Realizado no Rio de Janeiro/RJ, de 14 a 18 de Outubro de 2013.
ISBN: 978-85-85905-06-4
ÁREA: Ensino de Química
TÍTULO: O USO DA QUÍMICA COMPUTACIONAL E MODELAGEM MOLECULAR NO ENSINO DE MECANISMOS DE REAÇÕES ORGÂNICAS DE HALIDRIFICAÇÃO EM ALCENOS
AUTORES: Lobato, C.C. (UNIFAP) ; Silva, E.M. (UEAP) ; Freire, A.P.S. (UEAP) ; Vieira, J.B. (UNIFAP) ; Santos, L.D. (UEAP) ; Vidal, L.M.A. (SEED-AP) ; Santos, C.B.R. (UNIFAP)
RESUMO: O ensino de mecanismos de reações em química orgânica ainda representa um desafio.
A química computacional e modelagem molecular são entendidas como o domínio dos
métodos computacionais aplicados à química, suas representações gráficas permitem
explorar aspectos tridimensionais de reconhecimento molecular. O objetivo deste
trabalho foi mostrar como a modelagem molecular pode ser uma grande aliada no
entendimento de mecanismos de reações orgânicas. Assim, na forma de um curso de
extensão ministrado a alunos de graduação introduziram-se conceitos de modelagem
molecular visando a elucidação de reações de halidrificação em alcenos. Após a
intervenção evidenciou-se que a utilização da modelagem molecular no ensino de
reações orgânicas resulta na melhoria do processo de ensino-aprendizagem.
PALAVRAS CHAVES: MODELAGEM MOLECULAR; ENSINO-APRENDIZAGEM; REAÇÕES ORGÂNICAS
INTRODUÇÃO: A Química Computacional e modelagem molecular são entendidas, de um modo geral,
como o domínio dos métodos computacionais aplicados a Química e, apresentam-se
de forma interdisciplinar, ramificando-se pelas diferentes áreas em que é
costume dividir a química (Físico-Química, Química Orgânica, Química
Farmacêutica, etc.) (FERNANDES, 2001).
Nas reações de halidrificação, os haletos de hidrogênio adicionam-se às ligações
duplas dos alcenos. O químico russo Vladmir Markovnikov formulou em 1870, o que
é na atualidade conhecida como Regra de Markovnikov. A regra enuncia que na
adição de HX a um alceno, o átomo de hidrogênio é adicionado ao átomo de carbono
da ligação dupla que já tem maior número de átomos de hidrogênio (SOLOMONS,
2009). É importante destacar que o entendimento do mecanismo de reações
orgânicas não pode ser resumido em uma regra. Portanto, é inútil para o
estudante decorar qualquer regra na ilusão de poder explicar a formação de um
produto. O objetivo do presente trabalho foi mostrar como a química
computacional, juntamente com programas adequados de modelagem e visualização
molecular, pode ser uma grande aliada no entendimento de mecanismos de reações
orgânicas.
Assim, na forma de um curso de extensão ministrado a alunos de graduação,
propôs-se uma maneira de introduzir conceitos de modelagem molecular visando a
elucidação e entendimento de mecanismos de reações de halidrificação em alcenos.
Os conceitos estudados foram relacionados a propriedades estruturais e
eletrônicas que estão envolvidas nos mecanismos das reações estudadas. Esta foi
uma forma encontrada para contextualizar os conceitos, de maneira que fossem
relacionados com suas aplicações, utilizando recursos computacionais para o
cálculo de propriedades importantes para o estudo desenvolvido.
MATERIAL E MÉTODOS: A intervenção com o título “Modelagem molecular aplicada no ensino de reações
orgânicas” foi realizada com acadêmicos de graduação dos cursos de Licenciatura
em Química da Universidade do Estado do Amapa, Ciências Biológicas e Ciências
Farmacêuticas da Universidade Federal do Amapá, totalizando 30 acadêmicos
participantes da pesquisa.
