53º Congresso Brasileiro de Quimica
Realizado no Rio de Janeiro/RJ, de 14 a 18 de Outubro de 2013.
ISBN: 978-85-85905-06-4

ÁREA: Produtos Naturais

TÍTULO: ANÁLISE DO COMPORTAMENTO FOTOQUÍMICO DO ÓLEO ESSENCIAL DE ESTRAGÃO (ARTEMISIA DRACUNCULUS) EM SOLVENTES COM POLARIDADES DIFERENTES

AUTORES: Cipriano, F.T. (UTFPR - TOLEDO) ; Lobo, V. (UTFPR - TOLEDO)

RESUMO: Este trabalho teve como objetivo avaliar a fotossensibilidade do óleo essencial de estragão (Artemisia dracunculus), devido à importância de sua aplicação em diversas áreas de interesse. O óleo foi extraído das folhas secas da planta por hidrodestilação e diluído em dois solventes, hexano e metanol, para a análise de fotossensibilidade. Estas soluções foram submetidas às radiações de uma lâmpada de mercúrio, que foram acompanhadas em espectrofotômetro. Ao fim da exposição à radiação UV-Vis, através da medida de absorbância, pode-se perceber que a solução de óleo em hexano teve maior degradação em relação à solução de óleo em metanol, no mesmo período de tempo. Conclui-se que o óleo essencial que será comercializado deve ser mantido ao abrigo de luz para manter suas propriedades.

PALAVRAS CHAVES: Óleo essencial; Fotoestabilidade; Estragão

INTRODUÇÃO: O mercado para produtos naturais vem crescendo, mas a qualidade da matéria-prima é um problema que se estende desde a produção até a estocagem. Os óleos essenciais na presença de oxigênio, luz, calor, umidade e metais são instáveis e sofrem degradação, o que torna seu armazenamento fundamental para manter sua qualidade (GUIMARÃES, et al., 2008; SIMÕES, et al., 2004). As plantas possuem substância que parecem não estar diretamente relacionadas com o metabolismo normal da fotossíntese, que são chamadas de substâncias secundárias e que podem ser responsáveis pela defesa contra herbívoros (POTENZA, M. R., 2004). O estragão é originário da Rússia e tornou-se conhecido como planta condimentar, sendo utilizado em vários molhos como aromatizante. Os principais componentes identificados no óleo essencial de estragão são trans-anetol, α-trans-ocimeno, limoneno, α-pineno, alo-ocimeno, metil eugenol, β-pineno, α-terpinoleno, acetato bornilo e biciclogermacreno (SAYYAH, M.; NADJAFNIA, L.; KAMALINEJAD, M., 2004). O óleo essencial de estragão tem atividade anticonvulsivante, e em doses excessivas produz sedação e deficiências motoras comprovadas, devido à presença de monoterpenos em sua composição (SAYYAH, M.; NADJAFNIA, L.; KAMALINEJAD, M., 2004). A atividade antifúngica desse óleo ocorre em um amplo espectro sobre fungos patogênicos agrícolas, e sua atividade antibacteriana é conhecida principalmente frente à Salmonella sp, além disso foi determinado que a atividade antioxidante deste óleo é semelhante à do butilhidroxitolueno (BHT) (KORDALI, et al., 2005). Baseado na importância das aplicações do óleo essencial de Artemisia dracunculus em várias áreas de interesse, este trabalho tem como objetivo avaliar a fotossensibilidade do mesmo, diluído em solventes diferentes.

MATERIAL E MÉTODOS: As folhas secas de estragão foram obtidas no comércio da cidade de São Paulo, sendo que as mesmas foram importadas de Israel. A partir deste material vegetal seco foram feitas três extrações sucessivas do óleo essencial em 650 mL de água destilada, pela técnica de hidrodestilação, cada uma por um período de três horas, em destilador Clevenger. O óleo extraído foi protegido por papel alumínio, retirado com o auxílio de uma micropipeta da marca Digipet e armazenado no freezer, para evitar a degradação pela luz. Para verificar a fotossensibilidade do óleo essencial de estragão avaliou-se a variação da absorbância na faixa de 190 a 400 nm, medida em espectrofotômetro UV-Vis (Genesys, modelo 10 UV), em relação ao tempo de exposição à radiação, proveniente de lâmpada de mercúrio de 125 W, que teve seu invólucro protetor removido, em um foto reator. Foram preparadas duas soluções com o óleo essencial: na primeira solução utilizou-se 4,9 × 10-4 g de óleo/mL, sendo o solvente hexano P.A.; na segunda solução, foram diluídos 6,8 × 10-6 g de óleo/mL do solvente metanol P.A. Posteriormente as duas soluções foram expostas à radiação no foto reator. Em ambos os experimentos o tempo total de fotodegradação foi de 45 minutos, sendo realizadas medidas de absorbância da amostra inicial e nos tempos de 5, 15, 30 e 45 minutos de degradação.

