Realizado no Rio de Janeiro/RJ, de 14 a 18 de Outubro de 2013.
ISBN: 978-85-85905-06-4
ÁREA: Produtos Naturais
TÍTULO: Sesquiterpenos das folhas de Pterodon pubescens – Leguminosae.
AUTORES: Borher, H.R. (UNIVERSIDADE FEDERAL DE MATO GROSSO DO SUL) ; Miranda, M.L.D. (UNIVERSIDADE FEDERAL DE MATO GROSSO DO SUL) ; Garcez, W.S. (UNIVERSIDADE FEDERAL DE MATO GROSSO DO SUL) ; Garcez, F.R. (UNIVERSIDADE FEDERAL DE MATO GROSSO DO SUL)
RESUMO: O presente trabalho se constitui no estudo químico das folhas de um espécime de
Pterodon pubescens coletado numa região de pastagem no município de Aquidauana-
MS.
Utilizando-se diversas técnicas cromatográficas foram isoladas do extrato
hidroetanólico desta planta até o momento quatro substâncias, as quais foram
identificadas ou tiveram suas estruturas elucidadas com base nas técnicas
espectroscópicas de análise: RMN de 1H e 13C (uni e bidimensionais) e na região
do infravermelho e por espectrometria de massas. Sendo assim foi possível a
identificação de quatro sesquiterpenos α-cadinol (1), óxido de cariofileno (2),
eudesm-4(15)-eno-1β,6α-diol (3) e (+)-oplopanona (4).
PALAVRAS CHAVES: Pterodon pubescens; sesquiterpenos; Leguminosae
INTRODUÇÃO: A espécie Pterodon pubescens conhecida popularmente como (sucupira-branca) é uma
espécie nativa dos cerrados brasileiros, sendo encontrada em São Paulo, Goiás e
Mato Grosso do sul. Pertencente à família Leguminosae, a sucupira é facilmente
encontrada em toda extensão desse ecossistema. Portanto, é bem adaptada a solos
de baixa fertilidade, apresentando porte de 10 a 15 m. O gênero Pterodon
compreende quatro espécies nativas no Brasil: P. abruptus Benth., P. apparucuri
Pedersoli, P. pubescens Benth (P. emarginatus Vog.) e P. polygalaeflorus Benth.
Estudos fitoquímicos do gênero Pterodon revelaram a presença de alcalóides nas
cascas do caule; isoflavonas e alguns triterpenos nas folhas; diterpenos e
isoflavonas no óleo das sementes. O presente estudo tem como finalidade avaliar
pela primeira vez a composição química das folhas de P. pubescens e também a
toxicidade frente a ruminantes, já que trata-se de uma espécie considerada
tóxica para o gado.
MATERIAL E MÉTODOS: As folhas secas (9 kg) foram trituradas e submetidas à extração com etanol, à
temperatura ambiente, por uma semana. A solução resultante após filtração foi
concentrada sob pressão reduzida até consistência xaroposa, fornecendo o
extrato etanólico bruto. Este foi submetido a partições líquido-líquido entre
metanol/ água (9:1) e hexano, seguido por acetato de etila, dando origem a três
resíduos após evaporação dos solventes: hexânico (50 g), acetato de etila (50 g)
e hidrometanólico (125 g).
RESULTADOS E DISCUSSÃO: Parte do resíduo hexânico (25 g), após sucessivos fracionamentos cromatográficos
em gel de sílica 70-230 mesh e 400-230 mesh, utilizando-se misturas de hexano e
acetato de etila em gradiente crescente de polaridade como eluentes, conduziu ao
isolamento de quatro sesquiterpenos α-cadinol (1), óxido de cariofileno (2),
eudesm-4(15)-eno-1β,6α-diol (3) e (+)-oplopanona (4).
Sesquiterpenos
Figura 1- Sesquiterpenos de Pterodon pubescens -
Leguminosae.
CONCLUSÕES: Estudos fitoquímicos preliminares das folhas de Pterodon pubescens levaram ao
isolamento dos sesquiterpenos α-cadinol (1), óxido de cariofileno (2), eudesm-
4(15)-eno-1β,6α-diol (3) e (+)-oplopanona (4). Estas substâncias, que foram
caracterizadas espectroscopicamente por RMN, estão sendo descritas pela primeira
vez nesta espécie. Estudos anteriores de plantas do gênero Pterodon
levaram ao isolamento apenas de diterpenos, enquanto sesquiterpenos haviam sido
identificados apenas no óleo de frutos por CG/EM, além de flavonoides,
isoflavonoides e triterpenos da casca do caule.
AGRADECIMENTOS: PET; CAPES; CNPQ; FUNDECT; UFMS.
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