que o gênero mais representativo desta
família são as espécies do gênero Eugenia, cultivadas devido seus frutos
comestíveis, de raro aroma e sabor, contribuindo para o desenvolvimento
econômico, além de serem relatadas propriedades medicinais relevantes sendo
largamente utilizadas pela população no tratamento de diarreias, diabetes e
outras doenças (MUKHERJEE et al., 1998; STEFANELLO et al., 2011). Este trabalho
visa investigar a composição química das folhas da Eugenia dysenterica (Cagaita)
e identificar os compostos isolados utilizando RMN de 1H e 13C.
MATERIAL E MÉTODOS: O material botânico (2,57 kg) foi coletado na Rodovia Poconé (MT), Km 08 e
depositado no Herbário da UFMS/CGMS 33227. O material coletado foi colocado em
maceração a frio com MeOH, com agitação, utilizando-se 15 L de solvente em cada
extração. Realizou-se este processo em 7 ciclos de 5 dias, seguido de filtração
e concentração. O extrato metanólico foi mantido em estufa até completa secura
(228,45 g das folhas) e posteriormente foi particionado obtendo-se as frações
Hexano (19,93 g), Clorofórmio (75,5 g), Acetato de Etila (16,86 g) e Metanol
(13,95 g). A fração Clorofórmio (35,53 g) foi submetido a coluna CC e eluição
com diferentes solventes em ordem crescente de polaridade obtendo-se 90 frações,
sendo que nas frações coletadas de 19 a 26 (reunidas por análise em CCDA) notou-
se a formação de um precipitado branco, que foi separado do solvente e
purificado por diferença de solubilidade em MeOH, o resultante (40,20 mg) foi
identificado como o 3-hidroxi-4-metoxibenzoato de metila (1). Também por análise
em CCDA, verificou-se que o grupo formado pelas frações de 42 a 77 (0,766 g)
possuía poucas manchas sendo submetido à CCDP eluída em CHCl3:MeOH (95:5)
obtendo-se a mistura dos ésteres 4-hidroxifenil propionato de metila (2) e E-4-
hidroxicinamato de metila (3).
RESULTADOS E DISCUSSÃO: Os dados espectrais de RMN de 1H e 13C das substâncias 1, 2 e 3 estão de acordo
com os dados da literatura e confirmaram a proposta para os ésteres 3-hidroxi-4-
metoxibenzoato de metila (1) (SCOTT, 1972), 4-hidroxifenil propionato de metila
(2) (ZAKIRI et al., 2008) e do E-4-hidroxicinamato de metila (3) (SILVA et al,
2001) que estão sendo relatados pela primeira vez em Eugenia dysenterica e
mostrados na Tabela 1.
Tabela 1
Dados de RMN de 1H (500 MHz) e de 13C (125 MHz) das
substâncias 1, 2 e 3.
CONCLUSÕES: Através dos resultados obtidos neste trabalho pode-se atingir o objetivo de isolar
e elucidar compostos nas folhas da Eugenia dysenterica, sendo um destes o 3-
hidroxi-4-metoxibenzoato de metila (1) e a mistura 4-hidroxifenil propionato de
metila (2) e E-4-hidroxicinamato de metila (3) do extrato metanólico que estão
sendo relatado pela primeira vez nesta espécie.
AGRADECIMENTOS: Ao CNPq pelas bolsas concedidas, FAPEMAT pelo auxílio financeiro, ao Centro de
Pesquisa do Pantanal (CPP) e ao Prof. Dr. Mário Geraldo de Carvalho da UFRRJ.
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