No primeiro momento foi realizada uma palestra em duas etapas, a primeira sobre
o conceito de química computacional e modelagem molecular, origem e suas
aplicações. Na segunda etapa foram abordados conceitos de reações de
halidrificação. Foram estudados os mecanismos para as reações entre os
substratos isoméricos de cadeia (C4H8) 2-buteno e 2-metilpropeno com os 04
(quatro) reagentes (HF, HCl, HBr e HI). A clássica regra de Markovnikov foi
primeiro exemplo estudado.
Na última etapa da intervenção aplicou-se o curso introdutório de modelagem
molecular utilizando os softwares ChemSketch (ACD, 2010), Hyperchem (CHEMPLUS,
2000), Gaussian (FRISCH et al, 2003), GaussView (DENNINGTON, 2009) e Molekel
(PLUKIGER, 2001). Os acadêmicos conheceram as ferramentas de cada software, que
permitiram construir modelos de interações entre moléculas, rodar cálculos
moleculares, isolar estruturas, calcular propriedades estéreo-eletrônicas,
visualizar mapas de potencial eletrostático, analisar variações estruturais,
localizar centros reativos e, consequentemente, elucidar o mecanismo de reação
de halidrificação, fazendo comparação com a abordagem discutida nos livros-texto
de química orgânica de ensino superior, possibilitando a revisão de conceitos
fundamentais do mecanismo, baseando-se nos aspectos estereoquímicos, energéticos
e termodinâmicos.
Após a intervenção, avaliou-se o nível de satisfação dos acadêmicos através da
aplicação de dois questionários.
RESULTADOS E DISCUSSÃO: Hessley (2004) argumenta com muita clareza todas as potencialidades possíveis do
uso de softwares de modelagem molecular no ensino de química, pois estes
auxiliam os alunos na visualização da natureza dinâmica de átomos, das ligações
e das moléculas. Tais ferramentas, segundo a autora, abordam conceitos abstratos
e de difícil apropriação por parte dos alunos, e que estão no cerne da base
conceitual da química, tais como: distribuição de elétrons, tamanho de átomos e
íons, diversos movimentos de ligações e formatos de orbitais moleculares,
localização centros reativos e, consequentemente, descrever o mecanismo de
reações químicas.
Os questionários aplicados após a intervenção buscaram verificar as
potencialidades da modelagem molecular no processo de ensino aprendizagem e do
nível de satisfação dos acadêmicos participantes da pesquisa. Ao analisar os
dados obtidos no primeiro questionário após a intervenção, evidencia-se as
potencialidades da modelagem molecular no processo de ensino aprendizagem, a
partir da visualização 3D das moléculas estudadas e realização cálculos de suas
propriedades moleculares com o auxílio dos softwares. O histograma representado
na Figura 1 mostra, além do nível de satisfação dos acadêmicos em relação a
intervenção, que futuramente os softwares podem ser usados para atividades
relacionadas a ensino-pesquisa-extensão.
O histograma da Figura 2 apresenta os dados do último questionário, cujo
objetivo foi verificar se os softwares ajudaram na elucidação e compreensão dos
mecanismo de reações orgânicas de halidrificação em alcenos.
Os dados obtidos revelaram que a abordagem utilizada foi muito significativa no
sentido de facilitar o entendimento dos acadêmicos sobre os mecanismos reações
orgânicas.
Figura 1.
Histograma: O curso foi satisfatório para que os
softwares possam ser utilizados futuramente em
atividades relacionadas a ensino-pesquisa-extensão.
Figura 2.
Histograma referente a elucidação e compreensão dos
mecanismos de reações orgânicas de halidrificação
com auxilio da modelagem molecular.
