Realizado no Rio de Janeiro/RJ, de 14 a 18 de Outubro de 2013.
ISBN: 978-85-85905-06-4
ÁREA: Produtos Naturais
TÍTULO: Avaliação do potencial de biotransformação do fungo Pestalotiopsis guepinii frente aos substratos 3-nitroacetofenona e acetofenona
AUTORES: Ranieri, H.S.C. (UFPA) ; Leal, D.L.E.S. (UFPA) ; Paes, S.S. (UFPA) ; Araujo, R.N.M. (UFPA) ; Santos, L.S. (UFPA)
RESUMO: Biotransformação, ou bioconversão, é o meio por onde uma substância (substrato)
é convertida em outra (produto) por meio de um sistema enzimático (enzimas
isoladas, microrganismos de animais, culturas de células ou células íntegras)
que atua como catalisador em um número limitado de etapas. Assim, os chamados
biocatalisadores possuem características únicas quando comparados com
catalisadores químicos, pois além de proporcionar reações químicas seguras,
rápidas e pouco agressivas ao meio ambiente, podem atuar como catalisadores
específicos e quirais em diversas reações. O trabalho tem por objetivo o estudo
do potencial de biotransformação do fungo endofítico Pestalotiopsis guepinii
associado a Virola michelli frente aos substratos 3-metilacetofenona e
acetofenona.
PALAVRAS CHAVES: biotranformação; pestalotiopsis guepinii; fungo endofítico
INTRODUÇÃO: Fungos endofíticos são microrganismos que vivem inter ou intracelularmente nos
tecidos de sua planta hospedeira, em algum tempo do seu ciclo de vida (PETRINI,
1992). Estudos de biotransformação de produtos naturais realizados por cepas
fúngicas têm sido descritos na literatura como estratégia para obtenção de
derivados com maior atividade biológica, menor toxicidade, com propriedades
farmacocinéticas melhoradas ou, ainda, para aumentar a diversidade química
através da obtenção de novas estruturas (BORGES, 2009). O presente trabalho
avaliou o potencial de biorredução em reações de biotransformação do fungo
endofítico Pestalotiopsis guepinii associado a espécie vegetal Virola michelii
frente aos substratos 3-nitroacetofenona e acetofenona. Dos Extratos Acetato de
Etila (EAEt) foram obtidos como produtos de reação os alcoóis benzílicos S2 e
S4 correspondentes.
MATERIAL E MÉTODOS: As reações de biotransformação foram realizadas em meio de cultura líquido
(extrato de MALTE), onde foram adicionados fragmentos do fungo. Após três dias
foram adicionados os substratos 3-nitroacetofenona (S1) e acetofenona (S3)
respectivamente 30 mg e 100 µL , permanecendo por sete dias em agitador orbital
tipo (Sheaker). Após esse período, o material foi filtrado, e o filtrado
resultante foi extraído com acetato de etila que forneceu o extrato acetato de
etila (EAEt), e o solvente foi evaporado em evaporador rotativo. Ao micélio foi
adicionado metanol deixando-se em contato por cinco horas com a finalidade de
eliminar os esporos do fungo. O esquema da figura descreve as reações de
biotransformação.
RESULTADOS E DISCUSSÃO: Para o extrato acetato de etila (EAEt) da reação com a 3-nitroacetofenona (S1)
foi realizada Cromatografia de Camada Delgada Preparativa (CCDP) obtendo-se como
produto de reação o álcool benzílico (S2), onde a análise do espectro de RMN 1H
mostrou o surgimento de um quarteto em 5,02 ppm (J=6,3 Hz), referente ao
hidrogênio H-1’ que caracteriza a substância; observa-se sinais em 7,52 ppm (t)
(J=7,8 Hz); 7,72 ppm (m); 8,26 ppm (tl) (J=2,1 Hz), δ 8,12 (dq) atribuídos,
respectivamente, aos hidrogênios do anel aromático H-5, H-6, H-2 e H-4, e o
dupleto em 1,54 ppm (J= 6,6 Hz) referente aos hidrogênios do grupo CH3. A reação
ocorreu com 100% de conversão. O EAEt da reação com a acetofenona (S3) forneceu
após separação do produto por CCDP como produto de reação o álcool feniletan-1-
ol (S4) confirmado pelo espectro de RMN 1H , que apresenta um quarteto em 4,88
ppm (q) refrente ao H-1’; um sinal dupleto em 1,49 ppm (d), refrente ao grupo
metila e ainda sinais na região entre 7,24-7,39 ppm referentes aos hidrogênios
do anel aromático.
Reações de biotransformação por células íntegras do fungo endofítico Pestalotiopsis guepinii
CONCLUSÕES: O fungo P. guepinii foi capaz de biorreduzir a 3-nitroacetofenona e a acetofenona
nos seus alcoóis benzílicos correspondentes evidenciando o potencial de
biotransformação desse endofítico.
AGRADECIMENTOS: Ao CNPq e à FAPESPA pelo apoio financeiro.
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICA: BORGES, et al. Stereoselective biotransformations using fungi as biocatalysts. Tetrahedron. Asymmetry, 20, 385-397, 2009.
PETRINI, O. et al. Ecology metabolite production and substrate utilization in endophytic fungi. Natural Toxins,New York, v. 1,n. , p. 185-186,1992.