RESULTADOS E DISCUSSÃO: O material vegetal apresentou umidade de 12%, medida em balança determinadora de umidade por infravermelho (BEL ENGINEERING), fornecendo rendimento total das extrações sucessivas de 0,1% de óleo, que apresentou densidade de 0,82. O óleo essencial foi diluído em metanol e hexano para a análise da interação óleo-solvente perante a radiação. As soluções foram expostas à luz e seus comportamentos analisados por espectros de UV-Vis, obtendo-se os gráficos 1 e 2. Pelas medidas de absorbância feitas durante a degradação do óleo observou-se que o mesmo é fotossensível à radiação, e que esta possui influência sobre sua composição, já que os valores de absorbância do óleo em 200 nm decresceram com o aumento da exposição da amostra à lâmpada. É possível afirmar que na solução em hexano, solvente de menor polaridade em relação ao metanol, a degradação do óleo foi mais intensa, para o mesmo período de tempo analisado, pois na amostra com hexano a absorbância inicial era próxima de 1 em 200 nm, e ficou abaixo de 0,2 após a degradação. Enquanto na solução do óleo em metanol, a degradação ocorreu com menor intensidade, pois a absorbância inicial era 0,9 e após 45 min ficou próxima de 0,7, indicando que o solvente polar tem menor influencia na fotodegradação do óleo. Resultados parecidos foram encontrados por Simsen (2012) na fotodegradação do óleo essencial de louro (Laurus nobilis L.) utilizando etanol como solvente, onde se observou que a luz possui influência sobre a composição do óleo, e que na faixa de 200 nm houve diminuição da absorbância de 0,5 a 0,4, após 25 min de degradação. Segundo Guimarães et al. (2008) em seu estudo sobre o óleo essencial de capim limão (Cymbopogon citratus) ocorre degradação dos compostos majoritários do óleo na presença de luz.

Gráfico 1

Comportamento da fotoestabilidade do óleo essencial de estragão em hexano.

Gráfico 2

Comportamento da fotoestabilidade do óleo essencial de estragão em metanol.

CONCLUSÕES: O óleo essencial de estragão após a exposição à radiação UV-Vis da lâmpada de mercúrio, teve maior degradação em contato com o hexano, solvente de menor polaridade em relação ao metanol, em um mesmo período de tempo de exposição à radiação. Isso indica que é preciso armazenar o óleo essencial que será comercializado ao abrigo de luz e em solventes apropriados, para que este mantenha suas propriedades e a capacidade de realizar os efeitos desejados, sejam eles aromatizantes, medicinais ou no controle de organismos patógenos.

AGRADECIMENTOS: À Fundação Araucária, à UTFPR, e às colegas Adriana Livi e Sabryna Giordani pelo auxílio prestado.

REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICA: GRECO, D. P.; GIROLOMETTO, G.; CARVALHO, H. H. C. 2003. Condimentos vegetais e preditividade de testes bacteriológicos em alimentos no modelo estragão (Artemisia dracunculus, L. – Asteraceae), 15: 24-28.
GUIMARÃES, L. G. L.; CARDOSO, M. G.; ZACARONI, L. M.; LIMA, R. K. 2008. Influência da luz e temperatura sobre a oxidação do óleo essencial de capim-limão (Cymbopogon citratus (D.C.) STAPF), 31: 1476-1480.
KORDALI, S.; KOTAN, R.; CAKIR, A.; ALA, A.; YILDIRRIM, A. 2005. Determination of the Chemical Composition and Antioxidant Activity of the Essential Oil of Artemisia dracunculus and of the Antifungal and Antibacterial Activities of Turkish Artemisia absinthium, A. dracunculus, Artemisia santonicum, and Artemisia spicigera Essential Oils. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 53: 9452-9458.
POTENZA, M. R. 2004. Produtos Naturais para o Controle de Pragas. Reunião Itinerante de Fitossanidade do Instituto Biológico Café.
SAYYAH, M.; NADJFNIA, L.; KAMALINEJAD, M. 2004. Anticonvulsant activity and chemical composition of Artemisia dracunculus L. essential oil. Journal of Ethnopharmacology, 94: 283-287.
SIMÕES, C. M. O.; SCHENKEL, E. P.; GOSMANN, G.; MELLO, J. C. P.; MENTZ, L. A.; PETROVICK, P. R. 2004. Farmacognosia: da planta ao medicamento.
SIMSEN, V. L. 2012. Quantificação e estudo fotodegradativo do óleo essencial de folhas de louro (Laurus nobilis L.). Seminário de Iniciação Científica e Tecnológica da UTFPR.