CONCLUSÕES: Fica evidente a importância da química computacional e modelagem molecular nos
cursos que possuem disciplinas de química orgânica, uma vez que a aprendizagem dos
conceitos que a compõe leva a uma compreensão mais detalhada de diversos fenômenos
químicos. A partir dos resultados obtidos, pode-se sugerir que a realização desta
atividade na forma de projeto é uma estratégia que pode ser bem sucedida devido à
abordagem baseada em um tema atual, que desperta o interesse dos alunos e
demonstra o alcance da teoria quântica e dos métodos computacionais na resolução
de problemas químicos relevantes.
AGRADECIMENTOS: A Universidade do Estado do Amapá.
A Universidade Federal do Amapá.
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICA: ACD/CHEMSKETCH FREWARE, version 12.00. Advanced Chemistry Development, Inc., Toronto, ON, Canadá, www.acdlabs.com, 2010
CHEMPLUS: Modular Extensions for HyperChem Release 6.02, Molecular Modeling for Windows, HyperClub, Inc., Gainesville, 2000.
DENNINGTON, R.; KEITH, T.; MILLAM, J. GaussView, Version 5, Semichem Inc., Shawnee Mission KS, 2009.
FERNANDES, F. M. S. S. Química Computacional: uma seta na direção do século XXI. In: CAETANO, H. V; SANTOS, M. G. (org). Cadernos Didácticos de Ciências. Lisboa: EEC, 2001.
FRISCH, M. J. G.; TRUCKS, W.; SCHLEGEL, H. B.; SCUSERIA, G. E.; ROBB, M. A.; CHEESEMAN, J. R.; MONTGOMERY, J. A.; VREVEN, JR. T.; KUDIN, K. N.; BURANT, J. C.; MILLAM, J. M.; IYENGAR, S. S.; TOMASI, J.; BARONE, V.; MENNUCCI, B.; COSSI, M.; SCALMANI, G.; REGA, N.; PETERSSON, G. A.; NAKATSUJI, H.; HADA, M.; EHARA, M.; TOYOTA, K.; FUKUDA, R.; HASEGAWA, J.; ISHIDA, M.; NAKAJIMA, T.; HONDA, Y.; KITAO, O.; NAKAI, H.; KLENE, M.; LI, X.; KNOX, J. E.; HRATCHIAN, H. P.; CROSS, J. B.; ADAMO, C.; JARAMILLO, J.; GOMPERTS, R.; STRATMANN, R. E.; YAZYEV, O.; AUSTIN, A. J.; CAMMI, R.; POMELLI, C.; OCHTERSKI, J. W.; AYALA, P. Y.; MOROKUMA, K.; VOTH, G. A.; SALVADOR, P.; DANNENBERG, J. J.; ZAKRZEWSKI, V. G.; DAPPRICH, S.; DANIELS, A. D.; STRAIN, M. C.; FARKAS, O.; MALICK, D. K.; RABUCK, A. D.; RAGHAVACHARI, K.; FORESMAN, J. B.; ORTIZ, J. V.; CUI, Q.; BABOUL, A. G.; CLIFFORD, S.; CIOSLOWSKI, J.; STEFANOV, B. B.; LIU, G.; LIASHENKO, A.; PISKORZ, P.; KOMAROMI, I.; MARTIN, R. L.; FOX, D. J.; KEITH, T.; AL-LAHAM, M. A.; PENG, C. Y.; NANAYAKKARA, A.; CHALLACOMBE, M.; GILL, P. M. W.; JOHNSON, B.; CHEN, W.; M. WONG, W.; GONZALEZ, C.; POPLE, J. A. Gaussian 03, Revision A.1; Gaussian, Inc.: Pittsburgh PA, 2003.
HESSLEY, Rita K. A Computational-Modeling Course for Undergraduate Students in Chemical Technology. Journal of Chemical Education, vol. 81 No. 8, 2004.
PLUKIGER, P.; LUTTHI, H. P.; PORTMANN, S.; WEBBER, J.; MOLEKEL 4.1, Swiiss Center for Scientific Computing, Switzerland, 2000-2001
SOLOMONS, G. T. W.; FRYHLE, C. B. Química Orgânica. 9. ed. Rio de Janeiro: LTC, 2009. V.1